กรดสเตียริก (CH3 (CH2) 16COOH): โครงสร้างคุณสมบัติการใช้งาน - เคมี - 2025

กรดสเตียเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่เป็นของแข็งที่มีสูตรทางเคมี CH ₃ (CH ₂ ) ₁₆ COOH เป็นกรดคาร์บอกซิลิกที่อยู่ในกลุ่มกรดไขมันอิ่มตัวสายยาว มีสีขาวอมเหลืองและมีกลิ่นคล้ายไขหรือไขมันสัตว์

เรียกว่ากรดไขมันเนื่องจากมีอยู่ในไขมันและน้ำมันจากสัตว์และพืชหลายชนิด เป็นส่วนหนึ่งของการเผาผลาญของสิ่งมีชีวิตส่วนใหญ่และโดยทั่วไปพบในรูปของกลีเซอรีนเอสเทอร์

กรดสเตียริกที่เป็นของแข็ง Adam Rdzikowski ที่มา: Wikimedia Commons

โกโก้มีในสัดส่วนที่สูงเช่นเดียวกับไขของสัตว์วัวไขมันหมูและเนย นอกจากนี้ยังมีอยู่ในน้ำมันพืชเช่นข้าวโพด เพื่อให้ได้มานั้น tristearin จะถูกไฮโดรไลซ์นั่นคือได้รับการบำบัดด้วยน้ำและด่าง

การบริโภคกรดสเตียริกกับอาหารและผลต่อสุขภาพในปัจจุบันทำให้นักวิจัยเกิดความสงสัย ดูเหมือนว่าจะมีผลเสียมากกว่าผลประโยชน์

มันมีประโยชน์ในการเตรียมยาบรรจุภัณฑ์กันน้ำเทียนพาราฟินจาระบีหล่อลื่นวัสดุสำหรับปั้นหุ่นเครื่องสำอางขี้ผึ้งครีมและอื่น ๆ อีกมากมาย

โครงสร้าง

โมเลกุลของกรดสเตียริกมีโซ่เชิงเส้นของคาร์บอน 18 อะตอมซึ่งคาร์บอนอะตอมสุดท้ายเป็นส่วนหนึ่งของหมู่คาร์บอกซิลิก –COOH โซ่คาร์บอนมีพันธะ CC เพียงเส้นเดียวเนื่องจากเป็นกรดไขมันอิ่มตัว

สูตรขยายคือ:

CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -COOH

โครงสร้างโมเลกุลของกรดสเตียริก คุณสามารถเห็นโซ่ยาวอิ่มตัวและกลุ่ม -COOH ที่ส่วนท้าย Wolfgang Schaefer ที่มา: Wikimedia Commons

ศัพท์เฉพาะ

- กรดสเตียริก

-Octadecanoic กรด

- กรดสเตียโรฟานิก

คุณสมบัติทางกายภาพ

สภาพร่างกาย

สีขาวถึงเหลืองเล็กน้อยเป็นผลึกแข็งมีกลิ่นคล้ายซีบัมเล็กน้อย

น้ำหนักโมเลกุล

284.5 ก. / โมล

จุดหลอมเหลว

69.3 ºC

จุดเดือด

383 องศาเซลเซียส

จุดวาบไฟ

196 ºC (วิธีถ้วยปิด)

ความหนาแน่น

0.9408 g / cm ³ที่ 20 ° C

การละลาย

ไม่ละลายในน้ำและลอยอยู่บนนั้น ละลายได้เล็กน้อยในแอลกอฮอล์ ละลายได้ในอีเธอร์อะซิโตนและคลอโรฟอร์ม

ค่าคงที่การแยกตัว

pK _a = 4.75

คุณสมบัติทางเคมี

กรดสเตียริกทำปฏิกิริยากับโซเดียมไฮดรอกไซด์ (NaOH) เพื่อสร้างโซเดียมสเตียเรตซึ่งเป็นสบู่ สบู่ส่วนใหญ่มีโซเดียมสเตียเรต

โดยทั่วไปแล้วกรดสเตียริกและโซเดียมสเตียเรตถือเป็นสารประกอบที่ปลอดภัยและไม่เป็นพิษ

สถานที่ตั้งในธรรมชาติ

กรดสเตียริกเป็นหนึ่งในองค์ประกอบของน้ำมันและไขมันจากพืชและสัตว์หลายชนิด โดยทั่วไปจะอยู่ในรูปของกลีเซอรีนเอสเทอร์

น้ำมันหมู หนึ่งในส่วนประกอบคือกรดสเตียริก Rasbak ที่มา: Wikimedia Commons

มีอยู่ในไขมันแข็งหลายชนิดเช่นไขและในระดับที่น้อยกว่าในไขมันกึ่งแข็งเช่นน้ำมันหมูเนยและในน้ำมันพืชเช่นข้าวโพดและฝ้าย

เนยอาหารที่มีกรดสเตียริก ผู้แต่ง: Congerdesign. ที่มา: Pixabay

เป็นส่วนประกอบสำคัญของเนยโกโก้ (38%) และเชีย (ต้นไม้แอฟริกันที่ผลิตถั่วชนิดหนึ่ง) (38.1%)

ไส้โกโก้ เนยโกโก้อุดมไปด้วยกรดสเตียริก ผู้แต่ง: Dghchocolatier ที่มา: Pixabay

มันเป็นส่วนหนึ่งของการเผาผลาญของสิ่งมีชีวิตหลายชนิดเช่นพืชสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมมนุษย์กุ้งและสาหร่าย ซึ่งหมายความว่าเช่นมนุษย์สามารถสังเคราะห์ได้ในร่างกาย

ผลของการกินกรดสเตียริกกับอาหารต่อสุขภาพของมนุษย์

กรดสเตียริกแม้ว่าจะเกิดขึ้นตามธรรมชาติในร่างกายมนุษย์ แต่ก็ถูกกินเข้าไปพร้อมกับอาหารที่มีทั้งจากแหล่งที่มาและเพิ่มเข้าไปในองค์ประกอบ

ควรสังเกตว่าในบรรดาอาหารแปรรูปทางอุตสาหกรรมไขมันทรานส์ถูกยกเลิกเนื่องจากเป็นอันตรายต่อสุขภาพของมนุษย์มาก ไขมันเหล่านี้ถูกแทนที่ด้วยกรดไขมันอิ่มตัวในหมู่พวกมันคือกรดสเตียริก

ผลกระทบของการทดแทนนี้ยังอยู่ในระหว่างการศึกษา โดยทั่วไปแล้วกรดไขมันอิ่มตัวสายยาวจะเพิ่มระดับคอเลสเตอรอลที่มีความหนาแน่นต่ำซึ่งเกี่ยวข้องกับการเสียชีวิตจากโรคหลอดเลือดและหัวใจ

อย่างไรก็ตามการศึกษาบางชิ้นระบุว่ากรดสเตียริกช่วยลดคอเลสเตอรอลที่มีความหนาแน่นต่ำซึ่งแสดงให้เห็นว่ามีคุณสมบัติในการต่อต้านการเกิดมะเร็งนั่นคือไม่ก่อให้เกิดการสะสมของคราบจุลินทรีย์ในหลอดเลือด แต่ให้ผลดีต่อสุขภาพของหลอดเลือด

ในทางกลับกันงานวิจัยอื่น ๆ ระบุว่ามีศักยภาพในการเกิดลิ่มเลือดอุดตันสูงสุดของกรดไขมันอิ่มตัวสายยาวซึ่งหมายความว่าสามารถส่งเสริมเหตุการณ์การอุดตันของหลอดเลือดได้

นอกจากนี้ยังพบว่ากรดสเตียริกในเลือดสูงเป็นพิษต่อเซลล์บางชนิดของตับอ่อนซึ่งอาจทำให้อาการของโรคเบาหวานชนิดที่ 2 รุนแรงขึ้นโรคนี้พบได้บ่อยในผู้ที่มีน้ำหนักตัวมากเกินไป

คนที่มีน้ำหนักเกิน ไม่แนะนำให้กินอาหารที่มีกรดสเตียริกเนื่องจากอาจทำให้เกิดหรือเพิ่มโรคเบาหวานประเภท 2 ได้ผู้แต่ง: Sedatgunduz. ที่มา: Pixabay

ด้วยเหตุผลเหล่านี้จึงยังคงมีการตรวจสอบผลกระทบเนื่องจากยังไม่สามารถชี้แจงได้ว่าการกระทำของมันนั้นเอื้ออำนวยต่อสุขภาพของสิ่งมีชีวิตมนุษย์หรือไม่

การได้รับ

สามารถหาได้โดยการไฮโดรไลซิสของ C ₃ H ₅กลีเซอรีนสเตียเรตหรือไตรสเตียริน(COOC ₁₇ H ₃₅ ) ₃ตามปฏิกิริยาทางเคมีต่อไปนี้:

Triestearin + โซเดียมไฮดรอกไซด์→โซเดียมสเตียเรต + กลีเซอรีน

ในการผลิตในเชิงพาณิชย์จะทำการเติมไฮโดรเจนของกรดไขมันไม่อิ่มตัว 18 คาร์บอนเช่นที่มีอยู่ในเมล็ดฝ้ายและผักอื่น ๆ

กล่าวอีกนัยหนึ่งไฮโดรเจนจะถูกเพิ่มเข้าไปในพันธะคู่ C = C ของกรดไขมันไม่อิ่มตัวที่เหลือเป็นพันธะเดี่ยว CC ดังต่อไปนี้:

–CH = CH– + H ₂ → –CH ₂ –CH ₂ -

การประยุกต์ใช้งาน

ในการใช้งานต่างๆ

กรดสเตียริกเป็นสารประกอบทางเคมีที่สำคัญทางการค้า

ใช้ในอุตสาหกรรมยาเพื่อผลิตยาต่างๆเช่นยาเหน็บยาเคลือบสำหรับโรคลำไส้หรือเคลือบยาแก้ขมเป็นต้น นอกจากนี้ยังเป็นส่วนผสมในยาทาหรือขี้ผึ้ง

เนื่องจากไม่ละลายในน้ำจึงใช้ในอุตสาหกรรมอาหารเพื่อเป็นฉนวนบรรจุภัณฑ์และในการเตรียมวัสดุกันน้ำประเภทต่างๆ

นอกจากนี้ยังใช้เป็นส่วนผสมในเยลลี่พุดดิ้งขนมหวานและเครื่องดื่มที่ไม่มีแอลกอฮอล์เนื่องจากมีความหนืดพอสมควร

ใช้ในการผลิตเทียนสเตียรินและเติมลงในขี้ผึ้งพาราฟินในปริมาณเล็กน้อย เนื่องจากพื้นผิวของมันจึงใช้ในวัสดุที่ขึ้นรูปได้ซึ่งใช้ในการสร้างแบบจำลองสามมิติ

นอกจากนี้ยังใช้ในการเคลือบป้องกันไฟฟ้าสถิต

เกลือโซเดียมเป็นสบู่และยังใช้ในการทำให้สบู่แข็งตัว เนื่องจากเป็นสารประกอบที่ไม่เป็นอันตรายต่อมนุษย์จึงใช้ในการทำเครื่องสำอางเป็นสารทำให้ผิวนวลหรือไขมันในครีม นอกจากนี้ยังทำหน้าที่ทำให้พลาสติกอ่อนตัว

สบู่โดยทั่วไปมีโซเดียมสเตียเรตซึ่งเป็นอนุพันธ์ของกรดสเตียริก ผู้แต่ง: Theresaharris 10. ที่มา: Pixabay

ครีมเครื่องสำอางมักมีกรดสเตียริก ผู้แต่ง: Photosforyou. ที่มา: Pixabay

กรดสเตียริกใช้ในการเตรียมสารประกอบทางเคมีอื่น ๆ เช่นสเตียเรตโลหะบางชนิดเช่นอลูมิเนียมซึ่งใช้ในการทำจาระบีหล่อลื่นโดยการทำให้น้ำมันที่ประกอบขึ้นหนาขึ้น

นอกจากนี้ยังเป็นส่วนผสมในสารกำจัดศัตรูพืชบางชนิดใช้ในเครื่องอบเคลือบเงาและเป็นตัวกระตุ้นการวัลคาไนซ์สำหรับยางสังเคราะห์

เพื่อจับยุงที่เป็นพาหะนำโรค

กรดสเตียริกถูกนำมาใช้อย่างประสบความสำเร็จในกับดักแสงอัลตราไวโอเลต (UV) เพื่อดึงดูดยุงที่แพร่เชื้อไข้เลือดออก

ลักษณะกลิ่นคล้ายกับกรดแลคติกซึ่งเป็นกลิ่นที่พบบนผิวหนังของมนุษย์ดังนั้นเมื่อวางไว้ในกับดักจะดึงดูดยุงซึ่งติดอยู่ในอุปกรณ์และตาย

อ้างอิง

1. Tvrzicka, E. et al. (2011) กรดไขมันเป็นส่วนประกอบทางชีวภาพ: บทบาทในการเผาผลาญอาหารสุขภาพและโรคของมนุษย์ - บทวิจารณ์ ส่วนที่ 1: การจำแนกประเภทแหล่งอาหารและหน้าที่ทางชีววิทยา Biomed Pap Med Fac Univ Palacky Olomouc Czech Repub. 2554 มิ.ย. ; 155 (2): 117-130. กู้คืนจาก biomed.upol.cz.
2. Tseng, W.-H. และคณะ (2019) การออกแบบอุปกรณ์เลนส์รองอิสระด้วยกรดสเตียริกสำหรับระบบดักจับยุงที่มีแสงสะท้อนต่ำพร้อมไดโอดเปล่งแสงอัลตราไวโอเลต อิเล็กทรอนิกส์ 2019, 8, 624 กู้คืนจาก mdpi.com.
3. สารานุกรมเคมีของ Van Nostrand (2005). กรดสเตียริกและสเตียเรต กู้คืนจาก onlinelibrary.wiley.com.
4. หอสมุดแพทยศาสตร์แห่งชาติสหรัฐอเมริกา (2019) กรดสเตียริก สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
5. Lu, H. et al. (2016) กรดสเตียริกที่ไหลเวียนสูงจะนำไปสู่ผลกระทบต่อ lipotoxic ที่สำคัญต่อเซลล์เบต้าของตับอ่อนของหนูในภาวะไขมันในเลือดสูงผ่านทาง PERK / p53 ที่เป็นสื่อกลาง miR-34a-5p เบาหวาน 2559, 59 (6): 1247-57 กู้คืนจาก ncbi.nlm.nih.gov