กรดไมริสติก: โครงสร้างคุณสมบัติการได้รับการใช้งาน - เคมี - 2026

กรด myristicเป็นกรดห่วงโซ่ยาวสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรทางเคมีคือ C ₁₄ H ₂₈ O 2 เป็นที่รู้จักกันในชื่อกรด tetradecanoic เป็นกรดไขมันอิ่มตัวโมโนคาร์บอกซิลิกแบบโซ่ตรงโดยมีกระดูกสันหลังของคาร์บอน 14 อะตอมและมีหมู่คาร์บอกซิล –COOH ที่ปลายด้านหนึ่ง

มีการกระจายอย่างกว้างขวางในไขมันและน้ำมันจากพืชและสัตว์ มีอยู่มากในน้ำมันปาล์มน้ำมันมะพร้าวน้ำมันลูกจันทน์เทศและเนยโดดเด่น

กรดไมริสติก ผู้แต่ง: Marilú Stea

กรดไมริสติกเป็นส่วนหนึ่งของกระบวนการทางชีวเคมีที่เกิดขึ้นในสิ่งมีชีวิตโดยเฉพาะอย่างยิ่งที่เกี่ยวข้องกับเยื่อหุ้มเซลล์ นอกจากนี้ยังพบในเยื่อหุ้มเซลล์ของมนุษย์

ด้วยเหตุนี้การประยุกต์ใช้จึงได้รับการศึกษาเกี่ยวกับเนื้องอกมะเร็งการติดเชื้อแบคทีเรียและเชื้อรารวมทั้งเป็นตัวแทนในการทำให้อาหารบางชนิดปราศจากแบคทีเรีย

แม้ว่าการรับประทานในปริมาณมากอาจเป็นอันตรายต่อระบบหัวใจและหลอดเลือดได้ แต่การรับประทานในปริมาณที่น้อยมากจะเป็นประโยชน์ต่อความสมดุลของไขมันในมนุษย์

มีการนำไปใช้ในอุตสาหกรรมสบู่และเครื่องสำอางหรือใช้เป็นวัตถุดิบสำหรับรสชาติและกลิ่นของอาหาร

โครงสร้าง

กรดไมริสติกมีโซ่เชิงเส้นของ 14 คาร์บอนซึ่งอิ่มตัวกล่าวคือไม่มีพันธะคู่และคาร์บอนที่ปลายด้านหนึ่งเป็นของกลุ่มคาร์บอกซิล -COOH ซึ่งเกิดจากกลุ่มคาร์บอนิล -C = O และ a กลุ่มไฮดรอกซิล -OH

กล่าวกันว่าเป็นกรดไขมันเนื่องจากมีสายโซ่ไฮโดรคาร์บอนที่ยาวทำให้มีลักษณะเป็นมัน โซ่ขยายเป็นเส้นตรง แต่มีรูปร่างซิกแซกเนื่องจากมุมพันธะเตตระฮีดอลของคาร์บอน

โครงสร้างของกรดไมริสติก Edgar181 ที่มา: Wikipedia Commons

ศัพท์เฉพาะ

- กรดไมริสติก

- กรดเตตระเดคาโนอิก

คุณสมบัติ

สภาพร่างกาย

ผลึกมันแข็ง

น้ำหนักโมเลกุล

228.37 ก. / โมล

จุดหลอมเหลว

53.9ºC

จุดเดือด

250.5 ºCที่ 100 มม. ปรอท

น้ำหนักที่เฉพาะเจาะจง

0.8622 g / cm ³ที่ 54 ºC / 4 ºC

ดัชนีหักเห

1.7423 ที่70ºC

ค่าคงที่การแยกตัว

pKa = 4.90 (หมายความว่าอ่อนกว่ากรดอะซิติก)

การละลาย

ในน้ำ: 22 mg / L ที่ 30 ºC

ละลายได้ในเอทานอลเมทานอลปิโตรเลียมอีเธอร์อะซิโตนคลอโรฟอร์ม ละลายได้มากในเบนซิน

ละลายได้เล็กน้อยในเอทิลอีเทอร์

คุณสมบัติทางชีวเคมี

ในกระบวนการทางชีวเคมีกรดไมริสติกจะถูกเพิ่มเข้าไปในโปรตีนของเซลล์ผ่านพันธะเอไมด์ การปรับเปลี่ยนโปรตีนเกิดขึ้นผ่านกากไกลซีน กลไกนี้เรียกว่า myristylation

เอนไซม์ที่รับผิดชอบในการสร้าง myristylation เรียกว่า N-myristyltransferase กระบวนการนี้จำเป็นสำหรับการเจริญเติบโตของเซลล์และการส่งสัญญาณของโปรตีนบางชนิด

การได้รับ

สามารถหาได้จากการกลั่นน้ำมันมะพร้าวและน้ำมันพืชอื่น ๆ เช่นน้ำมันเมล็ดในปาล์ม

ใช้ในการรักษา

ต่อต้านเนื้องอกมะเร็ง

นักวิจัยบางคนพบว่ากรดไมริสติกมีฤทธิ์ต้านมะเร็งในมะเร็งเออร์ลิชในหนู พวกเขาคาดว่าผลกระทบอาจมาจากข้อเท็จจริงที่ว่ามันทำหน้าที่เป็น "ผงซักฟอก" ที่เยื่อหุ้มเซลล์เนื้องอกดังนั้นจึงเปลี่ยนแปลงหรือทำลายมัน

นักวิทยาศาสตร์คนอื่น ๆ พบว่ากรดไมริสติกชะลอการระบาดของเนื้องอกและการตายในหนู ผลที่ตามมาน่าจะเกิดจากการที่กรดนี้ส่งเสริม endocytosis (กระบวนการที่เซลล์รวมอนุภาคโมเลกุลหรือเซลล์ภายนอกอื่น ๆ ไว้ภายในตัวเอง) และปฏิกิริยาภายในเซลล์ที่ระดับเยื่อหุ้มเซลล์

ซึ่งหมายความว่ากรดไมริสติกสามารถกระตุ้นการทำงานของเซลล์ที่เกี่ยวข้องกับการป้องกันของร่างกายเช่นมาโครฟาจเพิ่มฟาโกไซโทซิส

macrophage Carolina Coelho ที่มา: Wikipedia Commons

ต่อต้านการติดเชื้อแบคทีเรียและเชื้อรา

กรดไมริสติกมีฤทธิ์ในการป้องกันการติดเชื้อซัลโมเนลลาไทฟิมูเรียมในหนูโดยการเพิ่มการป้องกันตามธรรมชาติที่เกิดจากมาโครฟาจ

ซัลโมเนลลาไทฟิมูเรียม. ภาพ: Volker Brinkmann, Max Planck Institute for Infection Biology, Berlin, Germany ที่มา: Wikipedia Commons

มีการศึกษาผลของกรดไมริสติกต่อ Candida albicans ซึ่งเป็นเชื้อราฉวยโอกาสที่สามารถติดเชื้อในมนุษย์และมีความต้านทานต่อยาต้านเชื้อราหลายชนิด

พบว่ากรดไมริสติกช่วยยับยั้งฟิล์มชีวภาพของเชื้อราและการก่อตัวของเส้นใย (เครือข่ายเส้นใยที่ประกอบเป็นโครงสร้างของเชื้อรา)

ความสามารถของกรดไมริสติกในการทำปฏิกิริยาและทำให้โปรตีนบางชนิดเป็นกลางที่เกี่ยวข้องกับลำดับการโจมตีต่างๆของเชื้อราเช่นการสังเคราะห์และการเผาผลาญของสารประกอบสำคัญบางชนิดความต้านทานต่อยาหลายชนิดและความเครียดจากการออกซิเดชั่นทำให้นักวิจัยเสนอให้ใช้ในการรักษา Candida albicans

กลไกการออกฤทธิ์ของกรดไมริสติกหมายความว่าเชื้อราไม่สามารถสร้างความต้านทานและทำให้มีประสิทธิภาพแม้ว่า Candida albicans จะมีความต้านทานต่อยาต้านเชื้อราชนิดอื่นอยู่แล้วก็ตาม

ผลป้องกันการรับประทานอาหารที่ไม่ดีในสารอาหารบางชนิด

ในการทดสอบที่ดำเนินการกับตัวอย่างหนูพบว่ากรดไมริสติกสามารถป้องกันความเสียหายของไต (ความเสียหายต่อไต) เช่นเนื้อร้ายที่เป็นท่อซึ่งเกิดจากการขาดอาหารในสารที่ให้กลุ่มเมธิลเช่นวิตามินบางชนิดใน กลุ่ม B

ผลประโยชน์ต่อสุขภาพในปริมาณต่ำ

กรดไมริสติกมีข้อเสียหรือจุดลบคือเป็นกรดไขมันอิ่มตัวชนิดหนึ่งที่มีฤทธิ์ในการสร้างหลอดเลือดมากที่สุด

นั่นหมายความว่าจะช่วยให้คราบไขมันปรากฏบนผนังหลอดเลือดซึ่งนำไปสู่การกลายเป็นปูนและการสูญเสียความยืดหยุ่น

ผนังหลอดเลือดที่มีการกลายเป็นปูนของคราบจุลินทรีย์ในหลอดเลือด ผู้แต่ง: Kwz ~ commonswiki ที่มา: Wikipedia Commons

อย่างไรก็ตามนักวิจัยบางคนได้แสดงให้เห็นในการทดลองกับลิงว่าเมื่อกินกรด myristic ในปริมาณเล็กน้อยจะมีผลต่อไขมันที่เป็นประโยชน์และช่วยในการผลิตกรด docosahexenoic ซึ่งมีประโยชน์ต่อความสมดุลของไขมัน

ด้วยเหตุนี้พวกเขาจึงสรุปได้ว่าการให้กรดไมริสติกในปริมาณเล็กน้อยพร้อมกับอาหารจะช่วยรักษาปฏิกิริยาและกฎระเบียบทางสรีรวิทยาต่างๆให้ดีขึ้น

การศึกษาเหล่านี้ได้รับการยืนยันโดยการศึกษาอื่น ๆ ในมนุษย์ซึ่งสรุปได้ว่าการบริโภคกรดไมริสติกใน 1.8% ของแคลอรี่ทั้งหมดที่รับประทานเข้าไปมีความสัมพันธ์กับความเสี่ยงที่ลดลงของโรคหัวใจและหลอดเลือด

อาจใช้เป็นสารกันบูดในอาหาร

กรดไมริสติกได้รับการพิสูจน์แล้วว่าเป็นสารถนอมอาหารที่มีศักยภาพเนื่องจากเมื่อเติมลงในอาหารที่ทำจากนมจะยับยั้งการเจริญเติบโตของ Listeria monocytogenes ซึ่งเป็นจุลินทรีย์ที่ทำให้เกิดโรคที่มีภูมิคุ้มกันต่อยาหลายชนิด

ได้รับการยืนยันว่ามีอิทธิพลต่อการตายของเซลล์ของเชื้อโรคและยับยั้งการเจริญเติบโตเนื่องจากมีการเปลี่ยนแปลงลักษณะทางสัณฐานวิทยาและโครงสร้างของเยื่อหุ้มเซลล์ของแบคทีเรียดังกล่าวซึ่งเร่งการตายของเซลล์ กรดไมริสติกจับกับดีเอ็นเอของเซลล์และทำให้เกิดการเปลี่ยนแปลงในโครงสร้าง

วัฒนธรรมของ Lysteria monocytogenes James.folsom ที่มา: Wikipedia Commons

ใช้เป็นวัตถุดิบในการสังเคราะห์สารยับยั้งการกัดกร่อน

สารยับยั้งการกัดกร่อนที่เป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อมสำหรับงานอุตสาหกรรมถูกสังเคราะห์โดยเริ่มจากกรดไมริสติกและไดเอทิลีนเอมีน

มีประสิทธิภาพในการยับยั้งการกัดกร่อนของเหล็กกล้าคาร์บอนต่ำในสารละลายกรดไฮโดรคลอริก (HCl) 15% ประสิทธิภาพในการยับยั้งสูงถึง 93%

นักวิจัยพบว่ามีพันธะที่แข็งแกร่งระหว่างโมเลกุลของสารยับยั้งการกัดกร่อนและพื้นผิวของเหล็กและชี้ให้เห็นว่ากลไกการป้องกันเกี่ยวข้องกับผลของการกั้นของห่วงโซ่ไฮโดรคาร์บอนที่ยาวของกรดไมริสติก

การใช้งานต่างๆ

กรดไมริสติกใช้เป็นวัตถุดิบในการสังเคราะห์เอสเทอร์ที่สร้างรสชาติกลิ่นและน้ำหอม นอกจากนี้ myristic aldehyde อนุพันธ์ยังใช้เป็นเครื่องปรุงอาหารในอาหารต่างๆ

นอกจากนี้ยังใช้ในการทำสบู่ครีมโกนหนวดเครื่องสำอางและอื่น ๆ ที่ทำหน้าที่เป็นตัวควบคุมอิมัลซิไฟเออร์และโฟม

ใช้ในการเตรียมสารปรุงแต่งเกรดอาหารเช่นที่ใช้ในชีสนมเยลลี่พุดดิ้งผลิตภัณฑ์จากเนื้อสัตว์เครื่องดื่มที่ไม่มีแอลกอฮอล์และลูกอมอ่อนเป็นต้น

นอกจากนี้ยังใช้ในน้ำมันหล่อลื่นเครื่องจักรและสารเคลือบสำหรับอลูมิเนียมอโนไดซ์

อ้างอิง

1. หอสมุดแพทยศาสตร์แห่งชาติสหรัฐอเมริกา (2019) กรดไมริสติก สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Chen, X. และคณะ (2019) ศักยภาพในการต้านจุลชีพของกรดไมริสติกต่อ Listeria monocytogenes ในนม วารสารยาปฏิชีวนะ. สปริงเกอร์เนเจอร์. กุมภาพันธ์ 2019 กู้คืนจาก europepmc.org.
3. โซโลมอน MM และอื่น ๆ (2019) อนุพันธ์ของอิมิดาโซลีนที่ใช้กรดไมริสติกเป็นสารยับยั้งการกัดกร่อนที่มีประสิทธิภาพสำหรับเหล็กในตัวกลาง 15% HCl วารสาร Colloid and Interface Science. 551 (2019) 47-60 กู้คืนจาก sciencedirect.com.
4. Vaysse-Boué, C. et al. (2007) การบริโภคอาหารในระดับปานกลางของกรด Myristic และ Alpha-Linolenic จะเพิ่มกิจกรรม Acyltransferase ของเลซิติน - โคเลสเตอรอลในมนุษย์ ไขมัน (2007) 42: 717-722. กู้คืนจาก aocs.onlinelibrary.wiley.com.
5. Dabadie, H. , et al. (2005) การบริโภคกรดไมริสติกในระดับปานกลางในตำแหน่ง sn-2 มีผลต่อไขมันที่เป็นประโยชน์และช่วยเพิ่ม DHA ของ cholesteryl esters ในการศึกษาแบบแทรกแซง วารสารชีวเคมีทางโภชนาการ 16 (2548) 375-382. กู้คืนจาก sciencedirect.com.
6. Prasath, KG และอื่น ๆ (2019) การวิเคราะห์โปรตีนเผยให้เห็นการมอดูเลตของ ergosterol, sphingolipid และเส้นทางความเครียดออกซิเดชั่นโดยกรดไมริสติกขัดขวางฟิล์มชีวภาพและความรุนแรงใน Candida albicans วารสาร Proteomics. สิงหาคม 2019 บทคัดย่อสืบค้นจาก europepmc.org.
7. Monserrat, AJ, et al. (2000) ผลการป้องกันของกรดไมริสติกต่อเนื้อร้ายในไตที่เกิดขึ้นในหนูที่กินอาหารที่ขาดเมธิล การวิจัยทางเวชศาสตร์การทดลอง. 199 (2000), น. 195-206 กู้คืนจาก iris.unito.it.
8. Galdiero, F. , et al. (1994) ผลประโยชน์ของกรดไมริสติกสเตียริกหรือโอเลอิกซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของไลโปโซมต่อการติดเชื้อทดลองและฤทธิ์ต้านมะเร็งในแบบจำลอง Murine วิทยาศาสตร์ชีวภาพเล่ม 1 55 เลขที่ 7 หน้า 499-509, 1994. สืบค้นจาก aocs.onlinelibrary.wiley.com.
9. Nishikawa, Y. , et al. (1976) การศึกษาทางเคมีและชีวเคมีเกี่ยวกับเอสเทอร์คาร์โบไฮเดรต ครั้งที่สอง ฤทธิ์ต้านมะเร็งของกรดไขมันอิ่มตัวและอนุพันธ์ของเอสเทอร์ที่มีต่อมะเร็งเอห์ลิชแอสไซท์ เคมี Pharm. วัว. 24 (3) 387-393 (2519). กู้คืนจาก scholar.google.co.ve.
10. ลินเดอร์ฉัน (2010) เล่ม 1. N-myristoylation. ในคู่มือการส่งสัญญาณมือถือ (ฉบับที่สอง) กู้คืนจาก sciencedirect.com.