กรดลอริก: โครงสร้างคุณสมบัติการใช้ประโยชน์ผลกระทบ - เคมี - 2026

กรดลอริคเป็นกรดไขมันห่วงโซ่กลางอิ่มตัว 12 ก๊อบปี้ ประกอบด้วยแป้งแข็งสีขาวหรือสีขาวสว่างพร้อมกลิ่นเบบี้ออยล์ แทบไม่ละลายในน้ำ แต่ละลายได้มากในตัวทำละลายอินทรีย์ โดยเฉพาะอย่างยิ่งในเอทานอลเมทานอลและอะซิโตน

เป็นหนึ่งในส่วนประกอบของไตรกลีเซอไรด์ กะทิอุดมไปด้วยกรดไขมันนี้มาก (ประมาณ 50% ของกรดไขมัน) นอกจากนี้ยังพบในน้ำมันมะพร้าวและน้ำมันเมล็ดในปาล์ม ในน้ำนมแม่คิดเป็น 6.2% ของไขมันทั้งหมด

น้ำมันมะพร้าวซึ่งเป็นหนึ่งในแหล่งสำคัญของกรดลอริก ที่มา: Phu Thinh Co.

กรดลอริกถูกเผาผลาญเพื่อให้เกิดโมโนลอรินซึ่งเป็นสารประกอบที่มีฤทธิ์ต่อต้านแบคทีเรียไวรัสเชื้อราและโปรโตซัวที่เป็นลบ

กรดลอริกแสดงให้เห็นว่ามีประโยชน์ในการรักษาสิวเนื่องจากมีฤทธิ์ต่อต้านแบคทีเรีย Propionibacterium acnes ซึ่งเกี่ยวข้องกับกระบวนการอักเสบที่พบในความผิดปกติ

ในทำนองเดียวกันมันถูกใช้ในการทดลองในการเพาะเลี้ยงเซลล์มะเร็งลำไส้ตรงทำให้สามารถกระตุ้นการตายของเซลล์เหล่านี้ได้ ซึ่งสามารถเปิดประตูสู่การใช้กรดลอริกในการบำบัดทางเลือกสำหรับมะเร็งชนิดนี้

โดยสรุปแล้วกรดลอริกมีประโยชน์ต่อสุขภาพมากมายนอกจากนี้ยังใช้ในการผลิตเครื่องสำอางน้ำหอมสบู่แชมพู ฯลฯ

โครงสร้างของกรดลอริก

โครงสร้างของกรดลอริก ที่มา: Ben Mills

ภาพบนแสดงโครงสร้างโมเลกุลของกรดลอริกโดยใช้แบบจำลองทรงกลมและแท่ง

สามารถนับได้ว่าใน "หาง" คาร์บอนของมันมีคาร์บอนสิบเอ็ดอะตอมหรือทรงกลมสีดำ มันประกอบไปด้วยส่วนปลายของโครงสร้างที่ไม่เป็นโพลาร์หรือไม่ชอบน้ำ และทางขวาของมันคือหัวขั้วที่มีกลุ่ม COOH ที่มีทรงกลมสีแดง มีคาร์บอนทั้งหมดสิบสองอะตอม

กลุ่ม COOH สามารถบริจาคไอออน H ⁺เพื่อสร้างเกลือลอเรต ในสิ่งเหล่านี้ไฮโดรเจนของหมู่ OH ซึ่งอยู่ทางด้านขวาจะถูกแทนที่ด้วยไอออนบวกโลหะ

ส่วนหางของกรดลอริกไม่มีความไม่อิ่มตัว หมายความว่าอย่างไร? ขาดพันธะคู่ (C = C) ถ้าเป็นเช่นนั้นก็จะมีรอยพับลักษณะของไขมันไม่อิ่มตัว คาร์บอนทั้งหมดถูกผูกไว้กับจำนวนไฮโดรเจนสูงสุดที่อนุญาตและนั่นคือสาเหตุที่ทำให้ไขมันนี้อยู่ในประเภทอิ่มตัว

ปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุล

โครงสร้างโดยทั่วไปนำเสนอรูปแบบที่ชัดเจนเกินไปนั่นคือของซิกแซก ไม่เพียงแค่นั้นมันยังเป็นซิกแซกที่ยืดหยุ่นซึ่งสามารถจัดเรียงอะตอมของคาร์บอนในลักษณะที่จับคู่ช่องว่างในส่วนหางของโมเลกุลใกล้เคียงได้อย่างสมบูรณ์แบบ

การเปรียบเทียบที่ดีที่จะเข้าใจคือการเปรียบเทียบปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุลของกรดลอริกสองตัวกับเก้าอี้พับสองตัวที่วางซ้อนกันเพื่อสร้างคอลัมน์ สิ่งเดียวกันนี้เกิดขึ้นกับโมเลกุลเหล่านี้: ธรรมชาติที่อิ่มตัวทำให้พวกมันรวมกลุ่มกันและตกตะกอนเป็นไขมันที่ไม่สามารถละลายได้มากขึ้น

หางเครื่องจึงโต้ตอบโดยกองกำลังกระเจิงของลอนดอน ในขณะเดียวกันหัวขั้วจะสร้างพันธะไฮโดรเจนระหว่างพวกมันซึ่งจะทำให้พันธะของหางแข็งแรงขึ้น

ดังนั้นโมเลกุลจึงอยู่คู่กันอย่างเป็นระเบียบจนกลายเป็นผลึกสีขาวที่มีโครงสร้างแบบไตรคลีนิก

ผลึกกรดลอริกที่เยิ้มเหล่านี้ไม่ทนต่อความร้อนมากนักเนื่องจากละลายที่อุณหภูมิ 43 ° C การเพิ่มขึ้นของอุณหภูมิจะทำให้หางหลุดอันเป็นผลมาจากการสั่นสะเทือนของอะตอม พวกมันเริ่มเลื่อนเข้าหากันทำให้เกิดน้ำมันกรดลอริก

คุณสมบัติ

ชื่อทางเคมี

กรดลอริกกรด n-dodecanoic กรด dodecylic กรด dodecanoic กรด volvic และ dodecylcarboxylate

สูตรโมเลกุล

C ₁₂ H ₂₄ O ₂และ CH ₃ (CH ₂ ) ₁₀ COOH

น้ำหนักโมเลกุล

200.322 ก. / โมล

รายละเอียดทางกายภาพ

สีขาวทึบ นอกจากนี้ยังสามารถนำเสนอเป็นเข็มที่ไม่มีสีหรือผงผลึกสีขาว

กลิ่น

ลักษณะของเบบี้ออยล์

จุดหลอมเหลว

43.2 ° C (111 ° F)

จุดเดือด

297.9 ºC

ความสามารถในการละลายน้ำ

แทบไม่ละลายในน้ำ:

-37 mg / L ที่ 0 ºC

-48.1 mg / L ที่ 50 ºC

-83 mg / L ที่ 100 ° C

การละลายในตัวทำละลายอินทรีย์

กรดลอริกหนึ่งกรัมละลายในเอทิลแอลกอฮอล์ 1 มล. และโพรพิลแอลกอฮอล์ 2.5 มล. สามารถละลายได้สูงในเบนซินและอีเธอร์ แต่ละลายได้เล็กน้อยในคลอโรฟอร์ม

ความสามารถในการละลายในอะซิโตน

60.5 g / 100 g ที่ 20 ºC

การละลายในเมทานอล

120 g / 100 g ที่ 20 ° C

ความหนาแน่น

-1.007 g / cm ³ที่ 24 ºC

-0.8744 g / cm ³ที่ 41.5 ºC

-0.8679 g / cm ³ที่ 50 ° C

ความดันไอ

-2.13 x 10 ^-6กิโลปาสคาล (25 ºC)

-0.42 กิโลปาสคาล (150 ° C)

ความเหนียว

-6.88 cPoise (50 ºC)

-5.37 cPoise (60 ° C)

ความร้อนจากการเผาไหม้

7,413.7 กิโลจูล / โมล

แรงตึงผิว

26.6 mN / m ที่ 70 ° C

ดัชนีหักเห

1.4183 ที่ 82 ° C

ค่าคงที่การแยกตัว

pKa = 5.3 ที่ 20 ° C

การประยุกต์ใช้งาน

ด้านอุตสาหกรรม

กรดลอริกทำปฏิกิริยากับโซเดียมไฮดรอกไซด์เพื่อทำให้เป็นซาโปนิฟายทำให้เกิดโซเดียมลอเรต สบู่ที่ทำด้วยกรดลอริกมีฟองและมีคุณสมบัติในการละลายไขมัน

กรดไขมัน Fractionated รวมทั้งกรดลอริกใช้ในการผลิตเอสเทอร์แอลกอฮอล์ไขมันเปอร์ออกไซด์น้ำหอมการเคลือบผิวน้ำมันหล่อลื่นเครื่องสำอางอาหารสัตว์เคมีกระดาษพลาสติกผงซักฟอกเคมีเกษตรเรซินและสารเคลือบ

การหามวลโมลาร์

กรดลอริกใช้ในการกำหนดมวลโมลาร์ที่ไม่ทราบสาเหตุของสาร เหตุผล: มีจุดหลอมเหลวค่อนข้างสูง (43.8ºC) กรดลอริกและสารอื่น ๆ จะถูกละลายซึ่งกำหนดให้จุดการแช่แข็งของส่วนผสมลดลงและมวลโมลาร์ของสาร

การทำฟาร์ม

กรดลอริกใช้ในการเกษตรเป็นสารกำจัดวัชพืชยาฆ่าแมลงยาฆ่าแมลงและสารควบคุมการเจริญเติบโตของพืช มอสสาหร่ายไลเคนตับเป็ดและวัชพืชอื่น ๆ ยังใช้ในพืชอาหารสัตว์ไม้ดอกไม้ประดับและพืชในครัวเรือน

ประโยชน์ต่อสุขภาพ

การปลูกถ่ายบายพาสหลอดเลือด

กรดลอริกจับตัวกับเปปไทด์ gli-arg-gli-asp-ser (GRGDS) ทำให้เกิดการรวมตัวกันในเมทริกซ์ของโพลี (คาร์บอเนต - ยูเรีย) ยูรีเทน (PCU) ซึ่งใช้ในการต่อกิ่งเพื่อบายพาสหลอดเลือด

เพิ่มการออกฤทธิ์ของยาบางชนิด

อำนวยความสะดวกในการเจาะผ่านผิวหนังของ fenazepam ยาเพิ่มการออกฤทธิ์ของยากันชักสามครั้ง นอกจากนี้ยังเพิ่มการผ่านผิวหนังที่เปียกชื้นของยาที่มีคาเฟอีนเป็นกลางและโซเดียมซาลิไซเลตที่เป็นประจุลบ

การฆ่าเชื้อแบคทีเรีย

ในการวิจัยได้ทำการศึกษาการฆ่าเชื้อแบคทีเรียของกรดลอริคทั้งในร่างกายและในหลอดทดลองต่อแบคทีเรีย Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermis และ Propionabacterium acnes ซึ่งเป็นแบคทีเรียที่ทำให้เกิดการอักเสบของหลอดเลือด

จำเป็นต้องใช้กรดลอริกในปริมาณที่ต่ำกว่า 15 เท่าเมื่อเทียบกับขนาดของเบนโซอิลเปอร์ออกไซด์ (BPO) ซึ่งเป็นยาที่มักใช้ในการรักษาสิวเพื่อแสดงผลในการรักษา

จากแบคทีเรียที่ศึกษาพบว่า P. acnes มีความไวต่อกรดลอริกมากที่สุด นอกจากนี้กรดลอริกไม่ได้แสดงฤทธิ์เป็นพิษต่อเซลล์เม็ดเลือดขาวของมนุษย์

การรักษาลำไส้ตรง

กรดลอริกกำลังได้รับการศึกษาว่าเป็นยาเสริมที่มีแนวโน้มในการรักษามะเร็งลำไส้ตรง การสังเกตว่ากรดลอริกช่วยลดการใช้กลูตาไธโอน (GSH) และก่อให้เกิดความเครียดจากการออกซิเดชั่นที่ก่อให้เกิดการตายของเซลล์มะเร็งลำไส้ตรง

ต่อสู้กับการติดเชื้อและเชื้อโรค

- กรดลอริกใช้ในการรักษาการติดเชื้อไวรัสรวมทั้งไข้หวัดใหญ่และโรคเริมที่อวัยวะเพศที่เกิดจากเชื้อไวรัสเริม (HSV) นอกจากนี้กรดลอริกยังใช้ในการรักษาหูดที่อวัยวะเพศที่เกิดจาก papillomavirus (HPV)

- ทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นของโมโนลอรินซึ่งเป็นสารต้านจุลชีพที่ต่อสู้กับเชื้อโรคเช่นแบคทีเรียไวรัสและเชื้อรา

- ด้วยตัวมันเองหรือใช้ร่วมกับน้ำมันหอมระเหยสามารถต่อสู้กับเชื้อโรคที่มีอยู่ในอาหารได้ นอกจากนี้เมื่อนำไปเลี้ยงสัตว์ในฟาร์มก็สามารถปรับปรุงคุณภาพของอาหารสัตว์ที่ผลิตได้

คนอื่น ๆ

- อาจเป็นประโยชน์ในการรักษาผิวแห้งเนื่องจากสามารถช่วยในการให้ความชุ่มชื้น คุณสมบัตินี้สามารถใช้เพื่อปรับปรุงโรคต่างๆเช่นโรคสะเก็ดเงิน

มีคุณสมบัติเป็นสารต้านอนุมูลอิสระ เพิ่มระดับของไลโปโปรตีนความหนาแน่นสูง (HDL) ซึ่งทำงานโดยการกำจัดคอเลสเตอรอลที่สะสมอยู่ในเส้นเลือดออกจากร่างกาย

- ลดความดันโลหิตและอัตราการเต้นของหัวใจ นอกจากนี้ยังช่วยลดความเครียดออกซิเดชันในหัวใจและไต

ผลข้างเคียง

กรดลอริกเป็นกรดไขมันอิ่มตัวดังนั้นจึงคิดว่าอาจทำให้เกิดความเสียหายต่อระบบหัวใจและหลอดเลือด เนื่องจากไขมันอิ่มตัวทำให้เกิดการสะสมของคอเลสเตอรอลในเส้นเลือด

อย่างไรก็ตามจากการทบทวนในปี 2559 การกระทำที่เป็นอันตรายของกรดลอริกต่อการทำงานของระบบหัวใจและหลอดเลือดยังไม่เป็นที่สรุป ได้ข้อสรุปที่คล้ายกันในการทบทวนที่ดำเนินการในปี 2546

เนื่องจากกรดลอริกเป็นกรดคาร์บอกซิลิกจึงสามารถนำมาประกอบเป็นชุดของผลข้างเคียงที่ไม่เฉพาะเจาะจงได้ ตัวอย่างเช่นการทำปฏิกิริยากับ diazo, dithiocarbamate, isocyanate, mercaptan, nitrides และ sulfides สามารถก่อให้เกิดก๊าซพิษได้

อย่างไรก็ตามสิ่งเหล่านี้ไม่ใช่ผลข้างเคียงเฉพาะของกรดลอริกและไม่ได้แสดงให้เห็นว่าเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาเหล่านี้ โดยทั่วไปไม่พบผลข้างเคียง

แต่มีผลกระทบที่เป็นอันตรายบางอย่างที่อาจเกิดขึ้นระหว่างการจัดการ อาจเป็นอันตรายเมื่อสูดดมการกลืนกินหรือการสัมผัสผิวหนังโดยตรง ในรูปของไอจะระคายเคืองต่อดวงตาเยื่อเมือกจมูกและทางเดินหายใจ

อ้างอิง

1. Nakatsuji, T. , Kao, MC, Fang, JY, Zouboulis, CC (2009). คุณสมบัติในการต้านจุลชีพของกรดลอริกต่อ Propionibacterium Acnes: ศักยภาพในการรักษาสำหรับสิวอักเสบจากสิว Journal Investigative Dermatology 129 (10): 2480-2488.
2. Fauser, JK, Matthews, GS, Cummins, A. และ Howarth, G. (2013). การชักนำให้เกิดการตายของเซลล์โดยกรดลอริกความยาวสายโซ่ปานกลางในเซลล์มะเร็งลำไส้เนื่องจากการเหนี่ยวนำความเครียดออกซิเดทีฟ เคมีโมธี 59 (3): 214-224.
3. Superfoodly (06 ตุลาคม 2560). 25 อาหารและน้ำมันกรดลอริก: แหล่งที่มาสูงในการเสริมด้วย. ดึงมาจาก: superfoodly.com
4. อาหารทัสคานี. (2019) กรดลอริก: โครงสร้างคุณสมบัติและแหล่งที่มา สืบค้นจาก: tuscany-diet.net
5. ร. โลเมอร์ (1963) ผลึกและโครงสร้างโมเลกุลของกรดลอริก (รูปแบบ A) Acta Cryst 16, 984
6. ศูนย์ข้อมูลเทคโนโลยีชีวภาพแห่งชาติ (2019) กรดลอริก ฐานข้อมูล PubChem สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. WebMD LLC. (2019) กรดลอริก สืบค้นจาก: webmd.com
8. Schaefer Anna (22 กุมภาพันธ์ 2562). กรดลอริกคืออะไร? สืบค้นจาก: healthline.com
9. ลามะค. สิทธิ. (12 เมษายน 2562). กรดลอริกมีประโยชน์ต่อร่างกาย ดึงมาจาก: livestrong.com