กรดเอลลาจิก: โครงสร้างคุณสมบัติการได้รับตำแหน่งการใช้งาน - เคมี - 2025

กรด ellagicเป็นสารประกอบอินทรีย์ tetracyclic มีสูตรทางเคมีคือ C ₁₄ H ₆ O 8 เป็นโพลีฟีนอลซึ่งเป็นตัวหรี่ของกรดแกลลิก เป็นที่รู้จักกันในชื่อกรดเบนโซอาริก เป็นผลึกสีครีมหรือสีเหลืองมีความเสถียรมากกับอุณหภูมิ เป็นกรดอ่อนที่ละลายในน้ำได้เล็กน้อย แต่ละลายได้ในตัวกลางหรือด่าง

พบกระจายพันธุ์ในอาณาจักรผักที่มีอยู่ในผลไม้ต่าง ๆ เช่นทับทิมองุ่นถั่วและในเครื่องดื่มเช่นไวน์และชา มีมากในเศษไม้และเศษไม้

ทับทิมผลไม้ที่อุดมไปด้วยกรดเอลลาจิก ผู้เขียน: Peggy und Marco Lachmann-Anke ที่มา: Pixabay

มีคุณสมบัติทางชีวภาพที่สำคัญหลายประการ: ต้านอนุมูลอิสระ, ต้านการอักเสบ, ต้านมะเร็ง, สารต้านอนุมูลอิสระ, ปกป้องตับและลดระดับไขมันในเลือด มีฤทธิ์ในการป้องกันเซลล์ประสาทและสนับสนุนการสร้างอินซูลิน

ทำหน้าที่เสริมฤทธิ์กับโพลีฟีนอลธรรมชาติอื่น ๆ ด้วยเหตุนี้ผลทับทิมทั้งหมดจึงมีประสิทธิภาพในการต้านอนุมูลอิสระและต้านมะเร็งได้ดีกว่ากรดเอลลาจิกเพียงอย่างเดียว

แม้ว่าลำไส้ของมนุษย์จะไม่ดูดซึมได้ง่าย แต่สารประกอบหรือสารที่ได้จากการเผาผลาญก็มีคุณสมบัติในการต้านอนุมูลอิสระเช่นกัน

โครงสร้าง

กรดเอลลาจิกมีโครงสร้างสี่วงที่หลอมรวมกัน นอกจากนี้ยังมีกลุ่มฟีนอลิก -OH สี่กลุ่มและโครงสร้างคล้ายแลคโตนสองชนิด

โครงสร้างของโมเลกุลของกรดเอลลาจิกที่สังเกตเห็นกลุ่มฟีนอลิกและแลคโตน ผู้แต่ง: Yikrazuul. ที่มา: งานของตัวเอง. ที่มา: Wikimedia Commons

ศัพท์เฉพาะ

- กรดเอลลาจิก

- กรดเบนโซแอริก

- 4,4 ', 5,5', 6,6'-hexahydroxydiphenic-2,6,2 ', 6'-dilactone acid

คุณสมบัติ

สภาพร่างกาย

ครีมหรือของแข็งสีเหลืองที่ตกผลึกเป็นรูปเข็ม

น้ำหนักโมเลกุล

302.19 ก. / โมล.

จุดหลอมเหลว

มากกว่า 360 ºC (สามารถควบคุมอุณหภูมิได้สูง)

ความหนาแน่น

1.667 g / cm ³ที่ 18 ° C

การละลาย

ละลายในน้ำได้น้อย: น้อยกว่า 1 มก. / มล. ที่อุณหภูมิ 21 องศาเซลเซียส น้อยกว่า 10 มก. / มล. ที่ pH 7.4 ละลายได้ไม่ดีในเอทิลแอลกอฮอล์

ละลายได้ในสารอัลคาไลน์และในไพริดีน แทบไม่ละลายในเอทิลอีเทอร์

ค่าคงที่การแยกตัว

มีกลุ่มฟีนอลิก -OH สี่กลุ่ม นี่คือแนวโน้มที่จะแยกตัวออกจากสิ่งเหล่านี้:

pK _a1 = 6.69; pK _a2 = 7.45; pK _a3 = 9.61; pK _a4 = 11.50.

คุณสมบัติทางเคมี

เป็นกรดอ่อนซึ่งแตกตัวเป็นไอออนที่ pH ทางสรีรวิทยา

มีวงแหวนสี่วงที่แสดงถึงส่วนของโมเลกุลที่เป็นไลโปฟิลิกหรือไม่ชอบน้ำ มีกลุ่มฟีนอลิกสี่กลุ่มและกลุ่มแลคโตนสองกลุ่มที่เป็นส่วนที่ชอบน้ำหรือน้ำ

การได้รับในห้องปฏิบัติการ

ในห้องปฏิบัติการนักวิจัยบางคนได้ทำการสังเคราะห์กรดเอลลาจิกโดยเริ่มจากเมธิลแกลเลตโดยการเชื่อมต่อแบบออกซิเดชั่นผ่านการก่อตัวของα-pentagaloylglucose

สถานที่ตั้งในธรรมชาติ

กรดเอลลาจิกเป็นสารประกอบที่พบบ่อยในพืช มีมากในผลไม้เช่นทับทิมเบอร์รี่สตรอเบอร์รี่ราสเบอร์รี่แบล็กเบอร์รี่องุ่นลูกพลับพีชพลัมวอลนัทอัลมอนด์และในเครื่องดื่มเช่นไวน์และชา

ผลไม้ที่มีกรดเอลลาจิก ผู้แต่ง: Andreas N. ที่มา: Pixabay

ในองุ่นมีอยู่ในผิวหนังของผลไม้มากกว่าในเนื้อผลองุ่นและมีอยู่ในเนื้อผลไม้มากกว่าในน้ำผลไม้ ยิ่งองุ่นสุกมากเท่าไหร่ปริมาณกรดเอลลาจิกก็จะยิ่งสูงขึ้น

สามารถพบได้ในรูปแบบอิสระหรือโดยทั่วไปในรูปแบบคอนจูเกตที่มีไกลโคไซด์ (เช่นไซโลสและกลูโคส) หรือเป็นส่วนหนึ่งของเอลลาจิแทนนิน (โมเลกุลพอลิเมอร์)

ชาหลากหลายชนิดเป็นแหล่งสำคัญของกรดเอลลาจิกในรูปของ ellagitannins

การชงชาเครื่องดื่มที่มีกรดเอลลาจิก ผู้แต่ง: Dungthuyvunguyen. ที่มา: Pixabay

เอลลาจิแทนนินเป็นโพลีฟีนอลที่ออกฤทธิ์ทางชีวภาพซึ่งไม่ถูกดูดซึมโดยลำไส้ของมนุษย์ แต่สามารถไฮโดรไลซ์เป็นกรดเอลลาจิกโดยทางเดินอาหารของลำไส้ใหญ่

ไม้ทั้งหมดมีกรด ellagic ซึ่งเป็นสาเหตุหนึ่งของฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระของวิญญาณที่มีอายุหรืออายุมากในถังไม้ มีอยู่มากมายในวิสกี้

เศษไม้เช่นขี้เลื่อยหรือเศษไม้เป็นแหล่งกรดเอลลาจิกตามธรรมชาติ

ใช้ในทางการแพทย์

ถือเป็นสารประกอบที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพหลายอย่าง: ต้านมะเร็ง, สารต้านอนุมูลอิสระ, ยาต้านอนุมูลอิสระ, ต้านการอักเสบและป้องกันหัวใจ

มันยับยั้งการเจริญเติบโตของจุลินทรีย์เนื่องจากมันกักเก็บไอออนของโลหะที่มีความสำคัญต่อการเผาผลาญและการเจริญเติบโตของจุลินทรีย์ ทำหน้าที่เป็นตัวกำจัดอนุมูลอิสระและต้านไวรัส

เชื่อกันว่าอาจมีศักยภาพในการป้องกันโรคเรื้อรังบางชนิด นอกจากนี้ยังช่วยยับยั้งริ้วรอยที่เกิดจากรังสียูวี

เป็นสารต้านอนุมูลอิสระที่ดีเช่นกันที่กรด ellagic จำนวนเล็กน้อยจะถูกนำไปใช้กับผิวหนังในระหว่างการทำศัลยกรรมเพื่อป้องกันเนื้อร้าย

เป็นตัวกระตุ้นการทำงานของภูมิคุ้มกันและมีการเสนอการบริหารร่วมกันในเคมีบำบัดของผู้ป่วยมะเร็งต่อมลูกหมาก

มีฤทธิ์ต้านมะเร็งผิวหนังมะเร็งหลอดอาหารและมะเร็งลำไส้ทำให้วัฏจักรของเซลล์ช้าลงและก่อให้เกิดการตายของเซลล์มะเร็ง ทำหน้าที่ในปฏิกิริยาการบำรุงรักษา DNA ต่างๆเพื่อป้องกันความไม่แน่นอนของจีโนมที่นำไปสู่มะเร็ง

การป้องกันตับ

เป็นสารต่อต้านการเกิดพิษ, ป้องกันไฟฟ้าสถิตย์, ยาต้านการแข็งตัวของเลือด, ยาต้านไฟโบรจีนิก, ยาต้านมะเร็งและยาต้านไวรัส

ความเป็นพิษต่อตับหมายถึงความผิดปกติของตับหรือความเสียหายที่เกี่ยวข้องกับการสัมผัสกับยาหรือสารแปลกปลอมในร่างกาย Steatosis คือโรคไขมันพอกตับ Cholestasis คือการหยุดชะงักของการไหลเวียนของน้ำดีเข้าสู่ลำไส้เล็กส่วนต้น การเป็นพังผืดในตับเป็นการซ่อมแซมเนื้อเยื่อที่เสียหายเรื้อรังมากเกินไป

การวาดตับของมนุษย์ ผู้แต่ง: VSRao. ที่มา: Pixabay

กรดเอลลาจิกช่วยยับยั้งความเสียหายที่เกิดจากแอลกอฮอล์ในเซลล์ตับโดยการเพิ่มระดับสารต้านอนุมูลอิสระกำจัดอนุมูลอิสระและทำให้เยื่อหุ้มเซลล์มีเสถียรภาพ

ลดระดับของไขมันในการไหลเวียนป้องกันการเกิดเปอร์ออกซิเดชั่น ลดคอเลสเตอรอลในเลือด ยับยั้งการทำงานของโปรตีเอสในไวรัสที่ทำให้เกิดโรคในตับป้องกันการแพร่กระจาย

ป้องกันโรคอัลไซเมอร์

มีฤทธิ์ในการป้องกันระบบประสาทช่วยปรับปรุงอาการของโรคอัลไซเมอร์ที่เกิดจากการสะสมในสมองของผลิตภัณฑ์ขั้นสูงไกลเคชั่นซึ่งเป็นปฏิกิริยาระหว่างน้ำตาลและโปรตีนที่นำไปสู่การแก่ของเซลล์

ต้านเบาหวาน

ทำหน้าที่ในเซลล์βของตับอ่อนกระตุ้นการหลั่งอินซูลินและลดการแพ้น้ำตาลกลูโคส

ต้านมะเร็งถุงน้ำดี

กรดเอลลาจิกมีฤทธิ์ลดการขับไขมันในเซลล์มะเร็งในมะเร็งถุงน้ำดี ช่วยยับยั้งการบุกรุกของเนื้องอกและ chemotaxis ซึ่งเป็นปฏิกิริยาของเซลล์กับสารเคมี

ช่วยลดอัตราการเติบโตของเนื้องอกพฤติกรรมการแทรกซึมและการสร้างเส้นเลือดหรือการสร้างเส้นเลือดที่เกี่ยวข้องกับเนื้องอกได้อย่างมีนัยสำคัญ

ด้วยเหตุนี้จึงถือว่ามีศักยภาพในการบำบัดเสริมในการรักษามะเร็งถุงน้ำดี

ฤทธิ์เสริมฤทธิ์กับมะเร็งเม็ดเลือดขาว

กรดเอลลาจิกทำหน้าที่เสริมฤทธิ์กับฟลาโวนอยด์บางชนิดเช่นเควอซิตินที่มีอยู่ในผักและผลไม้เพื่อยับยั้งการเจริญเติบโตของเซลล์และส่งเสริมการตายของเซลล์ในเซลล์มะเร็งเม็ดเลือดขาว

Synergy เป็นปรากฏการณ์ที่ในกรณีนี้หมายความว่าผลกระทบที่เกิดจากสารประกอบทางเคมีหลายชนิดรวมกันมีค่ามากกว่าผลรวมของแต่ละบุคคล

ผลกระทบนี้จะเพิ่มมากขึ้นเมื่อมี resveratrol ซึ่งเป็นโพลีฟีนอลอีกชนิดหนึ่งที่มีอยู่ในพืชผลไม้และผักหลายชนิด

กรดเอลลาจิกเป็นหนึ่งในสารเคมีพฤกษเคมีที่ทรงพลังที่สุดที่พบในผลทับทิม แต่การศึกษาบางชิ้นระบุว่าไม่แข็งแรงเท่ากับผลทับทิมเนื่องจากในผลไม้ทั้งผลมีสารประกอบทางเคมีหลายชนิดที่ทำหน้าที่เสริมฤทธิ์กัน ด้วยกรดเอลลาจิกเป็นสารต้านมะเร็งและสารต้านอนุมูลอิสระ

ศักยภาพในการต่อต้านโรคพาร์กินสัน

นักวิจัยบางคนพบว่ากรด ellagic ช่วยปกป้องเซลล์จากกลไกบางอย่างที่นำไปสู่การเสื่อมสภาพ

กำจัดอนุมูล NO _x (ซึ่งเกี่ยวข้องกับการสร้างพาร์กินสัน) ลดกลไกการสร้างสายพันธุ์ออกซิเจนที่ทำปฏิกิริยาและสายพันธุ์ไนโตรเจนที่เกิดปฏิกิริยาและให้คุณสมบัติในการต่อต้านการตายของเซลล์

จึงมีผลในการป้องกันระบบประสาท นอกจากนี้ยังสามารถจับกับอัลบูมินในซีรั่มของมนุษย์

ผลลัพธ์เหล่านี้บ่งชี้ว่ากรด ellagic สามารถให้การสนับสนุนในการเอาชนะพาร์กินสันด้วยวิธีการป้องกันโรคหรือการป้องกันโรค

ในการป้องกันโรคกระเพาะและแผลในกระเพาะอาหาร

กรดเอลลาจิกที่มีอยู่ในวิสกี้อายุได้รับการทดลองเพื่อป้องกันโรคกระเพาะที่เกิดจากแอลกอฮอล์ มีฤทธิ์ป้องกันกระเพาะอาหารจากการบาดเจ็บที่กระเพาะอาหาร

กรดเอลลาจิกถูกถ่ายโอนจากไม้ในถังไปยังเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ในช่วงที่พวกมันสุกในถัง ผู้แต่ง: Skeeze ที่มา: Pixabay

นอกจากนี้การศึกษาพบว่ามันช่วยปกป้องร่างกายจากความเป็นพิษของแอลกอฮอล์โดยการลดเอนไซม์บางชนิดและเพิ่มกลไกการต้านอนุมูลอิสระ

ผลของมันดูเหมือนจะเป็นหลายปัจจัยในการรักษาแผลในกระเพาะอาหาร ทำให้เป็นผู้สมัครที่ดีในการพัฒนายาต้านการเกิดแผลอเนกประสงค์

ข้อเสียของการบริหารช่องปากและวิธีแก้ไข

แม้ว่ากรด ellagic จะมีฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระที่ดี แต่ก็มีปัญหาการละลายในน้ำได้ดังนั้นจึงมีความสามารถในการดูดซึมต่ำเมื่อรับประทานทางปาก

ดูดซึมได้ไม่ดีมากและถูกกำจัดออกจากร่างกายอย่างรวดเร็วซึ่ง จำกัด ศักยภาพในการเป็นสารต้านอนุมูลอิสระเนื่องจากไม่สามารถเข้าถึงความเข้มข้นที่เพียงพอในเนื้อเยื่อ

ความสามารถในการดูดซึมที่ต่ำนั้นเกิดจากปัจจัยหลายประการ: (1) ความสามารถในการละลายได้ต่ำในน้ำ (2) ถูกเผาผลาญโดยจุลินทรีย์ในระบบทางเดินอาหาร (3) จะถูกกำจัดออกจากร่างกายอย่างรวดเร็วเนื่องจากครึ่งชีวิตสั้นในพลาสมา ( 4) เชื่อมโยงกับ DNA และโปรตีนของเซลล์อย่างกลับไม่ได้

อย่างไรก็ตามพบว่าการให้ฟอสโฟลิปิดในรูปแบบคอมเพล็กซ์ช่วยเพิ่มการดูดซึมและฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระ ฟอสโฟลิปิดคอมเพล็กซ์มีประสิทธิภาพทางโภชนาการที่ดีขึ้นเป็นระยะเวลานานกว่ากรดเอลลาจิกเพียงอย่างเดียว

เมตาบอไลต์ของกรดเอลลาจิก

หลังจากการบริโภคอาหารที่อุดมไปด้วย ellagitannins ในระบบทางเดินอาหารสิ่งเหล่านี้จะถูกไฮโดรไลซ์เป็นกรด ellagic โดยแบคทีเรียที่ผลิตเอนไซม์แทนเนส

วงแหวนแลคโตนของกรด ellagic จะเปิดออกจากนั้นจะมีการสลายตัวของกรดออกซิเลชันและจากนั้นการคายน้ำเกิดขึ้นจากปฏิกิริยาของเอนไซม์และยูโรลิตินต่างๆเกิดขึ้นจากแบคทีเรียบางชนิดในลำไส้ใหญ่ ในที่สุดก็จะได้รับ urolithin A และ B

Urolithin A ซึ่งเป็นสารเมตาบอไลต์ที่เกิดจากการกระทำของแบคทีเรียในลำไส้ต่อกรด ellagic ผู้แต่ง: Kopiersperre ที่มา: งานของตัวเอง. ที่มา: Wikimedia Commons

Urolithin B ซึ่งเป็นสารอื่นที่สร้างโดยจุลินทรีย์ในลำไส้ใหญ่จากกรด ellagic ผู้แต่ง: Kopiersperre ที่มา: งานของตัวเอง. ที่มา: Wikimedia Commons

สารเหล่านี้ถูกดูดซึมโดยลำไส้และไปถึงพลาสมาในเลือด

เชื่อกันว่า urolithins เหล่านี้มีฤทธิ์ต้านฮอร์โมนเอสโตรเจนต่อต้านริ้วรอยและต้านการอักเสบ นอกจากนี้ยังพบว่ามีผลต่อมะเร็งผิวหนังหรือมะเร็งผิวหนังเนื่องจากมีฤทธิ์ยับยั้งการก่อตัวของเมลานินและยับยั้งการทำงานของเอนไซม์ที่ส่งเสริมมะเร็งผิวหนัง

อ้างอิง

1. แลนสกี้, EP (2549). ระวังทับทิมมีกรดเอลลาจิก 40% J. Med. อาหาร 9 (1) 2549, 119-122. กู้คืนจาก ncbi.nlm.nih.gov
2. หอสมุดแพทยศาสตร์แห่งชาติสหรัฐอเมริกา (2019) กรดเอลลาจิก สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Derosa, G. et al. (2016) กรดเอลลาจิกและบทบาทในโรคเรื้อรัง. ความก้าวหน้าด้านการแพทย์ทดลองและชีววิทยาปี 2559 928: 473-479 กู้คืนจาก ncbi.nlm.nih.gov
4. วังส. - ท. และคณะ (2017) ฤทธิ์ต้านการสร้างเม็ดสีของ urolithin A และ urolithin B ซึ่งเป็นสารเมตาโบไลต์ในลำไส้ของกรด ellagic ในเซลล์มะเร็งผิวหนังชนิด B16 J. Agric. เคมีอาหาร 2017, 65, 32, 6870-6876 กู้คืนจาก pubs.acs.org.
5. Tomas-Barberan, FA และ Yang, X. (2019). ชาเป็นแหล่งอาหารที่สำคัญของ ellagitannins และกรด ellagic J. Agric. เคมีอาหาร 2019, 67, 19, 5394-5404 กู้คืนจาก pubs.acs.org.C
6. Ceci, C. และคณะ (2016) กรดเอลลาจิกยับยั้งการรุกรานของมะเร็งกระเพาะปัสสาวะและในการเติบโตของเนื้องอกใน Vivo สารอาหาร 2016, 8 (11), 744 ดึงมาจาก ncbi.nlm.nih.gov.
7. Kabiraj, P. et al. (2014) กรดเอลลาจิกช่วยลดการรวมตัวของ SON-PDI ที่กระตุ้นให้เกิดตัวบ่งชี้ทางชีวภาพพาร์คินสัน ACS Chemical Neroscience 2014, 5, 12, 1209-1220 กู้คืนจาก pubs.acs.org.
8. Selhorst e Silva Beserra, AM และคณะ (2011) กลไกการป้องกันระบบทางเดินอาหารและการรักษาแผลของกรดเอลลาจิกในหนูทดลอง J. Agric. เคมีอาหาร 2554, 59, 13, 6957-6965 กู้คืนจาก pubs.acs.org.
9. Murugan, V. et al. (2552) ความสามารถในการดูดซึมทางปากที่เพิ่มขึ้นและรายละเอียดการต้านอนุมูลอิสระของกรดเอลลาจิกโดย Phospholipids J. Agric. เคมีอาหาร 2552, 57, 11, 4559-4565 กู้คืนจาก pubs.acs.org.
10. ลี, J.-H. และ Talcott, ST (2004). การเจริญเติบโตเต็มที่และการสกัดน้ำผลไม้มีผลต่ออนุพันธ์ของกรดเอลลาจิกและโพลีฟีนอลิกต้านอนุมูลอิสระอื่น ๆ ในองุ่นมัสคาดีน J. Agric. เคมีอาหาร 2004, 52 (2): 361-6. กู้คืนจาก ncbi.nlm.nih.gov
11. Ren, Y. และคณะ (2012) การสังเคราะห์และฤทธิ์ต้านมะเร็งของกรด Ellagic Peracetate ACS Medicinal Chemistry Letters 2012, 3, 631-636 กู้คืนจาก pubs.acs.org.