กรดซินนามิก: โครงสร้างคุณสมบัติการผลิตการใช้ประโยชน์ - เคมี - 2026

กรดซินนามิกเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรทางเคมีคือ C ₆ H ₅ CHCHCOOH เป็นกรดโมโนคาร์บอกซิลิก ชื่อของมันมาจากต้นขี้เหล็ก Cinnamomum ซึ่งมีเปลือกมีกลิ่นหอมเหมือนต้นอบเชย

ชื่ออื่น ๆ คือ 3-phenyl-2-propenoic acid และβ-phenyl acrylic acid ได้รับอนุพันธ์ของกรดซินนามิกจำนวนมากซึ่งมีคุณสมบัติในการรักษาโรค

ต้นขี้เหล็ก Cinnamomum Honmingjun วิกิพีเดียคอมมอนส์

เนื่องจากพันธะคู่ C = C โมเลกุลของกรดซินนามิกจึงมีสองไอโซเมอร์: ซิสและทรานส์ ทรานส์ฟอร์มมีมากที่สุดในธรรมชาติ กรดซินนามิกทรานส์เป็นส่วนประกอบของน้ำมันหอมระเหยจากอบเชยใบโหระพาต้นชาดำหรือ Melaleuca bracteata โกโก้ยาหม่องโทลูข่าหรือข่าอัลปิเนียและใบสตอราช พบกรดซินซินนามิกในพืช Alpinia malaccensis

ในช่วงปลายศตวรรษที่ 19 และต้นศตวรรษที่ 20 มีการศึกษาและใช้กรดซินนามิกเพื่อรักษาโรคต่างๆ อย่างไรก็ตามการใช้งานถูกยกเลิกและมีการวิจัยต่อเมื่อไม่กี่ปีที่ผ่านมาซึ่งทำให้เกิดผลลัพธ์ที่มีแนวโน้ม

โครงสร้าง

โมเลกุลของกรดซินนามิกประกอบด้วยหมู่ฟีนิลโพรเพนนิล (โพรเพนที่มีพันธะคู่ C = C) และกลุ่มคาร์บอกซิล -COOH ที่ติดอยู่ที่หลัง มันเหมือนกับกรดอะคริลิกที่มีหมู่ฟีนิลอยู่บนคาร์บอนตัวที่สาม

เนื่องจากพันธะคู่โมเลกุลสามารถอยู่ในรูปแบบ cis หรือรูปแบบทรานส์ ในรูปแบบทรานส์จะพบหมู่ C ₆ H ₅ - และ -COOH ในแนวทแยงตรงข้ามพันธะคู่ C = C ในรูปแบบ cis กลุ่มเหล่านี้จะอยู่ด้านเดียวกัน (หนึ่งในแต่ละคาร์บอนของพันธะคู่ C = C)

ไอโซเมอร์ของกรดซินนามิก ผู้แต่ง: Marilú Stea

ศัพท์เฉพาะ

- กรดซินนามิก

- กรด 3-phenyl-2-propenoic

- กรดอะคริลิกβ-phenyl

- กรด Benzenepropenoic

- กรดเบนซีนอะคริลิก

คุณสมบัติ

สภาพร่างกาย

ผลึกสีขาวที่มีโครงสร้างปริซึมเชิงเดี่ยว

กรดซินนามิก Aleksander Sobolewski ผ่าน Wikimedia Commons ที่มา: Wikipedia Commons

น้ำหนักโมเลกุล

148.16 ก. / โมล

จุดหลอมเหลว

ไอโซเมอร์ของ Cis: 68 ºC

ทรานส์ไอโซเมอร์: 133 ºC

จุดเดือด

ไอโซเมอร์ของซิส: 125 ° C ที่ 19 มม. ปรอท

ทรานส์ไอโซเมอร์: 300 ºC

การละลาย

ละลายในน้ำได้ไม่ดี: 0.546 g / L ที่ 25 ºC

ละลายได้ดีในอีเธอร์

คุณสมบัติทางเคมี

โมเลกุลของกรดซินนามิกมีสถานที่ทำปฏิกิริยาสามแห่ง ได้แก่ การทดแทนในวงแหวนเบนซีนการเพิ่มความไม่อิ่มตัว (พันธะคู่ C = C) และปฏิกิริยาของหมู่คาร์บอกซิล –COOH

ทำให้ได้รับอนุพันธ์จำนวนมากจากกรดซินนามิกซึ่งสร้างความสนใจเป็นพิเศษจากนักวิจัยโดยเฉพาะในด้านการแพทย์

การปรากฏตัวของวงแหวนเบนซีนในโมเลกุลและโซ่สั้นไม่อิ่มตัวทำให้มีขั้วต่ำดังนั้นความสามารถในการละลายในน้ำต่ำ

เกลือของกรดซินนามิกหรือซินนาเมตของโลหะอัลคาไลละลายได้ในน้ำ

บทบาทในธรรมชาติ

กรดซินนามิกมีบทบาทเฉพาะในการเผาผลาญของพืชเนื่องจากมีการกระจายไปทั่วอาณาจักรพืชทั้งหมด

เปลือกอบเชย. แบงก์ ที่มา: Wikipedia Commons

เป็นสารตั้งต้นของฟลาโวนอยด์อัลคาลอยด์คูมารินและลิกนินซึ่งเป็นส่วนประกอบโครงสร้างของพืช

มันอยู่ในกลุ่มออกซินซึ่งเป็นฮอร์โมนที่ควบคุมการเจริญเติบโตของเซลล์ในพืช

การได้รับ

ตามธรรมชาติแล้วทรานส์ไอโซเมอร์ของกรดซินนามิกมาจากการกำจัดแอมโมเนียออกจากฟีนิลอะลานีน (กรดอะมิโน) ซึ่งเกิดขึ้นจากเอนไซม์ฟีนิลอะลานีน - แอมโมเนีย - ไลเลส เอนไซม์นี้พบได้ในพืชชั้นสูงเชื้อราและยีสต์

กรดซินนามิกมักเชื่อมกับกรดอะมิโนและกรดน้ำตาล ตัวอย่างเช่นซินนาโมไกลซีนมีอยู่ในพืช แต่อาจเป็นผลจากการเผาผลาญของสัตว์ พบได้ในต่อมกลิ่นของบีเวอร์แคนาดา แต่คุณน่าจะได้รับจากอาหาร

ใช้ในงานทางการแพทย์

ฤทธิ์ต้านมะเร็ง

กรด Cinnamic ถูกนำมาใช้ในการรักษาโรคมะเร็งในยาจีนเป็นเวลาหลายร้อยปีเนื่องจากเป็นส่วนหนึ่งของ Xuanshen ซึ่งเป็นรากของไม้ล้มลุกในวงศ์ Scrophulariaceae

ในช่วงปลายศตวรรษที่ 19 และต้นศตวรรษที่ 20 มีการใช้เพื่อรักษาโรคมะเร็ง แต่การวิจัยยังไม่ดำเนินต่อไปจนกระทั่งไม่กี่ทศวรรษที่ผ่านมา

แม้ว่าจะไม่ทราบบทบาท แต่ประสิทธิภาพในการต่อต้านมะเร็งกระดูก (osteosarcoma) ได้รับการยืนยันเมื่อเร็ว ๆ นี้

นอกจากนี้ยังพบว่ามีฤทธิ์ต้านการหลั่งในเซลล์มะเร็งของมะเร็งลำไส้ใหญ่มะเร็งผิวหนังมะเร็งต่อมลูกหมากและปอด

จากประสบการณ์บางอย่างการรักษาเซลล์เมลาโนมาด้วยกรดซินนามิกเป็นเวลา 3 วันทำให้สูญเสียการรุกรานไป 75-95% นั่นคือความสามารถในการย่อยสลายและข้ามอุปสรรคของเนื้อเยื่อ นี่เป็นผลมาจากการมอดูเลตที่กระทำต่อยีนที่เกี่ยวข้องกับการแพร่กระจายของเนื้องอก

นอกจากนี้ยังพบว่ากรดซินนามิกเป็นตัวยับยั้งเอนไซม์ที่มีศักยภาพซึ่งมีผลต่อการลุกลามของมะเร็งในรูปแบบที่ขึ้นกับฮอร์โมนเช่นมะเร็งต่อมลูกหมากเต้านมและมะเร็งเยื่อบุโพรงมดลูก

นอกจากนี้สารประกอบนับไม่ถ้วนที่ได้จากกรดซินนามิกมีคุณสมบัติในการต้านมะเร็ง

ผลบวกต่อภาวะดื้ออินซูลินและโรคเบาหวาน

นักวิจัยบางคนพบว่ากรดซินนามิกสามารถบรรเทาภาวะดื้ออินซูลินได้

โรคนี้ประกอบด้วยความไม่ได้ผลของการทำงานของอินซูลินหรือการไม่สามารถบรรลุการตอบสนองตามปกติของการดูดซึมกลูโคสโดยเซลล์

ด้วยเหตุนี้เซลล์จึงไม่ดูดซึมกลูโคสซึ่งยังคงอยู่ในเลือดและมีภาวะน้ำตาลในเลือดสูงหรือน้ำตาลกลูโคสส่วนเกินในเลือดเกิดขึ้น เซลล์ก็บอกว่าดื้อต่ออินซูลิน

ผลของการไม่รักษาภาวะดื้ออินซูลินคือโรคเบาหวานประเภท 2

กรดซินนามิกมีกลไกการออกฤทธิ์ที่ช่วยเพิ่มประสิทธิภาพของอินซูลินซึ่งแปลเป็นการดูดซึมกลูโคสที่เพิ่มขึ้นโดยเซลล์ที่ดื้อต่ออินซูลินและการบรรเทาโรค

อนุพันธ์โพลีฟีนอลิกหลายชนิดของกรดซินนามิกก็มีประโยชน์ในการรักษาโรคเหล่านี้เช่นกัน แต่เนื่องจากความสามารถในการดูดซึมต่ำทั้งกรดซินนามิกและอนุพันธ์ยังอยู่ระหว่างการศึกษา

มีความพยายามในการพัฒนารูปแบบต่างๆของการบริหารสารประกอบเหล่านี้เช่นอนุภาคนาโนการห่อหุ้มและอิมัลชัน

ฤทธิ์ต้านวัณโรค

กรดทรานส์ซินามิกและอนุพันธ์ถูกใช้เป็นสารต้านวัณโรคในราวปี พ.ศ. 2437 อย่างไรก็ตามเพิ่งได้รับการศึกษาใหม่เพื่อจุดประสงค์นี้

ปัจจุบันพบว่ามีผลเสริมฤทธิ์กันเมื่อใช้ร่วมกับยาต้านวัณโรคอื่น ๆ แม้กระทั่งยาที่เชื้อแบคทีเรีย Mycobacterium tuberculosis ดื้อยาก็ช่วยกระตุ้นการทำงานของยา

เชื้อวัณโรค. เครดิตภาพ: Janice CarrContent Providers (s): CDC / Dr. Ray Butler; เจนิซคาร์ ที่มา: Wikipedia Commons

ผลประโยชน์ต่างๆ

กรดซินนามิกและอนุพันธ์หลายชนิดมีฤทธิ์ป้องกันตับต้านมาลาเรียสารต้านอนุมูลอิสระและป้องกันระบบหัวใจและหลอดเลือด

นอกจากนี้อนุพันธ์ของโพลีฟีนอลิกหลายชนิดยังมีฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรียไวรัสและเชื้อรา

ใช้ในอุตสาหกรรมอาหาร

กรดซินนามิกและอนุพันธ์หลายชนิดใช้ปรุงแต่งอาหารบางชนิด

สำหรับกรดซินนามิกโดยเฉพาะขีด จำกัด การบริโภคต่อวันหรือ ADI (การบริโภครายวันที่ยอมรับได้) ตามมาตรฐานของ Council of Europe คือ 1.25 มก. / กก. ต่อวัน

แอปพลิเคชั่นใหม่

เมื่อเร็ว ๆ นี้ (2019) พบว่ากรด cis -cinamic ช่วยการเจริญเติบโตของพืช Arabidopsis thaliana ซึ่งเป็นญาติกับกะหล่ำปลีและมัสตาร์ด

นักวิทยาศาสตร์สรุปว่ากรดซิส - ซินามิคมีศักยภาพสูงเนื่องจากการเจริญเติบโตของพืชส่งเสริมเคมีเกษตร

อ้างอิง

1. Hoskins, JA (1984). การเกิดขึ้นการเผาผลาญและความเป็นพิษของกรด Cinnamic และสารประกอบที่เกี่ยวข้อง วารสารพิษวิทยาประยุกต์, เล่ม 4, ฉบับที่ 6, 1984. สืบค้นจาก onlinelibrary.wiley.com.
2. หอสมุดแพทยศาสตร์แห่งชาติสหรัฐอเมริกา (2019) กรดซินนามิก สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. หวงง. - ว. และคณะ (2009) ผลของกรดคาเฟอิกและกรดซินนามิกต่อการดูดซึมของกลูโคสในเซลล์ตับของหนูที่ทนต่ออินซูลิน Agric เคมีอาหาร 2009, 57, 7687-7692 กู้คืนจาก pubs.acs.org.
4. De, P. et al. (2011) อนุพันธ์ของกรด Cinnamic เป็นสารต้านมะเร็ง - บทวิจารณ์ เคมียาปัจจุบัน, 2554, 18, 1672-1703. กู้คืนจาก eurekaselect.com.
5. De, P. et al. (2012) อนุพันธ์ของกรด Cinnamic ในวัณโรคมาลาเรียและโรคหัวใจและหลอดเลือด - บทวิจารณ์. เคมีอินทรีย์ปัจจุบัน, 2555, 16, 747-768 กู้คืนจาก eurekaselect.com.
6. Sova, M. (2012). กิจกรรมต้านอนุมูลอิสระและต้านจุลชีพของอนุพันธ์ของกรดซินนามิก Mini-Reviews in Medicinal Chemistry, 2012, 12, 749-767 กู้คืนจาก ncbi.nlm.nih.org.
7. อดิศักดิ์วัฒนา. (2560). กรดซินนามิกและอนุพันธ์: กลไกในการป้องกันและจัดการโรคเบาหวานและภาวะแทรกซ้อน สารอาหาร 2017, 9, 163 กู้คืนจาก ncbi.nlm.nih.gov.
8. Steenackers, W. et al. (2019) cis -Cinnamic acid เป็นสารประกอบที่ส่งเสริมการเจริญเติบโตของพืชตามธรรมชาติ ประสบการณ์ Bot. 30 ส.ค. 2019 กู้คืนจาก ncbi.nlm.nih.gov