กรดไฮโดรไซยานิก: โครงสร้างโมเลกุลคุณสมบัติการใช้ประโยชน์ - เคมี - 2025

ไฮโดรไซยากรดหรือไฮโดรเจนไซยาไนด์เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรทางเคมีคือ HCN เป็นที่รู้จักกันในชื่อ methanonitrile หรือ formonitrile และเมื่อหลายปีก่อนเป็นกรด prussic แม้ว่าจะเป็นสารประกอบอื่น

กรดไฮโดรไซยานิกเป็นก๊าซที่ไม่มีสีที่มีพิษร้ายแรงซึ่งได้มาจากการบำบัดไซยาไนด์ด้วยกรด กรดนี้พบได้ในเมล็ดพีชหรือที่รู้จักกันในหลาย ๆ ที่ว่าพีช

เมล็ดพีชซึ่งมีกรดไฮโดรไซยานิกหรือไฮโดรเจนไซยาไนด์ HCN An.ha. ที่มา: Wikipedia Commons

ที่อุณหภูมิแวดล้อมต่ำกว่า 25 ºCจะเป็นของเหลวและสูงกว่าอุณหภูมินั้นจะเป็นก๊าซ ในทั้งสองกรณีนี้เป็นพิษอย่างมากต่อมนุษย์สัตว์และแม้แต่จุลินทรีย์ส่วนใหญ่ที่ไม่เคยชินกับมัน เป็นตัวทำละลายที่ดีสำหรับไอออน มันไม่เสถียรมากเนื่องจากมีแนวโน้มที่จะพอลิเมอร์ได้ง่าย

พบได้ในอาณาจักรพืชที่รวมอยู่ในโมเลกุลของไกลโคไซด์บางชนิดเนื่องจากเมื่อสิ่งเหล่านี้ถูกไฮโดรไลซ์โดยเอนไซม์ของพืชจะได้รับ HCN กลูโคสและเบนซัลดีไฮด์

ไกลโคไซด์เหล่านี้พบได้ในเมล็ดของผลไม้บางชนิดเช่นลูกพีชแอปริคอตเชอร์รี่ลูกพลัมและในอัลมอนด์ที่มีรสขมดังนั้นจึงไม่ควรรับประทานเข้าไป

นอกจากนี้ยังพบในไกลโคไซด์จากพืชเช่นข้าวฟ่างบางชนิด นอกจากนี้แบคทีเรียบางชนิดยังผลิตระหว่างการเผาผลาญ ส่วนใหญ่จะใช้ในการผลิตโพลีเมอร์และในกระบวนการทางโลหะวิทยาบางอย่าง

HCN เป็นพิษร้ายแรงจากการหายใจการกลืนกินและการสัมผัส มีอยู่ในควันบุหรี่และในควันจากการลุกไหม้ของพลาสติกและวัสดุที่มีคาร์บอนและไนโตรเจน ถือเป็นมลพิษในชั้นบรรยากาศเนื่องจากเกิดขึ้นในระหว่างการเผาไหม้ของสารอินทรีย์ในพื้นที่ขนาดใหญ่ของโลก

โครงสร้างโมเลกุลและโครงสร้างทางอิเล็กทรอนิกส์

ไฮโดรเจนไซยาไนด์หรือไฮโดรเจนไซยาไนด์เป็นโควาเลนต์สารประกอบโมเลกุลที่มีไฮโดรเจน 1 คาร์บอนและไนโตรเจน 1 อะตอม

อะตอมของคาร์บอนและอะตอมของไนโตรเจนมีอิเล็กตรอนร่วมกัน 3 คู่ดังนั้นพวกมันจึงสร้างพันธะสาม ไฮโดรเจนถูกผูกไว้กับคาร์บอนซึ่งด้วยพันธะนี้มีความจุเป็นสี่และไบต์อิเล็กตรอนเต็ม

ไนโตรเจนมีวาเลนซ์เป็น 5 และเพื่อให้ออกเตตให้สมบูรณ์จะมีอิเล็กตรอนคู่หนึ่งที่ไม่มีคู่หรือโดดเดี่ยวอยู่ด้านข้าง

HCN จึงเป็นโมเลกุลเชิงเส้นที่สมบูรณ์โดยมีอิเล็กตรอนคู่ที่ไม่มีคู่ซึ่งอยู่ด้านข้างของไนโตรเจน

ลิวอิสเป็นตัวแทนของกรดไฮโดรไซยานิกซึ่งสังเกตเห็นอิเล็กตรอนร่วมกันในแต่ละพันธะและไนโตรเจนอิเล็กตรอนคู่เดียว ผู้แต่ง: Marilú Stea

โครงสร้างของกรดไฮโดรไซยานิกหรือไฮโดรเจนไซยาไนด์ที่สังเกตเห็นพันธะสามชั้นระหว่างคาร์บอนและไนโตรเจน ผู้แต่ง: Marilú Stea

ศัพท์เฉพาะ

- กรดไฮโดรไซยานิก

- ไฮโดรเจนไซยาไนด์

- เมธานนท์ไนไตร

- ฟอร์โมไนไตรล์

- กรดไฮโดรไซยานิก

คุณสมบัติ

สภาพร่างกาย

ต่ำกว่า 25.6 ºCหากปราศจากน้ำและคงตัวแสดงว่าเป็นของเหลวสีน้ำเงินไม่มีสีหรือซีดซึ่งไม่เสถียรและเป็นพิษมาก หากอยู่สูงกว่าอุณหภูมิดังกล่าวแสดงว่าเป็นก๊าซที่ไม่มีสีที่มีพิษร้ายแรง

น้ำหนักโมเลกุล

27.03 ก. / โมล

จุดหลอมเหลว

-13.28ºC

จุดเดือด

25.63 ºC (โปรดทราบว่าเดือดเหนืออุณหภูมิห้อง)

จุดวาบไฟ

-18 ºC (วิธีถ้วยปิด)

อุณหภูมิที่ลุกติดไฟได้เอง

538 ºC

ความหนาแน่น

0.6875 g / cm ³ที่ 20 ºC

การละลาย

ผสมกับน้ำเอทิลแอลกอฮอล์และเอทิลอีเทอร์ได้อย่างสมบูรณ์

ค่าคงที่การแยกตัว

K = 2.1 x 10 ^-9

pK _a = 9.2 (เป็นกรดอ่อนมาก)

คุณสมบัติทางเคมีบางประการ

HCN มีค่าคงที่เป็นฉนวนสูงมาก (107 ถึง 25 ºC) เนื่องจากโมเลกุลของมันมีขั้วมากและเชื่อมโยงกันผ่านพันธะไฮโดรเจนเช่นเดียวกับในกรณีของน้ำ H ₂ O

เนื่องจากมีค่าคงที่ไดอิเล็กทริกสูงเช่นนี้ HCN จึงกลายเป็นตัวทำละลายไอออไนซ์ที่ดี

HCN เหลวที่ไม่มีน้ำไม่เสถียรมากมีแนวโน้มที่จะเกิดโพลีเมอร์อย่างรุนแรง เพื่อหลีกเลี่ยงนี้จะมีการเพิ่มความคงตัวเช่นร้อยละขนาดเล็กของ H ₂ SO 4

ในสารละลายที่เป็นน้ำและต่อหน้าแอมโมเนียและความดันสูงจะสร้างอะดีนีนซึ่งเป็นสารประกอบที่เป็นส่วนหนึ่งของ DNA และ RNA นั่นคือโมเลกุลที่มีความสำคัญทางชีวภาพ

มันเป็นกรดอ่อนมากเป็นคงไอออนไนซ์ที่มีขนาดเล็กมากดังนั้นจึงเพียงบางส่วนที่แตกตัวของไอออนในน้ำให้ไอออนไซยาไนด์ CN - มันก่อตัวเป็นเกลือกับฐาน แต่ไม่ใช่กับคาร์บอเนต

การแก้ปัญหาน้ำไม่ได้รับการคุ้มครองจากการย่อยสลายช้าแสงสร้างแอมโมเนียมรูปแบบ HCOONH 4

ในสารละลายมีกลิ่นอัลมอนด์จาง ๆ

corrosiveness

เนื่องจากเป็นกรดอ่อนโดยทั่วไปจึงไม่มีฤทธิ์กัดกร่อน

อย่างไรก็ตามสารละลายที่เป็นน้ำของ HCN ซึ่งมีกรดซัลฟิวริกเป็นตัวทำให้เสถียรโจมตีเหล็กอย่างรุนแรงที่อุณหภูมิสูงกว่า 40 C และเหล็กกล้าไร้สนิมที่อุณหภูมิสูงกว่า 80 ºC

นอกจากนี้สารละลายที่เจือจางของ HCN ยังสามารถทำให้เกิดความเครียดกับเหล็กกล้าคาร์บอนได้แม้ในอุณหภูมิห้อง

นอกจากนี้ยังสามารถโจมตียางพลาสติกและสารเคลือบบางประเภท

สถานที่ตั้งในธรรมชาติ

พบได้ค่อนข้างมากในอาณาจักรพืชโดยเป็นส่วนหนึ่งของไกลโคไซด์

ตัวอย่างเช่นสร้างจากอะมิกดาลิน C ₆ H ₅ -CH (-CN) -O-Glucose-O-Glucose ซึ่งเป็นสารประกอบที่มีอยู่ในอัลมอนด์ที่มีรสขม Amygdalin เป็นเบต้ากลูโคไซด์ไซยาโนเจนิกเช่นเดียวกับเมื่อไฮโดรไลซ์จะสร้างโมเลกุลของน้ำตาลกลูโคสสองโมเลกุลหนึ่งในเบนซาลดีไฮด์และหนึ่งใน HCN เอนไซม์ที่ปล่อยออกมาคือ beta-glucoxidase

Amygdalin สามารถพบได้ในเมล็ดพีชแอปริคอตอัลมอนด์ขมเชอร์รี่และพลัม

พืชข้าวฟ่างบางชนิดมี cyanogenic glucoside ที่เรียกว่า durrin (เช่น p-hydroxy- (S) -mandelonitrile-beta-D-glucoside) สารประกอบนี้สามารถย่อยสลายได้โดยการย่อยสลายด้วยเอนไซม์สองขั้นตอน

ประการแรกเอนไซม์ durrinase ที่อยู่ภายนอกในพืชข้าวฟ่างไฮโดรไลซ์ให้เป็นน้ำตาลกลูโคสและ p-hydroxy- (S) -mandelonitrile หลังจากนั้นจะถูกเปลี่ยนเป็น HCN และ p-hydroxybenzaldehyde ฟรีอย่างรวดเร็ว

พืชข้าวฟ่างที่มี Durrin ในปริมาณสูง ไม่มีผู้เขียนที่อ่านได้โดยเครื่อง Pethan สันนิษฐาน (ตามการร้องเรียนการละเมิดลิขสิทธิ์) . ที่มา: Wikipedia Commons

HCN รับผิดชอบต่อความต้านทานของพืชข้าวฟ่างต่อศัตรูพืชและเชื้อโรค

สิ่งนี้อธิบายได้จากข้อเท็จจริงที่ว่า durrin และเอนไซม์ durrinase มีตำแหน่งที่แตกต่างกันในพืชเหล่านี้และจะสัมผัสกันเฉพาะเมื่อเนื้อเยื่อได้รับบาดเจ็บหรือถูกทำลายปล่อย HCN และปกป้องพืชจากการติดเชื้อที่สามารถเจาะผ่านส่วนที่บาดเจ็บได้ .

โมเลกุล Durrin ที่สังเกตเห็นพันธะสาม CN ซึ่งโดยการย่อยสลายด้วยเอนไซม์จะทำให้เกิด HCN Edgar181 ที่มา: Wikipedia Commons

นอกจากนี้แบคทีเรียที่ทำให้เกิดโรคในมนุษย์บางชนิดเช่น Pseudomonas aeruginosa และ P. gingivalis ผลิตขึ้นในระหว่างการเผาผลาญ

การประยุกต์ใช้งาน

ในการเตรียมสารประกอบทางเคมีและโพลีเมอร์อื่น ๆ

การใช้งานที่เกี่ยวข้องกับ HCN ส่วนใหญ่ที่ผลิตในระดับอุตสาหกรรมคือการเตรียมตัวกลางสำหรับการสังเคราะห์สารอินทรีย์

ใช้ในการสังเคราะห์ adiponitrile NC- (CH ₂ ) ₄ -CN ซึ่งใช้ในการเตรียมไนลอนหรือไนลอนซึ่งเป็นโพลีเอไมด์ นอกจากนี้ยังใช้ในการเตรียมอะคริโลไนไตรล์หรือไซยาโนเอทิลีน CH ₂ = CH-CN ซึ่งใช้ในการเตรียมเส้นใยอะคริลิกและพลาสติก

โซเดียมไซยาไนด์อนุพันธ์ของ NaCN ใช้สำหรับการฟื้นตัวของทองคำในการขุดโลหะนี้

อนุพันธ์อีกชนิดหนึ่งคือไซยาโนเจนคลอไรด์ ClCN ใช้สำหรับสูตรยาฆ่าแมลง

HCN ใช้สำหรับการเตรียมสารคีเลตเช่น EDTA (ethylene-diamine-tetra-acetate)

ใช้สำหรับการผลิตเฟอร์โรไซยาไนด์และผลิตภัณฑ์ยาบางชนิด

การใช้งานที่หลากหลาย

ก๊าซ HCN ถูกใช้เป็นยาฆ่าแมลงยาฆ่าเชื้อราและยาฆ่าเชื้อสำหรับการรมยาของเรือและอาคาร นอกจากนี้ในการรมควันเฟอร์นิเจอร์เพื่อฟื้นฟู

HCN ถูกนำมาใช้ในการขัดโลหะการกำจัดโลหะด้วยไฟฟ้ากระบวนการถ่ายภาพและกระบวนการทางโลหะวิทยา

เนื่องจากความเป็นพิษสูงมากจึงถูกกำหนดให้เป็นสารเคมีในสงคราม

ในการเกษตร

ถูกใช้เป็นสารกำจัดวัชพืชและยาฆ่าแมลงในสวนผลไม้ มันถูกใช้เพื่อควบคุมเกล็ดและเชื้อโรคอื่น ๆ บนต้นส้ม แต่ศัตรูพืชเหล่านี้บางชนิดก็ดื้อต่อสาร HCN

นอกจากนี้ยังใช้ในการรมไซโลเมล็ดพืช ก๊าซ HCN ที่เตรียมในสถานที่ถูกนำมาใช้ในการรมเมล็ดข้าวสาลีเพื่อรักษาพวกมันจากศัตรูพืชเช่นแมลงเชื้อราและสัตว์ฟันแทะ สำหรับการใช้งานนี้จำเป็นอย่างยิ่งที่เมล็ดต้องรมยาจะต้องทนต่อสารกำจัดศัตรูพืช

การทดสอบทำได้โดยการฉีดพ่นเมล็ดข้าวสาลีด้วย HCN และพบว่าไม่ส่งผลเสียต่อศักยภาพในการงอกของเมล็ด แต่ดูเหมือนจะชอบ

อย่างไรก็ตาม HCN ในปริมาณสูงสามารถลดความยาวของใบเล็ก ๆ ที่งอกจากเมล็ดได้อย่างมาก

ในทางกลับกันเนื่องจากมันเป็น nematicide ที่มีศักยภาพและพืชข้าวฟ่างบางชนิดมีอยู่ในเนื้อเยื่อจึงมีการตรวจสอบศักยภาพของพืชข้าวฟ่างที่จะใช้เป็นปุ๋ยพืชสดทางชีวภาพ

การใช้ประโยชน์จะช่วยในการปรับปรุงดินปราบปรามวัชพืชและควบคุมโรคและความเสียหายที่เกิดจากไส้เดือนฝอยไฟโตปาราซิติก

ความเสี่ยง

สำหรับมนุษย์ HCN เป็นพิษร้ายแรงในทุกเส้นทาง: การสูดดมการกลืนกินและการสัมผัส

ผู้แต่ง: Clker-Free-Vector-Images ที่มา: Pixabay

การสูดดมอาจถึงแก่ชีวิตได้ คาดว่าประมาณ 60-70% ของประชากรสามารถตรวจจับกลิ่นอัลมอนด์ขมของ HCN ได้เมื่ออยู่ในอากาศที่ความเข้มข้น 1-5 ppm

แต่มี 20% ของประชากรที่ไม่สามารถตรวจพบได้แม้ในระดับความเข้มข้นที่ร้ายแรงเนื่องจากพวกมันไม่สามารถทำได้ทางพันธุกรรม

การรับประทานเข้าไปจะเป็นพิษเฉียบพลันและออกฤทธิ์ทันที

หากสารละลายสัมผัสกับผิวหนังไซยาไนด์ที่เกี่ยวข้องอาจถึงแก่ชีวิตได้

HCN มีอยู่ในควันบุหรี่และเกิดขึ้นเมื่อพลาสติกที่มีไนโตรเจนถูกเผา

กลไกการออกฤทธิ์ร้ายแรงภายในร่างกาย

เป็นสารเคมีที่ทำให้หายใจไม่ออกและเป็นพิษอย่างรวดเร็วบ่อยครั้งทำให้เสียชีวิต เมื่อเข้าสู่ร่างกายมันจะจับกับ metalloenzymes (เอนไซม์ที่มีไอออนของโลหะ) ยับยั้งการทำงานของมัน เป็นสารพิษสำหรับอวัยวะต่างๆของร่างกายมนุษย์

ผลกระทบที่เป็นพิษหลักของมันประกอบด้วยการยับยั้งการหายใจของเซลล์เนื่องจากมันปิดการทำงานของเอนไซม์ที่มีอิทธิพลต่อฟอสโฟรีเลชันในไมโทคอนเดรียซึ่งเป็นออร์แกเนลล์ที่เข้ามาแทรกแซงในระบบทางเดินหายใจของเซลล์

เสี่ยงต่อควันบุหรี่

HCN มีอยู่ในควันบุหรี่

แม้ว่าหลายคนจะทราบถึงผลกระทบที่เป็นพิษของ HCN แต่มีเพียงไม่กี่คนที่รู้ว่าพวกเขาได้รับผลกระทบที่เป็นอันตรายจากควันบุหรี่

HCN เป็นสาเหตุหนึ่งของการยับยั้งเอนไซม์ทางเดินหายใจของเซลล์หลายชนิด ปริมาณของ HCN ที่มีอยู่ในควันบุหรี่มีผลทำลายระบบประสาทโดยเฉพาะ

มีรายงานระดับ HCN ในควันบุหรี่ระหว่าง 10 ถึง 400 ไมโครกรัมต่อบุหรี่สำหรับควันที่สูดดมโดยตรงและ 0.006 ถึง 0.27 ไมโครกรัม / บุหรี่สำหรับการสูดดมครั้งที่สอง (ควันบุหรี่มือสอง) HCN ก่อให้เกิดพิษตั้งแต่ 40 µM เป็นต้นไป

ผู้แต่ง: Alexas Fotos ที่มา: Pixabay

เมื่อหายใจเข้าไปจะเข้าสู่กระแสเลือดอย่างรวดเร็วซึ่งจะถูกปล่อยออกสู่พลาสมาหรือจับกับฮีโมโกลบิน ส่วนเล็ก ๆ จะถูกเปลี่ยนเป็นไทโอไซยาเนตและถูกขับออกทางปัสสาวะ

ความเสี่ยงของการให้ความร้อน HCN

การสัมผัสกับความร้อนของของเหลว HCN เป็นเวลานานในภาชนะปิดอาจทำให้ภาชนะแตกอย่างรุนแรงโดยไม่คาดคิด มันสามารถพอลิเมอร์สามารถระเบิดได้ที่อุณหภูมิ50-60ºCต่อหน้าร่องรอยของด่างและในกรณีที่ไม่มีสารยับยั้ง

การปรากฏตัวของ HCN ในควันไฟ

HCN ถูกปล่อยออกมาระหว่างการเผาไหม้ของโพลีเมอร์ที่มีไนโตรเจนเช่นขนสัตว์ไหมโพลีอะคริโลไนไตรล์และไนลอนเป็นต้น วัสดุเหล่านี้มีอยู่ในบ้านของเราและในสถานที่ส่วนใหญ่ของกิจกรรมของมนุษย์

ด้วยเหตุนี้ในระหว่างที่เกิดเพลิงไหม้ HCN อาจเป็นสาเหตุของการเสียชีวิตโดยการหายใจเข้าไป

มลพิษในบรรยากาศ

HCN เป็นมลพิษของโทรโพสเฟียร์ ทนต่อโฟโตไลซิสและภายใต้สภาพบรรยากาศโดยรอบจะไม่ผ่านกระบวนการไฮโดรไลซิส

อนุมูล OH •ไฮดรอกซิลที่ผลิตด้วยแสงสามารถทำปฏิกิริยากับ HCN ได้ แต่ปฏิกิริยาจะช้ามากดังนั้นครึ่งชีวิตของ HCN ในบรรยากาศจึงอยู่ที่ 2 ปี

เมื่อชีวมวลโดยเฉพาะพีทถูกเผา HCN จะถูกปล่อยสู่ชั้นบรรยากาศและในระหว่างกิจกรรมทางอุตสาหกรรม อย่างไรก็ตามการเผาไหม้ของพีทเป็นมลพิษมากกว่าการเผาชีวมวลประเภทอื่น 5 ถึง 10 เท่า

นักวิจัยบางคนพบว่าอุณหภูมิสูงและความแห้งแล้งที่เกิดจากปรากฏการณ์เอลนีโญในบางพื้นที่ของโลกทำให้ไฟตามฤดูกาลรุนแรงขึ้นในพื้นที่ที่มีสสารพืชย่อยสลายสูง

ผู้แต่ง: Steve Buissinne ที่มา: Pixabay

สิ่งนี้นำไปสู่การเผาไหม้ชีวมวลอย่างเข้มข้นในฤดูแล้ง

เหตุการณ์เหล่านี้เป็นแหล่งที่มาของ HCN ที่มีความเข้มข้นสูงในโทรโพสเฟียร์ซึ่งในที่สุดก็ถูกเคลื่อนย้ายไปยังสตราโตสเฟียร์ที่ต่ำกว่าซึ่งเหลืออยู่เป็นเวลานานมาก

อ้างอิง

1. ฝ้ายเอฟอัลเบิร์ตและวิลคินสันจอฟฟรีย์ (1980) เคมีอนินทรีย์ขั้นสูง. พิมพ์ครั้งที่สี่. John Wiley & Sons
2. หอสมุดแพทยศาสตร์แห่งชาติสหรัฐอเมริกา (2019) ไฮโดรเจนไซยาไนด์. กู้คืนจาก pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Gidlow, D. (2017). การปรับปรุงไฮโดรเจนไซยาไนด์ อาชีวเวชศาสตร์ 2560; 67: 662-663 กู้คืนจาก ncbi.nlm.nih.gov
4. สารานุกรมวิทยาศาสตร์ของ Van Nostrand (2005) ไฮโดรเจนไซยาไนด์. 9 ^THหายจาก onlinelibrary.wiley.com
5. เร็น, Y.-L. และคณะ (สิบเก้าสิบหก) ผลของไฮโดรเจนไซยาไนด์และคาร์บอนิลซัลไฟด์ต่อการงอกและความแข็งแรงของขนดกของข้าวสาลี Pestic วิทย์. 2539, 47, 1-5. กู้คืนจาก onlinelibrary.wiley.com.
6. De Nicola, GR และคณะ (2011) วิธีการวิเคราะห์อย่างง่ายสำหรับการประเมินเนื้อหา Dhurrin ในพืช Cyanogenic สำหรับการใช้ประโยชน์ในอาหารสัตว์และ Biofumigation J. Agric. เคมีอาหาร 2554, 59, 8065-8069 กู้คืนจาก pubs.acs.org.
7. Sheese, PE และคณะ (2017) การเพิ่มประสิทธิภาพของไฮโดรเจนไซยาไนด์ในชั้นบรรยากาศชั้นล่างตลอดปี 2559 Geophys Res. Lett., 44, 5791-5797 กู้คืนจาก agupubs.onlinelibrary.wiley.com.
8. Surleva, AR และ Drochioiu, G. (2013). การแสดงภาพอันตรายจากการสูบบุหรี่: การกำหนดสเปกโตรโฟโตเมตริกอย่างง่ายของไฮโดรเจนไซยาไนด์ในควันบุหรี่และตัวกรอง J. Chem. Educ. 2013, 90, 1654-1657. กู้คืนจาก pubs.acs.org.
9. Alarie, Y. et al. (1990) บทบาทของไฮโดรเจนไซยาไนด์ต่อการตายของมนุษย์ในไฟ ในไฟและโพลีเมอร์ บทที่ 3. ซีรีส์ ACS Symposium กู้คืนจาก pubs.acs.org.