กรดฟีนิลอะซิติก: โครงสร้างคุณสมบัติการใช้ผลกระทบ - เคมี - 2026

กรด phenylaceticเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่เป็นของแข็งที่มีสูตรทางเคมี C ₈ H ₈ O ₂หรือ C ₆ H ₅ CH ₂ CO ₂เอช มัน เป็นกรด monocarboxylic, ที่อยู่, มีกลุ่ม carboxyl เดียว -COOH

เป็นที่รู้จักกันว่ากรดเบนซีนอะซิติกหรือกรดฟีนีเลตทาโนอิก มีลักษณะเป็นผลึกสีขาวมีกลิ่นไม่พึงประสงค์ แต่มีรสหวาน มีอยู่ในดอกไม้ผลไม้และพืชบางชนิดในเครื่องดื่มหมักเช่นชาและโกโก้ นอกจากนี้ยังพบในยาสูบและควันไม้

ผลึกของกรดฟีนิลอะซิติก Tmv23 ที่มา: Wikipedia Commons

กรดฟีนิลอะซิติกเป็นสารประกอบที่เกิดจากการเปลี่ยนแปลงของโมเลกุลภายนอกของสิ่งมีชีวิตบางชนิดนั่นคือโมเลกุลที่เป็นส่วนหนึ่งตามธรรมชาติของสิ่งเหล่านี้

มันทำหน้าที่สำคัญซึ่งขึ้นอยู่กับชนิดของสิ่งมีชีวิตที่พบ ตัวอย่างเช่นในพืชมีส่วนเกี่ยวข้องกับการเจริญเติบโตของพวกมันในขณะที่ในมนุษย์มีส่วนเกี่ยวข้องกับการปลดปล่อยสารโมเลกุลที่สำคัญออกจากสมอง

มีการศึกษาผลของมันในฐานะสารต้านเชื้อราและในการยับยั้งการเจริญเติบโตของแบคทีเรีย

โครงสร้าง

โมเลกุลของกรดฟีนิลอะซิติกหรือเบนซีนอะซิติกมี 2 หมู่ฟังก์ชันคือคาร์บอกซิล -COOH และฟีนิลซี₆ H ₅ -

มันเป็นเหมือนโมเลกุลกรดอะซิติกที่แหวนเบนซินหรือ phenyl กลุ่ม C ₆ H ₅ - ได้รับการเพิ่มกลุ่มเมธิล -CH 3

นอกจากนี้ยังสามารถกล่าวได้ว่าเป็นเหมือนโมเลกุลโทลูอีนซึ่งไฮโดรเจน H ของหมู่เมธิล -CH ₃ถูกแทนที่ด้วยหมู่คาร์บอกซิล -COOH

โครงสร้างของกรดฟีนิลอะซิติก ผู้แต่ง: Marilú Stea

ศัพท์เฉพาะ

- กรดฟีนิลอะซิติก

- กรดเบนซิอะซิติก

- กรด 2-phenylacetic

- กรดฟีนิลทาโนอิก

- กรดเบนซิลฟอร์มิก

- กรดอัลฟาโทลูอิก

- กรดเบนซิลคาร์บอกซิลิก

คุณสมบัติ

สภาพร่างกาย

ของแข็งสีขาวถึงเหลืองในรูปของผลึกหรือเกล็ดมีกลิ่นฉุนไม่พึงประสงค์

น้ำหนักโมเลกุล

136.15 ก. / โมล

จุดหลอมเหลว

76.7ºC

จุดเดือด

265.5 ºC

จุดวาบไฟ

132 ºC (วิธีถ้วยปิด)

อุณหภูมิที่ลุกติดไฟได้เอง

543 องศาเซลเซียส

ความหนาแน่น

1.09 g / cm ³ที่ 25 ºC

การละลาย

ละลายในน้ำได้มาก: 17.3 g / L ที่ 25 ºC

ละลายได้ดีในเอทานอลเอทิลอีเธอร์และคาร์บอนไดซัลไฟด์ ละลายในอะซิโตน ละลายได้เล็กน้อยในคลอโรฟอร์ม

พีเอช

สารละลายที่เป็นน้ำมีฤทธิ์เป็นกรดอ่อน ๆ

ค่าคงที่การแยกตัว

pK _a = 4.31

คุณสมบัติอื่น ๆ

มีกลิ่นไม่พึงประสงค์มาก เมื่อเจือจางในน้ำจะมีกลิ่นหอมหวานคล้ายกับน้ำผึ้ง

รสชาติของมันหวานคล้ายกับน้ำผึ้ง

เมื่อได้รับความร้อนจนสลายตัวจะปล่อยควันฉุนและระคายเคือง

สังเคราะห์

เตรียมโดยการทำปฏิกิริยาเบนซิลไซยาไนด์กับกรดซัลฟิวริกหรือกรดไฮโดรคลอริกเจือจาง

นอกจากนี้ยังผ่านปฏิกิริยาของเบนซิลคลอไรด์และน้ำในการปรากฏตัวของ Ni (CO) ที่₄ตัวเร่งปฏิกิริยา

การสังเคราะห์กรดฟีนิลอะซิติก Claudio Pistilli ที่มา: Wikipedia Commons

บทบาทในชีวเคมีของสิ่งมีชีวิต

ทำหน้าที่เป็นสารเมตาบอไลต์ (โมเลกุลที่มีส่วนร่วมในการเผาผลาญไม่ว่าจะเป็นสารตั้งต้นสารประกอบขั้นกลางหรือเป็นผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้าย) ในสิ่งมีชีวิตเช่นในมนุษย์ในพืชใน Escherichia coli ใน Saccharomyces cerevisiae และใน Aspergillus อย่างไรก็ตามดูเหมือนว่าจะไม่ได้สร้างขึ้นในลักษณะเดียวกันทั้งหมด

ฟังก์ชั่นในมนุษย์

กรดฟีนิลอะซิติกเป็นสารเมตาโบไลต์หลักของ 2-phenylethylamine ซึ่งเป็นส่วนประกอบภายในของสมองมนุษย์และเกี่ยวข้องกับการส่งผ่านสมอง

เมแทบอลิซึมของ phenylethylamine นำไปสู่การเกิดออกซิเดชั่นโดยการสร้าง phenylacetaldehyde ซึ่งจะถูกออกซิไดซ์เป็นกรด phenylacetic

กรดฟีนิลอะซิติกทำหน้าที่เป็น neuromodulator โดยกระตุ้นการปล่อย dopamine ซึ่งเป็นโมเลกุลที่ทำหน้าที่สำคัญในระบบประสาท

มีรายงานว่าในความผิดปกติทางอารมณ์เช่นภาวะซึมเศร้าและโรคจิตเภทมีการเปลี่ยนแปลงของระดับของฟีนิลเอธิลามีนหรือกรดฟีนิลอะซิติกในของเหลวทางชีวภาพ

ความแปรปรวนของความเข้มข้นของสารประกอบเหล่านี้ยังถูกสงสัยว่ามีผลต่อกลุ่มอาการสมาธิสั้นที่เด็กบางคนต้องทนทุกข์ทรมาน

สมองของคนที่เป็นโรคสมาธิสั้นและโรคสมาธิสั้นโดยเน้นที่บริเวณส่วนหน้าซึ่งเป็นจุดที่โรคมีผลมากที่สุด Manu5 ที่มา: Wikipedia Commons

ทำหน้าที่ในพืช

นักวิจัยหลายคนแสดงให้เห็นว่ากรดฟีนิลอะซิติกมีการกระจายอย่างกว้างขวางในพืชที่มีหลอดเลือดและที่ไม่ใช่หลอดเลือด

เป็นเวลากว่า 40 ปีแล้วที่ได้รับการยอมรับว่าเป็นไฟโตฮอร์โมนหรือออกซินจากธรรมชาตินั่นคือฮอร์โมนที่ควบคุมการเจริญเติบโตของพืช มีผลดีต่อการเจริญเติบโตและพัฒนาการของพืช

โดยทั่วไปจะอยู่บนยอดของพืช เป็นที่ทราบกันดีว่ามีประโยชน์ต่อต้นข้าวโพดข้าวโอ๊ตถั่ว (ถั่วหรือถั่ว) ข้าวบาร์เลย์ยาสูบและมะเขือเทศ

ถั่วหรือต้นถั่วงอก. Bijay Chaurasia ที่มา: Wikipedia Commons

อย่างไรก็ตามกลไกการออกฤทธิ์ในการเจริญเติบโตของพืชยังไม่ได้รับการชี้แจงอย่างชัดเจน ยังไม่ทราบแน่ชัดว่ามันเกิดขึ้นในพืชและผักได้อย่างไร มีการแนะนำว่าในนั้นผลิตจาก phenylpyruvate

คนอื่น ๆ แนะนำว่าเป็นผลิตภัณฑ์ขจัดสิ่งปนเปื้อนของกรดอะมิโนฟีนิลอะลานีน (กรด 2-amino-3-phenylpropanoic) และพืชและจุลินทรีย์ที่ผลิตฟีนิลอะลานีนสามารถสร้างกรดฟีนิลอะซิติกได้

ทำหน้าที่ในจุลินทรีย์บางชนิด

จุลินทรีย์บางชนิดสามารถใช้ในกระบวนการเผาผลาญได้ ตัวอย่างเช่นเชื้อรา Penicillium chrysogenum ใช้เพื่อผลิต penicillin G หรือ penicillin ตามธรรมชาติ

โครงสร้างของโมเลกุล Penicillin G ซึ่งสังเกตเห็นส่วนประกอบของกรดฟีนิลอะซิติกทางด้านซ้าย Cacycle ที่มา: Wikipedia Commons

คนอื่นใช้เป็นแหล่งคาร์บอนและไนโตรเจนเพียงแหล่งเดียวเช่น Ralstonia solanacearum แบคทีเรียในดินที่ทำให้พืชเหี่ยวเฉาเช่นมะเขือเทศ

การประยุกต์ใช้งาน

ในการเกษตร

กรดฟีนิลอะซิติกได้รับการพิสูจน์แล้วว่าเป็นสารต้านเชื้อราที่มีประสิทธิภาพสำหรับการใช้งานทางการเกษตร

ในการศึกษาบางชิ้นพบว่ากรดฟีนิลอะซิติกที่ผลิตโดยแบคทีเรีย Streptomyces humidus และแยกได้ในห้องปฏิบัติการพบว่ามีประสิทธิภาพในการยับยั้งการงอกของ zoospores และการเจริญเติบโตของ mycelial ของเชื้อรา Phytophthora capsici ที่โจมตีพืชพริกไทย

สามารถกระตุ้นความต้านทานในพืชเหล่านี้ต่อการติดเชื้อ P. capsici ได้เช่นเดียวกับสารฆ่าเชื้อราเชิงพาณิชย์อื่น ๆ

ไร่พริกไทย. PJeganathan ที่มา: Wikipedia Commons

การศึกษาอื่น ๆ แสดงให้เห็นว่ากรดฟีนิลอะซิติกที่ผลิตโดยบาซิลลัสหลายชนิดมีฤทธิ์เป็นพิษต่อไส้เดือนฝอยที่โจมตีไม้สน

ในอุตสาหกรรมอาหาร

ใช้เป็นสารแต่งกลิ่นเนื่องจากมีรสคาราเมลดอกไม้และน้ำผึ้ง

ในการผลิตสารประกอบทางเคมีอื่น ๆ

ใช้ทำสารเคมีและน้ำหอมอื่น ๆ เพื่อเตรียมเอสเทอร์ที่ใช้เป็นน้ำหอมและเครื่องปรุงสารประกอบทางเภสัชกรรมและสารเคมีกำจัดวัชพืช

กรดฟีนิลอะซิติกมีการใช้งานที่อาจเป็นอันตรายอย่างมากซึ่ง ได้แก่ การได้รับยาบ้ายากระตุ้นที่ก่อให้เกิดการเสพติดซึ่งอยู่ภายใต้การควบคุมอย่างเข้มงวดโดยทางการของทุกประเทศ

การใช้งานที่เป็นไปได้กับเชื้อโรคที่ทำให้เกิดโรค

ในการศึกษาบางชิ้นพบว่าการสะสมของกรดฟีนิลอะซิติกเพื่อลดความเป็นพิษต่อเซลล์ของ Pseudomonas aeruginosa ในเซลล์และเนื้อเยื่อของมนุษย์และสัตว์ แบคทีเรียนี้ทำให้เกิดโรคปอดบวม

การสะสมของกรดฟีนิลอะซิติกนี้เกิดขึ้นเมื่อจุลินทรีย์เหล่านี้มีความเข้มข้นสูงถูกฉีดเข้าไปในเซลล์ทดสอบของมนุษย์

ผลการวิจัยชี้ให้เห็นว่าแบคทีเรีย P. aeruginosa ภายใต้เงื่อนไขของการทดลองสร้างและสะสมสารยับยั้งนี้ซึ่งต่อต้านการติดเชื้อ

ผลเสียเนื่องจากการสะสมในมนุษย์

ได้รับการพิจารณาแล้วว่าการสะสมของกรดฟีนิลอะซิติกที่เกิดขึ้นในผู้ป่วยไตวายเรื้อรังมีส่วนทำให้หลอดเลือดและอัตราการเกิดโรคหัวใจและหลอดเลือดเพิ่มขึ้น

กรดฟีนิลอะซิติกยับยั้งเอนไซม์ที่ควบคุมการสร้างไนตริกออกไซด์ (NO) จาก L-arginine (กรดอะมิโน) อย่างมาก

สิ่งนี้ทำให้เกิดความไม่สมดุลที่ระดับของผนังหลอดเลือดเนื่องจากในสภาวะปกติไนตริกออกไซด์จะมีผลในการป้องกันการก่อตัวของคราบไขมันในผนังหลอดเลือด

ความไม่สมดุลนี้นำไปสู่การสร้างคราบจุลินทรีย์และโรคหัวใจและหลอดเลือดในผู้ป่วยที่มีความเสี่ยงเหล่านี้

อ้างอิง

1. หอสมุดแพทยศาสตร์แห่งชาติสหรัฐอเมริกา (2019) กรดฟีนิลอะซิติก สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Sugawara, S. et al. (2015) ลักษณะที่แตกต่างของกรดอินโดล -3 - อะซิติกและกรดฟีนิลอะซิติกซึ่งเป็นออกซินทั่วไปสองชนิดในพืช Physiol ของเซลล์พืช 2558 ส.ค. 56 (8): 1641-1654 กู้คืนจาก ncbi.nlm.nih.gov
3. Wang, J. et al. (2013) Pseudomonas aeruginosa ความเป็นพิษต่อเซลล์ถูกลดทอนที่ความหนาแน่นของเซลล์สูงและเกี่ยวข้องกับการสะสมของกรดฟีนิลอะซิติก PLoS One 2013; 8 (3): e60187. กู้คืนจาก ncbi.nlm.nih.gov
4. Mangani, G. et al. (2004) แก๊สโครมาโตกราฟี - มวลสเปกโตรเมตริกการกำหนดกรดฟีนิลอะซิติกในเลือดมนุษย์ แอน ฉิม 2547 ก.ย. - ต.ค. 94 (9-10): 715-9. กู้คืนจาก pubfacts.com.
5. Byung Kook Hwang และอื่น ๆ (2001) การแยกและใน Vivo และ In Vitro Antifungal Activity ของ Phenylacetic Acid และ Sodium Phenylacetate จาก Streptomyces humidus Appl Environ Microbiol 2544 ส.ค. 67 (8): 3739-3745 กู้คืนจาก ncbi.nlm.nih.g
6. Jankowski, J. et al. (2003) กรดฟีนิลอะซิติกในพลาสมาที่เพิ่มขึ้นในผู้ป่วยไตวายระยะสุดท้ายจะยับยั้งการแสดงออกของ iNOS Clin ลงทุน. 2546 ก.ค. 58; 112 (2): 256-264 กู้คืนจาก ncbi.nlm.nih.gov