กรดโพรพิโอนิเป็นไขมันอิ่มตัวกรดห่วงโซ่สั้น ๆ ประกอบไปด้วยอีเทนผูกมัดกับคาร์บอนของกลุ่ม Carboxy สูตรของมันคือ CH 3 -CH 2 -COOH แอนไอออน CH3CH2COO เช่นเดียวกับเกลือและเอสเทอร์ของกรดโพรพานิกเรียกว่าโพรพิโอเนต (หรือโพรพาโนเอต)
ได้จากกากเยื่อไม้โดยกระบวนการหมักโดยใช้แบคทีเรียสกุล propionibacterium นอกจากนี้ยังทำจากเอทานอลและคาร์บอนมอนอกไซด์โดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาโบรอนไตรฟลูออไรด์ (O'Neil, 2001)
รูปที่ 1: โครงสร้างของกรดโพรพาโนอิก
อีกวิธีหนึ่งในการได้รับกรดโพรพาโนอิกคือการเกิดออกซิเดชันของโพรเพอนาลดีไฮด์ต่อหน้าโคบอลต์หรือแมงกานีสไอออน ปฏิกิริยานี้พัฒนาอย่างรวดเร็วที่อุณหภูมิต่ำถึง 40-50 ° C:
2CH 3 CH 2 CHO + O 2 → 2CH 3 CH 2 COOH
สารประกอบนี้มีอยู่ตามธรรมชาติในผลิตภัณฑ์นมในระดับต่ำและโดยทั่วไปจะผลิตพร้อมกับกรดไขมันสายสั้นอื่น ๆ ในระบบทางเดินอาหารของมนุษย์และสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมอื่น ๆ ซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์สุดท้ายของการย่อยคาร์โบไฮเดรตของจุลินทรีย์
มีกิจกรรมทางสรีรวิทยาที่สำคัญในสัตว์ (Human Metabolome Database, 2017)
คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี
Propanoic Acid เป็นของเหลวที่ไม่มีสีและเป็นน้ำมันมีกลิ่นฉุนไม่เป็นที่พอใจและเหม็นเปรี้ยว ลักษณะดังกล่าวแสดงไว้ในรูปที่ 2 (ศูนย์ข้อมูลเทคโนโลยีชีวภาพแห่งชาติ 2017)
รูปที่ 2: ลักษณะของกรดโพรพานิก
กรดโพรพาโนอิกมีน้ำหนักโมเลกุล 74.08 ก. / โมลและความหนาแน่น 0.992 ก. / มล. จุดเยือกแข็งและจุดเดือดคือ -20.5 ° C และ 141.1 ° C ตามลำดับ กรดโพรพาโนอิกเป็นกรดอ่อนที่มี pKa เท่ากับ 4.88
สารประกอบนี้ละลายได้ในน้ำสามารถละลายสารประกอบได้ 34.97 กรัมสำหรับตัวทำละลายทุกๆ 100 มล. นอกจากนี้ยังสามารถละลายได้ในเอทานอลอีเธอร์และคลอโรฟอร์ม (Royal Society of Chemistry, 2015)
กรดโพรพาโนอิกมีคุณสมบัติทางกายภาพอยู่ตรงกลางระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกที่มีขนาดเล็กกรดฟอร์มิกและกรดอะซิติกและกรดไขมันที่มีขนาดใหญ่กว่า
แสดงคุณสมบัติทั่วไปของกรดคาร์บอกซิลิกและสามารถสร้างอนุพันธ์ของเอไมด์เอสเทอร์แอนไฮไดรด์และคลอไรด์ สามารถผ่าน alpha-halogenation กับโบรมีนต่อหน้า PBr3 เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา (ปฏิกิริยา HVZ) เพื่อสร้าง CH3CHBrCOOH
ปฏิกิริยาและอันตราย
กรดโพรพาโนอิกเป็นวัสดุไวไฟและติดไฟได้ สามารถติดไฟได้ด้วยความร้อนประกายไฟหรือเปลวไฟ ไอระเหยสามารถก่อตัวเป็นสารผสมที่ระเบิดได้กับอากาศซึ่งสามารถเดินทางไปยังแหล่งที่มาของการจุดระเบิดและระเบิดได้
ไอระเหยส่วนใหญ่หนักกว่าอากาศ พวกมันจะกระจายไปตามพื้นดินและเก็บรวบรวมในพื้นที่ต่ำหรือ จำกัด (ท่อระบายน้ำห้องใต้ดินถัง) อันตรายจากการระเบิดของไอภายในอาคารกลางแจ้งหรือในท่อระบายน้ำ
สารที่กำหนดด้วย a (P) สามารถพอลิเมอร์ระเบิดได้เมื่อถูกความร้อนหรือห่อหุ้มด้วยไฟ ภาชนะสามารถระเบิดได้เมื่อได้รับความร้อน (PROPIONIC ACID, 2016)
ควรเก็บสารประกอบนี้ให้ห่างจากความร้อนหรือแหล่งกำเนิดประกายไฟ เมื่อได้รับความร้อนจนสลายตัวจะปล่อยควันฉุนและควันที่ระคายเคือง
กรดโพรพาโนอิกระคายเคืองต่อผิวหนังตาจมูกและลำคอ แต่ไม่ก่อให้เกิดผลต่อระบบเฉียบพลันและไม่มีความเป็นพิษทางพันธุกรรมที่พิสูจน์ได้ ในกรณีที่สัมผัสควรล้างด้วยน้ำปริมาณมาก (เอกสารข้อมูลความปลอดภัยของวัสดุ Propionic acid, 2013)
ชีวเคมี
ฐานคอนจูเกตของกรดโพรพาโนอิกโพรพิโอเนตถูกสร้างขึ้นเป็นชิ้นส่วนคาร์บอนสามขั้ว (เปิดใช้งานด้วยโคเอนไซม์เอเป็นโพรพิโอนิล - โคเอ) ในการออกซิเดชั่นของกรดไขมันคาร์บอนเลขคี่และการออกซิเดชั่นของโซ่ด้านข้างของ คอเลสเตอรอล.
การทดลองกับไอโซโทปกัมมันตภาพรังสีของโพรพิโอเนตที่ฉีดเข้าไปในหนูที่อดอาหารบ่งชี้ว่ามันอาจปรากฏในไกลโคเจนกลูโคสตัวกลางของวัฏจักรกรดซิตริกกรดอะมิโนและโปรตีน
วิถีของการเผาผลาญกรดโพรพาโนอิกเกี่ยวข้องกับการมีปฏิสัมพันธ์กับโคเอนไซม์เอคาร์บอกซิเลชันเพื่อสร้างเมทิลมาโลนิล - โคเอนไซม์เอและการเปลี่ยนเป็นกรดซัคซินิกซึ่งเข้าสู่วัฏจักรกรดซิตริก
กรดโพรพาโนอิกสามารถออกซิไดซ์ได้โดยไม่ต้องสร้างเนื้อคีโตนและในทางตรงกันข้ามกับกรดอะซิติกจะรวมอยู่ในคาร์โบไฮเดรตและไขมัน (Bingham, Cohrssen, & Powell, 2001)
Propionic aciduria เป็นหนึ่งในกรดยูเรียอินทรีย์ที่พบบ่อยที่สุดซึ่งเป็นโรคที่ครอบคลุมความผิดปกติที่หลากหลาย
ผลลัพธ์ของผู้ป่วยที่เกิดมาพร้อมกับ propionic aciduria มีพัฒนาการทางสติปัญญาที่ไม่ดีโดย 60% มี IQ น้อยกว่า 75 และต้องการการศึกษาพิเศษ
การปลูกถ่ายตับและ / หรือไตที่ประสบความสำเร็จในผู้ป่วยบางรายส่งผลให้คุณภาพชีวิตดีขึ้น แต่ไม่จำเป็นต้องป้องกันภาวะแทรกซ้อนทางอวัยวะภายในและระบบประสาท
ผลลัพธ์เหล่านี้เน้นถึงความจำเป็นในการตรวจสอบการเผาผลาญอย่างถาวรโดยไม่คำนึงถึงกลยุทธ์การรักษา
การประยุกต์ใช้งาน
กรดโพรพาโนอิกยับยั้งการเจริญเติบโตของแบคทีเรียและเชื้อราในระดับระหว่าง 0.1 ถึง 1% ของน้ำหนัก เป็นผลให้กรดโพรพาโนอิกส่วนใหญ่ถูกบริโภคเป็นสารกันบูดสำหรับทั้งอาหารสัตว์และอาหารสำหรับการบริโภคของมนุษย์เช่นธัญพืชและธัญพืช
การเก็บรักษาอาหารสัตว์ธัญพืชและอาหารนอกเหนือจากการผลิตแคลเซียมและโซเดียมโพรพิโอเนตซึ่งคิดเป็นเกือบ 80% ของการบริโภคกรดโพรพาโนอิกทั่วโลกในปี 2559 เทียบกับ 78.5% ในปี 2555
ประมาณ 51% ของการบริโภคกรดโพรพาโนอิกทั่วโลกไปที่อาหารสัตว์และการถนอมอาหารในขณะที่เกือบ 29% ใช้ในการผลิตแคลเซียมและโซเดียมโพรพิโอเนตซึ่งใช้ในอุตสาหกรรมอาหารและอาหารสัตว์ด้วย .
ตลาดที่สำคัญอื่น ๆ สำหรับกรดโพรพาโนอิก ได้แก่ การผลิตสารกำจัดวัชพืชและไดเอทิลคีโตน การใช้งานในปริมาณที่ต่ำกว่า ได้แก่ การทำเซลลูโลสอะซิเตตโพรพิโอเนตยาตัวทำละลายเอสเทอร์เครื่องปรุงและน้ำหอมพลาสติไซเซอร์สีย้อมและสิ่งทอหนังและสารช่วยยาง
ความต้องการกรดโพรพาโนอิกขึ้นอยู่กับการผลิตอาหารสัตว์และเมล็ดพืชอย่างมากตามด้วยอาหารบรรจุหีบห่อและผลิตภัณฑ์เบเกอรี่
แนวโน้มการเติบโตทั่วโลกสำหรับกรดโพรพาโนอิกและเกลือในอาหารสัตว์ / การเก็บรักษาเมล็ดพืชและอาหารมีความสำคัญ (IHS Markit, 2016)
ตลาดที่เติบโตอย่างรวดเร็วอื่น ๆ ได้แก่ propionate esters สำหรับตัวทำละลายเช่น n-butyl และ pentyl propionate เอสเทอร์เหล่านี้ถูกใช้มากขึ้นเพื่อทดแทนตัวทำละลายที่ระบุว่าเป็นมลพิษทางอากาศที่เป็นอันตราย
อ้างอิง
- Bingham, E. , Cohrssen, B. , & Powell, C. (2001). พิษวิทยาของ Patty เล่ม 1-9 5th ed. นิวยอร์ก: John Wiley & Sons
- EMBL-EBI (2559, 14 ตุลาคม). กรดโพรพิโอนิก กู้คืนจาก ChEBI: ebi.ac.uk.
- ฐานข้อมูลเมตาโบโลมของมนุษย์ (2017, 2 มีนาคม). กรดโพรพิโอนิก กู้คืนจาก hmdb.ca: hmdb.ca.
- IHS Markit (2559 ธันวาคม). คู่มือเศรษฐศาสตร์เคมี Propionic Acid. กู้คืนจาก ihs: ihs.com.
- เอกสารข้อมูลความปลอดภัยของวัสดุกรดโพรพิโอนิก (2556, 21 พ.ค. ). กู้คืนจาก sciencelab: sciencelab.com.
- ศูนย์ข้อมูลเทคโนโลยีชีวภาพแห่งชาติ . (2560 22 เมษายน). PubChem ฐานข้อมูลแบบผสม; CID = 1032 กู้คืนจาก pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- O'Neil, M. (. (2001) ดัชนีเมอร์ค - สารานุกรมสารเคมียาและชีวภาพฉบับที่ 13 New Jersey: Merck and Co. , Inc.
- กรดโพรพิโอนิก (2016) สืบค้นจาก Cameochemicals: cameochemicals.noaa.gov.
- ราชสมาคมเคมี. (2015) กรดโพรพิโอนิก กู้คืนจาก chemspider: chemspider.com.