กรดอินโดเลอะซิติก: โครงสร้างคุณสมบัติการผลิตการใช้ - เคมี

กรด indoleaceticเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มี สูตรโมเลกุล C ₈ H ₆ NCH ₂ COOH เป็นกรดโมโนคาร์บอกซิลิกที่มีหน้าที่สำคัญในการเป็นฮอร์โมนการเจริญเติบโตของพืชซึ่งเป็นสาเหตุว่าทำไมจึงอยู่ในกลุ่มของไฟโตฮอร์โมนที่เรียกว่าออกซิน

เรียกอีกอย่างว่ากรด 3-indoleacetic และกรด indole-3-acetic เป็นออกซินที่สำคัญที่สุดในพืช ผลิตจากสิ่งเหล่านี้ในส่วนที่มีการเจริญเติบโตเช่นยอดใบอ่อนและอวัยวะสืบพันธุ์

กรดอินโดเลอะซิติกมีอยู่ในหน่อที่กำลังเติบโต ผู้แต่ง: Julio CésarGarcía ที่มา: Pixabay

นอกจากพืชแล้วจุลินทรีย์บางชนิดยังสังเคราะห์ด้วยชีวภาพโดยเฉพาะอย่างยิ่งที่เรียกว่า "สารส่งเสริมการเจริญเติบโต" โดยทั่วไปจุลินทรีย์เหล่านี้จะพบในไรโซสเฟียร์หรือบริเวณที่อยู่ติดกับรากของพืชซึ่งนิยมการเจริญเติบโตและการแตกกิ่งก้าน

การสังเคราะห์กรดอินโดเลอะซิติกเกิดขึ้นได้หลายวิธีโดยเฉพาะทริปโตเฟนซึ่งเป็นกรดอะมิโนที่มีอยู่ในพืช

ในผู้ที่เป็นโรคไตเรื้อรังการมีกรดอินโดเลอะซิติกในปริมาณสูงอาจทำให้เกิดความเสียหายต่อระบบหัวใจและหลอดเลือดและภาวะสมองเสื่อม มีการศึกษาวิธีต่างๆในการใช้เชื้อราและแบคทีเรียที่ผลิตกรดอินโดเลอะซิติกเพื่อส่งเสริมการปลูกพืชด้วยวิธีที่เป็นมิตรกับสิ่งแวดล้อม

โครงสร้าง

กรดอินโดเลอะซิติกมีวงแหวนเบนซีนอยู่ในโครงสร้างโมเลกุลและติดอยู่กับวงแหวนไพโรเลใน 3 ตำแหน่งซึ่งมีกลุ่ม –CH ₂ –COOH ติดอยู่

โครงสร้างของโมเลกุลของกรด 3-indoleacetic ไม่มีผู้เขียนที่อ่านได้โดยเครื่อง Ayacop สันนิษฐาน (ตามการร้องเรียนการละเมิดลิขสิทธิ์) . ที่มา: Wikipedia Commons

ศัพท์เฉพาะ

- กรดอินโดเลอะซิติก

- กรดอินโดล -3- อะซิติก

- กรด 3-Indoleacetic

- กรดอินโดลิอะซิติก

- กรด Skatole-ω-carboxylic

คุณสมบัติ

สภาพร่างกาย

เกล็ดทึบไม่มีสีถึงขาว

น้ำหนักโมเลกุล

175.18 ก. / โมล

จุดหลอมเหลว

168.5 ºC

การละลาย

ละลายได้เล็กน้อยในน้ำเย็น: 1.5 ก. / ล

ละลายได้ในเอทิลแอลกอฮอล์อะซิโตนและเอทิลอีเทอร์ ไม่ละลายในคลอโรฟอร์ม

สถานที่ตั้งในธรรมชาติ

กรดอินโดเลอะซิติกเป็นไฟโตฮอร์โมนหรือออกซินที่สำคัญที่สุดของพืชซึ่งส่วนใหญ่ผลิตในบริเวณที่มีการเจริญเติบโตของพืช

การงอกของเมล็ดพืชซึ่งเป็นกระบวนการที่กรดอินโดเลอะซิติกเข้าไปแทรกแซง ผู้แต่ง: MarkétaMachová ที่มา: Pixabay

วิธีทั่วไปที่พืชเก็บกรดอินโดเลอะซิติกจะผันกลับหรือเชื่อมโยงกับกรดอะมิโนเปปไทด์และน้ำตาลบางชนิด

สามารถเคลื่อนย้ายได้อย่างแข็งขันจากเซลล์หนึ่งไปยังอีกเซลล์หนึ่งหรืออยู่เฉยๆโดยติดตามต้นฟลอกสไปในระยะทางไกล

นอกจากการผลิตในพืชแล้วจุลินทรีย์หลายชนิดยังสังเคราะห์ด้วย ในบรรดาจุลินทรีย์ชนิดนี้ ได้แก่ Azospirillum, Alcaligenes, Acinetobacter, Bacillus, Bradyrhizobium, Erwinia, Flavobacterium, Pseudomonas และ Rhizobium

แบคทีเรียและเชื้อราที่กระตุ้นพืชส่วนใหญ่รวมถึงแบคทีเรียที่ก่อให้เกิด symbiosis ด้วยจะผลิตกรดอินโดเลอะซิติก จุลินทรีย์เหล่านี้กล่าวกันว่าเป็น "สารส่งเสริมการเจริญเติบโต"

กรดอินโดเลอะซิติกสังเคราะห์โดยแบคทีเรียหรือเชื้อราที่เกี่ยวข้องกับพืชในไรโซสเฟียร์มีบทบาทสำคัญในการพัฒนาราก

รากที่แตกแขนงของพืช กรดอินโดเลอะซิติกที่ผลิตโดยแบคทีเรียและเชื้อราที่มีอยู่ในบริเวณที่อยู่ติดกับพวกมันหรือไรโซสเฟียร์เข้าไปแทรกแซงการพัฒนาของมัน Rasbak ที่ Dutch Wikipedia ที่มา: Wikipedia Commons

อย่างไรก็ตามจุลินทรีย์ไม่ต้องการกรดอินโดเลอะซิติกสำหรับกระบวนการทางสรีรวิทยา

คำอธิบายก็คือเมื่อพืชเติบโตขึ้นพวกมันจะปล่อยสารประกอบที่ละลายน้ำได้หลายชนิดเช่นน้ำตาลกรดอินทรีย์และกรดอะมิโนซึ่งจะถูกลำเลียงไปที่ราก

ด้วยวิธีนี้เชื้อไรโซแบคทีเรียจึงได้รับวัสดุจำนวนมากที่ใช้ในการผลิตสารเช่นกรดอินโดเลอะซิติกซึ่งพืชจะนำไปใช้

ดังที่สามารถอนุมานได้นี่คือตัวอย่างของการเป็นหุ้นส่วนเพื่อช่วยเหลือซึ่งกันและกัน

ทำหน้าที่ในพืช

กรดอินโดเลอะซิติกมีส่วนเกี่ยวข้องกับการเจริญเติบโตและพัฒนาการของพืชในด้านต่าง ๆ ตั้งแต่การกำเนิดตัวอ่อนไปจนถึงการพัฒนาดอกไม้

เป็นสิ่งจำเป็นสำหรับกระบวนการต่างๆเช่นการงอกของเมล็ดการเจริญเติบโตของตัวอ่อนการเริ่มต้นและการพัฒนาของรากการสร้างและการผลัดใบการถ่ายภาพแสง geotropism การพัฒนาผลไม้เป็นต้น

การพัฒนาดอกไม้ซึ่งเป็นกระบวนการที่กรดอินโดเลอะซิติกเข้าไปแทรกแซง ผู้แต่ง: Bruno Glätsch ที่มา: Pixabay

ควบคุมการยืดตัวและการแบ่งตัวของเซลล์ตลอดจนความแตกต่าง

เพิ่มความเร็วในการเจริญเติบโตของไซเลมและราก ช่วยในการปรับปรุงความยาวของรากโดยการเพิ่มจำนวนกิ่งขนรากและรากด้านข้างที่ช่วยในการรับสารอาหารจากสิ่งรอบข้าง

มันสะสมอยู่ในส่วนฐานของรากที่ชอบความโน้มถ่วงหรือ geotropism ของสิ่งเหล่านี้จึงทำให้เกิดความโค้งของรากลง ในบางชนิดจะกระตุ้นการสร้างรากแบบสุ่มจากลำต้นหรือใบ

มันสะสมที่บริเวณที่ใบไม้จะเกิดขึ้นโดยควบคุมตำแหน่งของมันบนพืช กรดอินโดเลอะซิติกที่มีปริมาณสูงช่วยกระตุ้นการยืดตัวของหน่อและโฟโตโทรปิซึม ควบคุมการขยายตัวของใบและความแตกต่างของหลอดเลือด

ใบใหม่ในการเจริญเติบโตควบคุมกระบวนการโดยกรดอินโดเลอะซิติก ที่มา: Pixabay

ร่วมกับไซโตไคนินจะช่วยกระตุ้นการเพิ่มจำนวนของเซลล์ในบริเวณหลังเบี้ย มีส่วนช่วยในการสร้างความแตกต่างของเนื้อเยื่อหลอดเลือด: xylem และ phloem มันมีผลต่อเส้นผ่านศูนย์กลางของลำต้น

เมล็ดสุกจะปล่อยกรดอินโดเลอะซิติกซึ่งสะสมอยู่ในส่วนที่อยู่รอบ ๆ เปลือกผล เมื่อความเข้มข้นของกรดอินโดเลอะซิติกลดลงในสถานที่นั้นจะมีการสร้างการหลุดออกของผลไม้

การสังเคราะห์

กรดอินโดเลอะซิติกถูกสังเคราะห์ทางชีวภาพในการแบ่งอวัยวะของพืชอย่างแข็งขันเช่นยอดอ่อนปลายรากเนื้อเยื่อหลอดเลือดใบที่เติบโตอ่อนตาขั้วและอวัยวะสืบพันธุ์

มันถูกสังเคราะห์โดยพืชและจุลินทรีย์ผ่านทางเดินที่สัมพันธ์กัน มีทางเดินที่ขึ้นอยู่กับทริปโตเฟน (กรดอะมิโนที่มีอยู่ในพืช) และอื่น ๆ ที่ไม่ขึ้นกับมัน

หนึ่งในการสังเคราะห์ทางชีวภาพที่เริ่มต้นจากทริปโตเฟนมีอธิบายไว้ด้านล่าง

ทริปโตเฟนผ่านเอนไซม์อะมิโนทรานสเฟอเรสจะสูญเสียหมู่อะมิโนและถูกเปลี่ยนเป็นกรดอินโดล -3-pyruvic

หลังสูญเสียคาร์บอกซิลและอินโดล -3-acetaldehyde เกิดขึ้นจากเอนไซม์ไพรูเวต decarboxylase

ในที่สุด indole-3-acetaldehyde จะถูกออกซิไดซ์โดยเอนไซม์ aldehyde-oxidase เพื่อให้ได้กรด indole-3-acetic

หนึ่งในรูปแบบของการสังเคราะห์กรดอินโดเลอะซิติกโดยไรโซแบคทีเรีย ผู้แต่ง: Marilú Stea

การปรากฏตัวในร่างกายมนุษย์

กรดอินโดเลอะซิติกในร่างกายมนุษย์มาจากการเผาผลาญทริปโตเฟน (กรดอะมิโนที่มีอยู่ในอาหารต่างๆ)

กรดอินโดเลอะซิติกสูงขึ้นในผู้ป่วยโรคตับและผู้ที่เป็นโรคไตเรื้อรัง

ในกรณีของโรคไตเรื้อรังกรดอินโดเลอะซิติกในซีรั่มในเลือดสูงมีความสัมพันธ์กับเหตุการณ์เกี่ยวกับหัวใจและหลอดเลือดและการเสียชีวิตซึ่งกลายเป็นตัวบ่งชี้ที่สำคัญของพวกเขา

ประมาณว่ามันทำหน้าที่เป็นตัวกระตุ้นความเครียดจากออกซิเดชั่นการอักเสบหลอดเลือดและความผิดปกติของเยื่อบุผนังหลอดเลือดโดยมีฤทธิ์ในการกระตุ้น

กรดอินโดเลอะซิติกที่มีปริมาณสูงในซีรั่มในเลือดของผู้ป่วยที่ได้รับการฟอกเลือดมีความสัมพันธ์กับการทำงานของความรู้ความเข้าใจที่ลดลง

การได้รับ

มีหลายวิธีที่จะได้รับในห้องปฏิบัติการเช่นจากอินโดลหรือจากกรดกลูตามิก

การใช้ประโยชน์ในการเกษตร

กำลังมีการศึกษากลยุทธ์ใหม่ที่อนุญาตให้ใช้กรดอินโดเลอะซิติกเพื่อเพิ่มผลผลิตของพืชโดยมีผลกระทบน้อยที่สุดต่อสภาพแวดล้อมทางธรรมชาติหลีกเลี่ยงผลกระทบต่อสิ่งแวดล้อมจากปุ๋ยเคมีและยาฆ่าแมลง

โดยใช้เห็ด

นักวิจัยบางคนแยกเชื้อราเอนโดไฟต์บางชนิดที่เกี่ยวข้องกับพืชสมุนไพรออกจากสภาพแวดล้อมที่แห้งแล้ง

พวกเขาพบว่าเชื้อราเหล่านี้ชอบการงอกของเมล็ดพันธุ์ป่าและเมล็ดพันธุ์ที่กลายพันธุ์และหลังจากการวิเคราะห์บางอย่างก็สามารถอนุมานได้ว่าการสังเคราะห์กรดอินโดเลอะซิติกโดยเชื้อราดังกล่าวมีส่วนรับผิดชอบต่อผลประโยชน์

ซึ่งหมายความว่าต้องขอบคุณกรดอินโดเลอะซิติกที่เชื้อราเอนโดไฟติกเหล่านี้ผลิตขึ้นการประยุกต์ใช้สามารถสร้างประโยชน์อย่างมากต่อพืชที่เติบโตในดินแดนชายขอบ

ผ่านแบคทีเรียที่ดัดแปลงพันธุกรรม

นักวิทยาศาสตร์คนอื่น ๆ สามารถคิดค้นกลไกการจัดการทางพันธุกรรมที่สนับสนุนการสังเคราะห์กรดอินโดเลอะซิติกโดยเชื้อไรโซแบคทีเรียชนิดหนึ่งซึ่งโดยปกติแล้วไม่ใช่ตัวส่งเสริมการเจริญเติบโตของพืช

การใช้กลไกนี้ทำให้แบคทีเรียเหล่านี้สังเคราะห์กรดอินโดเลอะซิติกด้วยวิธีการควบคุมตนเอง และการฉีดเชื้อไรโซแบคทีเรียเหล่านี้ไปยังรากของพืช Arabidopsis thaliana ช่วยเพิ่มการเจริญเติบโตของราก

โดยสารประกอบที่ผันเข้ากับกรดอินโดเลอะซิติก

มีความเป็นไปได้ที่จะสังเคราะห์สารประกอบคอนจูเกตหรือเกิดขึ้นจากการรวมตัวกันของกรดอินโดเลอะซิติกและคาร์เบนดาซิม (สารฆ่าเชื้อรา) ซึ่งเมื่อฉีดเชื้อลงในรากของต้นกล้าพืชตระกูลถั่วจะมีทั้งคุณสมบัติในการฆ่าเชื้อราและผลกระทบที่ส่งเสริมการเจริญเติบโตและการพัฒนาของพืช สารประกอบนี้ยังคงต้องได้รับการศึกษาในเชิงลึกมากขึ้น

อ้างอิง

จันทรา, S. et al. (2018) การเพิ่มประสิทธิภาพการผลิตกรดอะซิติกจากธรรมชาติโดยแบคทีเรียที่แยกได้จากไรโซสเฟียร์ Stevia rebaudiana และผลต่อการเจริญเติบโตของพืช วารสารพันธุวิศวกรรมและเทคโนโลยีชีวภาพ 16 (2561) 581-586. กู้คืนจาก sciencedirect.com.
หอสมุดแพทยศาสตร์แห่งชาติสหรัฐอเมริกา (2019) กรดอินโดล -3- อะซิติก. สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
Rosenberg, E. (2017). การมีส่วนสนับสนุนของจุลินทรีย์ต่อสุขภาพของมนุษย์สัตว์และพืช อยู่ในดีเอ็นเอของคุณ กู้คืนจาก sciencedirect.com.
เลอบริส, M. (2017). ฮอร์โมนในการเจริญเติบโตและพัฒนาการ ในโมดูลอ้างอิงในวิทยาศาสตร์ชีวภาพ กู้คืนจาก sciencedirect.com.
Estelle, M. (2001) ฮอร์โมนพืช. ในสารานุกรมพันธุศาสตร์. กู้คืนจาก sciencedirect.com.
Dou, L. และคณะ (2015) ผลของระบบหัวใจและหลอดเลือดของกรดยูเรมิกโซลูทอินโดล -3 อะซิติก ญ. สังคม. เนฟรอล. 2558 เม.ย. ; 26 (4): 876-887 กู้คืนจาก ncbi.nlm.nih.gov
Khan, AL และคณะ (2017) เอนโดไฟต์จากพืชสมุนไพรและศักยภาพในการผลิตกรดอินโดลอะซิติกปรับปรุงการงอกของเมล็ดและลดความเครียดจากการเกิดออกซิเดชัน J Zhejiang Univ Sci B. 2017 ก.พ. 18 (2): 125-137. กู้คืนจาก ncbi.nlm.nih.gov
Koul, V. et al. (2014) อิทธิพลของกรดอินโดลอะซิติกและไนตริกออกไซด์ในแบคทีเรีย J. Microbiol พื้นฐาน. 2557, 54, 1-11. กู้คืนจาก ncbi.nlm.nih.gov
หลิน Y.-T. และคณะ (2019) กรดอะซิติกอินโดล -3 เพิ่มความเสี่ยงต่อการทำงานของความรู้ความเข้าใจบกพร่องในผู้ป่วยที่ได้รับการฟอกเลือด NeuroToxicology เล่ม 73 กรกฎาคม 2019 หน้า 85-91 กู้คืนจาก sciencedirect.com.
Zuñiga, A. และคณะ (2018) อุปกรณ์ที่ได้รับการออกแบบมาสำหรับการผลิตกรดอินโดเลอะซิติกภายใต้สัญญาณการตรวจจับโควรัมช่วยให้ Cupriavidus pinatubonensis JMP134 สามารถกระตุ้นการเจริญเติบโตของพืชได้ ชีววิทยาสังเคราะห์ ACS 2018, 7, 6, 1519-1527 กู้คืนจาก pubs.acs.org.
Yang, J. et al. (2019) การสังเคราะห์และการออกฤทธิ์ทางชีวภาพของกรดอินโดเลอะซิติก - คาร์เบนดาซิมและผลกระทบต่อซิลินโดรคลาเดียมพาราซิติก ชีวเคมีและสรีรวิทยาของสารกำจัดศัตรูพืช 158 (2019) 128-134. กู้คืนจาก ncbi.nlm.nih.gov
Aguilar-Piedras, JJ และคณะ (2008) การผลิตกรด indole-3-acetic ใน Azospirillum Rev Latinoam Microbiol 2008; 50 (1-2): 29-37. สืบค้นจาก bashanfoundation.org.

กรดอินโดเลอะซิติก: โครงสร้างคุณสมบัติการผลิตการใช้ - เคมี - 2025