กรด PALMITOLEIC: โครงสร้างหน้าที่ที่พบ - ชีววิทยา - 2026

กรด palmitoleic , CIS -9-hexadecenoic กรด CIS -palmitoleico กรด (Z) -9-hexadecenoic หรือกรด hexadec-9-enoic เป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัวเชิงเดี่ยว 16 อะตอมของคาร์บอนที่อยู่ในกลุ่มของกรดไขมัน โอเมก้า 7 มีลักษณะเป็นพันธะคู่ (ไม่อิ่มตัว) ในตำแหน่งที่สอดคล้องกับอะตอมของคาร์บอนหมายเลข 7 จากปลายω

กรดไขมันโอเมก้า (ω) มีหลายประเภทซึ่งโอเมก้า 3 โอเมก้า 9 และโอเมก้า 12 โดดเด่นซึ่งเป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัวเชิงซ้อน (มีพันธะคู่มากกว่าหนึ่งพันธะ) อย่างไรก็ตามกลุ่มของกรดไขมันไม่อิ่มตัวเชิงเดี่ยวโอเมก้า 7 ยังไม่เป็นที่รู้จักกันดี

โครงสร้างของกรด Palmitoleic (ที่มา: Edgar181 ผ่าน Wikimedia Commons)

ในกลุ่มนี้กรด Vaccenic และกรด Palmitoleic พบมากที่สุดในธรรมชาติ อย่างหลังนี้เป็นกรดไขมันที่ไม่จำเป็นซึ่งสามารถพบได้ในไขมันจากสัตว์และพืชนานาชนิดรวมทั้งที่เกิดจากสิ่งมีชีวิตในทะเล

ในมนุษย์กรด Palmitoleic สามารถผลิตได้จากโคเอนไซม์เอเอสเทอร์ของกรดไขมันอิ่มตัวตามลำดับ (palmitoyl-CoA) ผ่านปฏิกิริยาที่เร่งปฏิกิริยาโดยเอนไซม์ desaturase ซึ่งเป็นของระบบเอนไซม์ mono-oxygenase ที่มีอยู่ใน endoplasmic reticulum ของ hepatocytes และ adipocytes

กรดไขมันไม่อิ่มตัวชนิดนี้และกรดไขมันไม่อิ่มตัวอื่น ๆ ในโครงร่าง cis มีหน้าที่สำคัญของร่างกายเนื่องจากช่วยเพิ่มความลื่นไหลของไตรกลีเซอไรด์สำรองและเยื่อหุ้มฟอสโฟลิปิดซึ่งเป็นลักษณะของสิ่งมีชีวิตในเซลล์ทั้งหมด

นอกจากนี้ในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมกรดไขมันเหล่านี้สามารถทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นสำหรับ eicosanoids เช่น prostaglandins, prostacyclins, leukotrienes เป็นต้น

โครงสร้างของกรด Palmitoleic

โครงสร้างของกรด Palmitoleic แสดงด้วยลูกบอล 3 มิติ Jynto และ Ben Mills

กรด Palmitoleic เป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัวเชิงเดี่ยวกล่าวคือสูญเสียไฮโดรเจนไปหนึ่งอะตอมและมีคาร์บอนอะตอมสองอะตอมที่เชื่อมโยงกันผ่านพันธะคู่หรือที่เรียกว่า "ไม่อิ่มตัว"

มีลักษณะความยาวของคาร์บอน 16 อะตอมซึ่งรวมอยู่ในรายชื่อกรดไขมันสายยาว มีน้ำหนักโมเลกุล 254,408 g / mol จุดหลอมเหลว 3 ° C (ทำให้เป็นของเหลวที่อุณหภูมิห้อง) และความหนาแน่นประมาณ 0.894 g / ml

เนื่องจากตำแหน่งของพันธะคู่อยู่ที่อะตอมของคาร์บอนหมายเลข 7 จากปลายωของห่วงโซ่คาร์บอน (กลุ่มเมธิลที่อยู่ห่างจากปลายคาร์บอกซิลมากที่สุด) จึงกล่าวว่ากรดปาล์มิโทอิกอยู่ในตระกูลของกรดไขมันโอเมก้า 7 ซึ่งทั้งหมดไม่อิ่มตัวเชิงเดี่ยว

โครงสร้างของกรด Palmitoleic (ที่มา: Jüผ่าน Wikimedia Commons)

สูตรทางเคมีของกรดไขมันนี้คือ CH3 (CH2) 5CH = CH (CH2) 7COOH (C16H30O2) และพันธะคู่ที่ตำแหน่ง 7 อยู่ในรูปแบบ cis (หนึ่งในกรดไขมันไม่อิ่มตัวธรรมชาติที่พบมากที่สุด) ดังนั้น สิ่งนี้ทำให้เกิด "การพับ" ประมาณ 30 °ในโครงสร้างโมเลกุลซึ่งทำให้โมเลกุลไม่เสถียรเล็กน้อย

แม้ว่าการกำหนดค่าทรานส์จะพบได้น้อยกว่า แต่ก็สามารถเผาผลาญได้โดยสัตว์และการพูดแบบสังเคราะห์การแลกเปลี่ยนระหว่างรูปแบบทั้งสองสามารถทำได้ทั้งทางเคมีทางความร้อนหรือทางเอนไซม์

คุณสมบัติ

ความลื่นไหลของเยื่อหุ้มเซลล์

ตามที่เป็นจริงสำหรับกรดไขมันไม่อิ่มตัวส่วนใหญ่กรดปาล์มิโทอิกมีส่วนเกี่ยวข้องกับการไหลของเยื่อหุ้มเซลล์เนื่องจากมุมของพันธะคู่ระหว่างคาร์บอน 7 และ 8 จะลดการบรรจุระหว่างโซ่กรดไขมันของ ไขมัน

การเผาผลาญอาหาร

จากผลการศึกษาทดลองกรดปาล์มมิโตเลอิกมีผลดีต่อการเผาผลาญคอเลสเตอรอลการห้ามเลือดและความไวของอินซูลินในมนุษย์

การยับยั้งการตายของเซลล์

นอกจากนี้ยังมีการเสนอว่าอาจมีส่วนร่วมในการยับยั้งการตายของเซลล์ที่เกิดจากกรดไขมันอื่นหรือกลูโคสในเซลล์ตับอ่อนบางชนิด

รายงานอื่น ๆ ชี้ให้เห็นว่ากรดไขมันนี้ทำหน้าที่เป็น "ฮอร์โมนไขมันที่ได้จากไขมัน" ซึ่งไปกระตุ้นการทำงานของอินซูลินในกล้ามเนื้อและยับยั้งการเกิดตับ (ไขมันพอกตับ) ในหนูทดลองที่มีกรดไขมันซึ่งมีผลผูกพันกับโปรตีน

ลดความดันโลหิต

แม้ว่าจะไม่ใช่กรดไขมันที่จำเป็น แต่ก็ดูเหมือนว่าจะช่วยลดความดันโลหิตต่อสู้กับ "โรคอ้วนส่วนกลาง" (ยับยั้งการสะสมและการผลิตไขมัน) และการอักเสบเรื้อรังเป็นต้น

ผลการอิ่มตัว

ชุดการทดลองที่จัดทำโดย Yang และเพื่อนร่วมงานในปี 2555 แสดงให้เห็นว่ากรดพาลมิโตเลอิกมีผล "อิ่ม" เมื่อให้อาหารในระยะเวลาสั้น ๆ ในหนูทดลอง

ผลของกรดพาลมิโตเลอิกต่อสัตว์เหล่านี้จะลดปริมาณอาหารลง (โดยเฉพาะอย่างยิ่งเมื่อนำผลเหล่านี้ไปเปรียบเทียบกับกรดไขมันชนิดอื่นที่ใช้เป็น "ตัวควบคุม") ซึ่งพิสูจน์ได้ว่าเกิดจากการเพิ่มขึ้นของฮอร์โมน "ความอิ่ม" เช่น cholecystokinin

ผลกระทบเชิงลบ

แม้จะมีประโยชน์เหล่านี้และประโยชน์อื่น ๆ อีกมากมายของกรดพาลมิโตเลอิก แต่ผู้เขียนบางคนก็คิดว่ามันเป็น "ดาบสองคม" เพราะถึงแม้ว่ามันจะมีประสิทธิภาพในการต่อต้านโรคที่ร้ายแรงพอ ๆ กับมะเร็งโดยปกติจะเป็นแหล่งที่มาจากธรรมชาติและน้ำมัน อุดมไปด้วยกรดไขมันโอเมก้า 7 นี้นอกจากนี้ยังอุดมไปด้วยกรดปาล์มิติก

กรด Palmitic ซึ่งแตกต่างจากกรด Palmitoleic เป็นกรดไขมันที่ก่อตัวเป็นสารละลายข้นหรือหนืด (น้ำมันปาล์มอุดมไปด้วยกรด Palmitic) และการบริโภคคิดว่าจะเพิ่มแนวโน้มของโรคบางชนิด

ในทำนองเดียวกันกรด Palmitoleic ได้รับการพิสูจน์แล้วว่าเป็นผลิตภัณฑ์ที่สำคัญของการสร้าง lipogenesis จากภายนอกและระดับที่สูงขึ้นของกรดนี้ในพลาสมาคอเลสเตอรอลของเด็กที่เป็นโรคอ้วนได้รับการระบุว่าเป็นดัชนีความอ้วนและกลุ่มอาการของการเผาผลาญ

กรดนี้พบได้ที่ไหน?

แม้ว่ากรดปาลมิโตเลอิกจะไม่พบในแหล่งอาหารจำนวนมาก แต่แหล่งธรรมชาติหลักของกรดปาลไมโทอิกคือพืชและสิ่งมีชีวิตในทะเลบางชนิด

น้ำมันจากถั่วแมคคาเดเมีย (Macadamia integrifolia ซึ่งแสดงถึง 17% ของไขมันทั้งหมด) หรือจากเมล็ดของทะเล buckthorn (Hipophaë rhamnoides จากตระกูล Elaeagnaceae และ Rosales order) อุดมไปด้วยไอโซเมอร์ซิสของกรดปาลมิโทอิก ในขณะเดียวกันนมและอนุพันธ์มีทรานส์ไอโซเมอร์

กรดไขมันโอเมก้า 7 นี้ยังพบได้ในสาหร่ายสีเขียวแกมน้ำเงินและในน้ำมันที่สกัดจากปลาและแมวน้ำในทะเลบางชนิด

อ้างอิง

1. Araujo Nunes, E. , & Rafacho, A. (2017). ผลกระทบของกรด palmitoleic (palmitoleate) ต่อสภาวะสมดุลของกลูโคสภาวะดื้อต่ออินซูลินและโรคเบาหวาน เป้าหมายยาแผนปัจจุบัน, 18 (6), 619-628.
2. Bruice, PY (2016). เคมีอินทรีย์ที่จำเป็น
3. คันนิงแฮม, E. (2015). กรดไขมัน n-7 คืออะไรและมีประโยชน์ต่อสุขภาพที่เกี่ยวข้องหรือไม่? Journal of the Academy of Nutrition and Dietetics, 115 (2), 324.
4. Hernández, EM (2016). น้ำมันชนิดพิเศษ: คุณสมบัติในการทำงานและทางโภชนาการ ใน Functional Dietary Lipids (หน้า 69-10.
5. Luckey, M. (2014). ชีววิทยาโครงสร้างเมมเบรน: ด้วยพื้นฐานทางชีวเคมีและชีวฟิสิกส์ สำนักพิมพ์มหาวิทยาลัยเคมบริดจ์
6. Okada, T. , Furuhashi, N. , Kuromori, Y. , Miyashita, M. , Iwata, F. , & Harada, K. (2005) ปริมาณกรดในพลาสมา Palmitoleic และโรคอ้วนในเด็ก วารสารโภชนาการทางคลินิกของอเมริกา, 82 (4), 747-750
7. Yang, ZH, Takeo, J. และ Katayama, M. (2013). การให้กรดโอเมก้า 7 ในช่องปากทำให้เกิดความอิ่มและการปล่อยฮอร์โมนที่เกี่ยวข้องกับความอยากอาหารในหนูตัวผู้ ความอยากอาหาร, 65, 1-7