กรดแกลลิก: โครงสร้างคุณสมบัติการได้รับการใช้งาน - เคมี - 2026

ฝรั่งเศสกรดเป็นสารประกอบอินทรีย์โมเลกุลสูตร C ₆ H ₂ (OH) ₃ COOH ที่อยู่ในหมวดหมู่ของโพลีฟีน ได้รับการยอมรับว่าเป็นผงผลึกที่มีสีขาวใกล้เคียงกับสีเหลืองซีด

เป็นกรดไตรไฮดรอกซีเบนโซอิกที่เกิดจากวงแหวนเบนซีนซึ่งมีหมู่คาร์บอกซิลิกที่เป็นกรด (-COOH) และ 3 หมู่ไฮดรอกซิล (-OH) ที่อยู่ในตำแหน่งที่ 3, 4 และ 5 ของวงแหวน

โครงสร้างโมเลกุลของกรดแกลลิก (กรด 3,4,5-trihydroxybenzoic) Vchorozopoulos ที่มา: Wikipedia Commons

ในธรรมชาติมีการแพร่กระจายอย่างกว้างขวางเนื่องจากเป็นผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นในปริมาณที่สำคัญภายในพืชและเชื้อรา มันมีอยู่ฟรีหรือติดอยู่กับแทนนินของพันธุ์พืชส่วนใหญ่โดยที่วอลนัทองุ่นพืช Divi-Divi เปลือกไม้โอ๊คทับทิมหรือรากของมันพืชซูแมคและชาโดดเด่น

เปลือกไม้โอ๊ค ร็อบมิทเชล ที่มา: Wikipedia Commons

นอกจากนี้ยังพบในน้ำผึ้งโกโก้ผลเบอร์รี่ต่างๆมะม่วงและผักผลไม้อื่น ๆ และในเครื่องดื่มบางชนิดเช่นไวน์และชา

ในเนื้อเยื่อพืชอยู่ในรูปของเอสเทอร์หรือแกลเลต ปริมาณที่พบขึ้นอยู่กับสิ่งเร้าภายนอกเช่นปริมาณรังสี UV ที่พืชได้รับความเครียดทางเคมีและการติดเชื้อจุลินทรีย์

ในกรณีขององุ่นและไวน์ขึ้นอยู่กับความหลากหลายขององุ่นการแปรรูปและการเก็บรักษา ในชาเขียวมีแกลเลตสูง แต่โกโก้มีมากกว่าชาเขียวและไวน์แดง

ทางเคมีทำหน้าที่เป็นตัวรีดิวซ์ มีฤทธิ์ฝาดสมานและต้านอนุมูลอิสระ นอกจากนี้ยังใช้ในหมึกพิมพ์สีน้ำเงินและนิยมใช้ในอุตสาหกรรมยา

มีศักยภาพในการใช้งานทางการแพทย์อย่างกว้างขวางเนื่องจากคุณสมบัติหลายประการของกรดแกลลิกและอนุพันธ์ทำให้เป็นสารบำบัดที่มีแนวโน้มในการแพทย์เชิงป้องกัน

โครงสร้าง

กรดแกลลิกตกผลึกจากเมทานอลสัมบูรณ์หรือจากคลอโรฟอร์มในรูปของเข็มขาว มันตกผลึกในน้ำในรูปแบบของเข็มที่เนียนจากโมโนไฮเดรต

ศัพท์เฉพาะ

- กรดแกลลิก

- กรด 3,4,5-trihydroxybenzoic

คุณสมบัติ

สภาพร่างกาย

เข็มแข็งผลึก

น้ำหนักโมเลกุล

170.12 ก. / โมล.

จุดหลอมเหลว

มันสลายตัวที่ 235-240 ºCสร้าง pyrogallol และ CO ₂

ความหนาแน่น

1.694 ก. / ซม. ³

การละลาย

ในน้ำ: ละลายได้ปานกลาง

- 1 กรัมในน้ำ 87 มล

- 1 กรัมในน้ำเดือด 3 มล

ในเอทานอล: 1 กรัมในแอลกอฮอล์ 6 มล.

ในไดเอทิลอีเธอร์: อีเทอร์ 1 กรัมใน 100 มล.

ในกลีเซอรอล: กลีเซอรอล 1 กรัมใน 10 มล.

ในอะซิโตน: อะซิโตน 1 กรัมใน 5 มล.

แทบไม่ละลายในเบนซินคลอโรฟอร์มและปิโตรเลียมอีเธอร์

ค่าคงที่การแยกตัว

K ₁ 4.63 x ^10-3 (ที่ 30 ° C)

K ₂ 1.41 x 10 ^-9

คุณสมบัติทางเคมี

สารละลายกรดแกลลิกโดยเฉพาะเกลือของโลหะอัลคาไลจะดูดซับออกซิเจนและเปลี่ยนเป็นสีน้ำตาลเมื่อสัมผัสกับอากาศ

กรดแกลลิกเป็นสารรีดิวซ์ที่เข้มข้นซึ่งสามารถลดเกลือของทองหรือเงินลงในโลหะได้ มันเข้ากันไม่ได้กับคลอเรตเปอร์แมงกาเนตแอมโมเนียตะกั่วอะซิเตทอัลคาไลไฮดรอกไซด์อัลคาไลคาร์บอเนตเกลือเงินและสารออกซิไดซ์โดยทั่วไป

ด้วยเกลือของเหล็ก (II) กรดแกลลิกจะก่อตัวเป็นสารประกอบเชิงซ้อนสีน้ำเงินเข้ม

ในกรดแกลลิกหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) ที่ตำแหน่ง 4 เป็นปฏิกิริยาทางเคมีมากที่สุด

คุณสมบัติอื่น ๆ

มันต้องได้รับการปกป้องจากแสงเพราะมันย่อยสลายด้วยแสง

เป็นสารระคายเคืองเฉพาะที่เล็กน้อย การสูดดมฝุ่นละอองอาจส่งผลต่อจมูกและลำคอและการสัมผัสกับดวงตาและผิวหนังทำให้เกิดการระคายเคือง

การศึกษาความเป็นพิษในหนูระบุว่าเมื่อกินเข้าไปในระดับ 5,000 มก. / กก. กรดแกลลิกไม่เป็นพิษต่อสัตว์เหล่านี้ ถือว่ามีความเป็นพิษต่ำและยืนยันความปลอดภัยในการใช้งาน

การได้รับ

กรดแกลลิกได้มาจากการไฮโดรไลซิสอัลคาไลน์หรือกรดของแทนนินของถั่วหรือวัสดุจากพืชที่อุดมไปด้วยสารประกอบเหล่านี้

การไฮโดรไลซิสสามารถทำได้โดยใช้เอนไซม์โดยใช้น้ำซุปที่เพาะเลี้ยงเชื้อราเช่น Penicillium glaucum หรือ Aspergillus niger ซึ่งมีแทนเนสซึ่งเป็นเอนไซม์ที่ทำลายหรือแยกโมเลกุลของแทนนิน

อีกวิธีหนึ่งในการได้รับกรดแกลลิกคือจากกรด p-hydroxybenzoic โดยการผสมซัลโฟเนชันและอัลคาไลน์ซึ่งสามารถเพิ่มกลุ่ม -OH อีกสองกลุ่มในโมเลกุลได้

การประยุกต์ใช้งาน

- หมึกพิมพ์และสี

กรดแกลลิกใช้ในการผลิตแอนทรากาลอลและไพโรกัลอลซึ่งเป็นตัวกลางในการผลิตสารให้สีเช่นแกลโลไซยานินและกาโลฟลาวิน ในทางกลับกันมันเป็นวัตถุดิบในการสังเคราะห์อนุพันธ์ออกซาซีนซึ่งใช้เป็นสี

เนื่องจากเป็นสารประกอบสีน้ำเงินที่มีเหล็กกรดแกลลิกจึงมีความสำคัญมากในการผลิตหมึกพิมพ์ หมึกเหล่านี้ส่วนใหญ่มีส่วนผสมของกรดแกลลิกเฟอร์รัสซัลเฟต (FeSO ₄ ) และกัมอาราบิก

หมึกกรดแกลลิกเหล็กเป็นวัสดุที่ขาดไม่ได้สำหรับการเขียนเอกสารการวาดภาพและการเตรียมวัสดุที่เป็นลายลักษณ์อักษร

ปากกาหมึกสีน้ำเงิน. Butterflylunch ที่มา: Wikipedia Commons

- ในการใช้งานทางการแพทย์

ใช้เป็นยาสมานลำไส้และยาห้ามเลือด (สไตปติก) กรดแกลลิกเป็นวัตถุดิบในการได้รับรูฟิกาลอลซึ่งเป็นสารต้านมาลาเรีย

เนื่องจากความสามารถในการลดสารเคมีจึงใช้กรดแกลลิกในการผลิตผลิตภัณฑ์ยา

- ในการใช้งานทางการแพทย์ที่มีศักยภาพ

ต่อต้านมะเร็ง

กรดแกลลิกถูกระบุว่าเป็นตัวการสำคัญในคุณสมบัติต้านมะเร็งของสารสกัดจากพืชต่างๆ

ตรงกันข้ามกับการออกฤทธิ์ของสารต้านอนุมูลอิสระโดยเฉพาะพบว่าสามารถนำเสนอลักษณะโปรออกซิแดนท์ในการกระตุ้นให้เกิดการตายของเซลล์มะเร็ง Apoptosis คือการทำลายเซลล์ที่เสียหายอย่างเป็นระเบียบซึ่งเกิดจากสิ่งมีชีวิตเดียวกัน

การตายของเซลล์ Ltumanovskaya V. Nagibin ที่มา: Wikipedia Commons

มีหลักฐานว่ากรดแกลลิกและน้ำดีกระตุ้นให้เกิดการตายของเซลล์มะเร็งในเซลล์เนื้องอกที่กำลังเติบโตอย่างรวดเร็วทำให้เซลล์ที่แข็งแรงสมบูรณ์ นอกจากนี้ยังมีรายงานว่ามันชะลอการสร้างเส้นเลือดและส่งผลให้เกิดการแพร่กระจายของมะเร็งและการแพร่กระจาย

พบฤทธิ์ต้านมะเร็งของกรดแกลลิกในมะเร็งเม็ดเลือดขาวต่อมลูกหมากปอดกระเพาะอาหารตับอ่อนและมะเร็งลำไส้เต้านมมะเร็งปากมดลูกและหลอดอาหาร

ต่อต้านโรคต่างๆ

ในการศึกษาหลายชิ้นแสดงให้เห็นว่ามีฤทธิ์ต้านเชื้อราต้านเชื้อแบคทีเรียต้านไวรัสต้านการแพ้ต้านการอักเสบยาต้านไวรัสต้านคอเลสเตอรอลยาลดความอ้วนและภูมิคุ้มกัน

กรดแกลลิกเป็นตัวเลือกที่ดีในการควบคุมโรคปริทันต์ (โรคเหงือก)

นอกจากนี้ยังจัดแสดงศักยภาพในการป้องกันระบบประสาท, การป้องกันหัวใจ, การป้องกันตับและไต ตัวอย่างเช่นการศึกษาต่างๆเกี่ยวกับเนื้อเยื่อหัวใจในหนูทดลองได้ยืนยันว่ากรดแกลลิกมีผลในการป้องกันกล้ามเนื้อหัวใจจากความเครียดออกซิเดชั่น

เป็นสารต่อต้านริ้วรอยระดับเซลล์

กรดแกลลิให้การป้องกันที่มีประสิทธิภาพต่อความเสียหายออกซิเดชันที่เกิดจากสายพันธุ์ปฏิกิริยามักจะพบในระบบชีวภาพเช่นอนุมูลไฮดรอกซิ (OH ^. ) Superoxide (O ₂ ^. ) และ peroxyl (ROO ^. )

พบว่าทางเดินอาหารดูดซึมได้เร็วกว่าโพลีฟีนอลส่วนใหญ่ และเป็นหนึ่งในผู้ที่มีความสามารถในการต้านอนุมูลอิสระสูงที่สุด

นอกจากนี้นักวิจัยบางคนอ้างว่าไนโอโซมสามารถขนส่งกรดแกลลิกเพื่อเพิ่มฤทธิ์ในการต่อต้านริ้วรอย niosome เป็นระบบโมเลกุลสำหรับการควบคุมการปลดปล่อยยาในร่างกายที่ต้องใช้

ลักษณะเหล่านี้ทำให้มีศักยภาพสูงในการต่อต้านการชราของเซลล์

- ใช้ในทางสัตวแพทย์

ถูกใช้เป็นยาสมานลำไส้ในสัตว์

- ในการใช้งานต่างๆ

กรดแกลลิกใช้ในการผลิตเอสเทอร์เช่น methyl gallate, propyl gallate, octyl gallate และ lauryl gallate

อนุพันธ์เหล่านี้ใช้กันอย่างแพร่หลายในฐานะสารต้านอนุมูลอิสระและสารกันบูดในอาหารแปรรูปในวัสดุบรรจุภัณฑ์อาหารเพื่อป้องกันการเหม็นหืนและการเสื่อมสภาพจากปฏิกิริยาออกซิเดชั่น อนุพันธ์ที่กล่าวถึงยังใช้ในเครื่องสำอาง

กรดแกลลิกใช้เป็นตัวพัฒนาภาพถ่ายและในการผลิตกระดาษ นอกจากนี้ยังใช้อย่างกว้างขวางในการทำให้คอลลาเจนคงตัวในกระบวนการฟอกหนัง

ในฐานะที่เป็นน้ำยาวิเคราะห์กรดแกลลิกจึงเหมาะเป็นมาตรฐานในการกำหนดปริมาณฟีนอลิกของสารสกัดจากพืชและผลลัพธ์จะแสดงเป็น Gallic Acid Equivalents

นอกจากนี้ยังใช้ในการทดสอบเพื่อหากรดแร่อิสระไดไฮดรอกซีอะซิโตนและอัลคาลอยด์

- มีประโยชน์ในสภาพแวดล้อมทางน้ำตามธรรมชาติ

กรดแกลลิกซึ่งมีอยู่ตามธรรมชาติในชั้นหินอุ้มน้ำในพืชเป็นหนึ่งในสารที่รับผิดชอบต่อความพร้อมทางโภชนาการของ Fe (II) ที่จำเป็นสำหรับการเจริญเติบโตของสัตว์น้ำ

เนื่องจากสามารถรักษาระดับความเข้มข้นของเหล็กละลาย (II) ได้ในระดับสูงภายใต้สภาวะแอโรบิค เนื่องจากเป็นสารประกอบเชิงซ้อนที่มี Fe (II) ทนต่อการเกิดออกซิเดชั่น

พันธุ์สัตว์น้ำ: ปลาเทราท์ ภาพโดย John French ที่มา: Pixabay

อ้างอิง

1. Sajid, M. et al. (2019) การจัดส่ง Phytomedicines โดยใช้อนุภาคนาโน: ความท้าทายและโอกาส ในรูปลักษณ์ใหม่สู่ Phytomedicine บทที่ 23 กู้คืนจาก sciencedirect.com.
2. วินด์โฮลซ์, ม.; บูดาวารี, S .; Blumetti, RF และ Otterbein, E. (บรรณาธิการ) (1983) ดัชนีเมอร์ค ฉบับที่สิบ. Merck & CO., Inc.
3. คู่มือ CRC เคมีและฟิสิกส์. 75 ^TH 1994 CRC กดอิงค์
4. สารานุกรมเคมีอุตสาหกรรมของ Ullmann (1990) ฉบับที่ห้า เล่ม A13. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
5. บาดานี, B; Sharma, N. และ Kakkar, R. (2015). กรดแกลลิก: สารต้านอนุมูลอิสระที่หลากหลายพร้อมการใช้งานด้านการรักษาและอุตสาหกรรม RSC Advances กู้คืนจาก rsc.org.
6. Zanwar, Anand A. , และคณะ (2014) บทบาทของกรดแกลลิกในความผิดปกติของหัวใจและหลอดเลือด. ในโพลีฟีนอลในสุขภาพและโรคของมนุษย์. บทที่ 80 กู้คืนจาก sciencedirect.com.
7. Nowak, R. et al. (2014) โพลีฟีนอลจากพืชเป็นสารเคมีป้องกัน ในโพลีฟีนอลในสุขภาพและโรคของมนุษย์. บทที่ 97 กู้คืนจาก sciencedirect.com.