กรดคาเฟอิก: โครงสร้างคุณสมบัติการสังเคราะห์ทางชีวภาพการใช้ประโยชน์ - เคมี - 2026

กรด caffeicเป็น catechols สมาชิกสารประกอบอินทรีย์และ phenylpropanoids สูตรโมเลกุลของมันคือ C ₉ H ₈ O 4 มาจากกรดซินนามิกและเรียกอีกอย่างว่ากรด 3,4-dihydroxycinnamic หรือกรด 3- (3,4-dihydroxyphenyl) - อะคริลิก

กรดคาเฟอิกกระจายอยู่ทั่วไปในพืชเนื่องจากเป็นตัวกลางในการสังเคราะห์ลิกนินทางชีวภาพซึ่งเป็นส่วนประกอบของโครงสร้างของพืช แต่พบได้มากในเครื่องดื่มเช่นกาแฟและเมล็ดพืช

กรดคาเฟอิกพบในกาแฟ ผู้แต่ง: Engin Akyurt ที่มา: Pixabay

สามารถปกป้องผิวจากรังสีอัลตราไวโอเลตทำให้ต้านการอักเสบและต้านมะเร็ง กรดคาเฟอิกป้องกันหลอดเลือดที่เกี่ยวข้องกับโรคอ้วนและเชื่อกันว่าสามารถลดการสะสมของไขมันภายในอวัยวะภายใน

มีหลักฐานว่าสามารถปกป้องเซลล์ประสาทและปรับปรุงการทำงานของหน่วยความจำและอาจเป็นตัวแทนของการรักษาแบบใหม่สำหรับโรคทางจิตเวชและความเสื่อมของระบบประสาท

มีคุณสมบัติในการต้านอนุมูลอิสระซึ่งเป็นสารต้านอนุมูลอิสระที่มีประสิทธิภาพมากที่สุดในบรรดากรดไฮโดรซินนามิก นอกจากนี้ยังมีศักยภาพในการใช้ในอุตสาหกรรมสิ่งทอและไวน์และเป็นยาฆ่าแมลงรวมถึงการใช้งานอื่น ๆ

โครงสร้าง

เนื่องจากเป็นฟีนิลโพรพานอยด์กรดคาเฟอิกจึงมีวงแหวนอะโรมาติกที่มีสารทดแทนคาร์บอนสามชนิด ในวงแหวนอะโรมาติกจะมีหมู่ไฮดรอกซิลสองกลุ่ม –OH และในห่วงโซ่คาร์บอนทั้งสามมีพันธะคู่และกลุ่ม –COOH

เนื่องจากพันธะคู่โครงสร้างของมันสามารถอยู่ในรูปแบบ cis (หมู่ dihydroxyphenyl และ -COOH ที่ด้านเดียวกันของระนาบของพันธะคู่) หรือทรานส์ (ในตำแหน่งตรงกันข้ามโดยสิ้นเชิง)

โครงสร้างโมเลกุลของกรดคาเฟอิก จะเห็นได้ว่า -COOH และ dihydroxyphenyl ในกรณีนี้อยู่ในตำแหน่งทรานส์ Fuse809 ที่มา: Wikimedia Commons

ศัพท์เฉพาะ

- กรดคาเฟอิก

- กรด 3,4-dihydroxycinnamic

- 3- (3,4-dihydroxyphenyl) - กรดอะคริลิก

- 3- (3,4-dihydroxyphenyl) -propenoic acid

คุณสมบัติ

สภาพร่างกาย

ของแข็งผลึกสีเหลืองถึงสีส้มที่สร้างปริซึมหรือแผ่น

กรดคาเฟอิกแข็ง แดนนี่เอส .. ที่มา: Wikimedia Commons

น้ำหนักโมเลกุล

180.16 ก. / โมล.

จุดหลอมเหลว

225 ºC (ละลายด้วยการสลายตัว)

การละลาย

ละลายได้ง่ายในน้ำเย็นน้อยกว่า 1 มก. / มล. ที่ 22 ºC ละลายได้ง่ายในน้ำร้อน ละลายได้ดีในแอลกอฮอล์เย็น ละลายได้เล็กน้อยในเอทิลอีเทอร์

ค่าคงที่การแยกตัว

pK _a = 4.62 ที่ 25 ° C

คุณสมบัติทางเคมี

สารละลายอัลคาไลน์ของกรดคาเฟอิกมีสีเหลืองถึงส้ม

สถานที่ตั้งในธรรมชาติ

พบได้ในเครื่องดื่มเช่นกาแฟและกรีนเมทในบลูเบอร์รี่มะเขือม่วงแอปเปิ้ลและไซเดอร์เมล็ดพืชและหัว นอกจากนี้ยังพบในองค์ประกอบของพืชทุกชนิดเนื่องจากเป็นตัวกลางในการสังเคราะห์ลิกนินทางชีวภาพซึ่งเป็นองค์ประกอบโครงสร้างของสิ่งเหล่านี้

ควรสังเกตว่ากรดคาเฟอิกส่วนใหญ่ในพืชที่กินได้อยู่ในรูปของเอสเทอร์รวมกับองค์ประกอบอื่น ๆ ของพืช

มีอยู่เป็นกรดคลอโรเจนิกซึ่งพบได้ในเมล็ดกาแฟผลไม้ต่าง ๆ และมันฝรั่งและกรดโรสมารินิกในสมุนไพรที่มีกลิ่นหอมบางชนิด

บางครั้งพบในโมเลกุลคอนจูเกตของกรด caffeylquinic และ dicaphenylquinic

ในไวน์จะผันด้วยกรดทาร์ทาริก ด้วยกรดคาฟทาริกในองุ่นและน้ำองุ่น ในผักกาดหอมและเอนไดฟ์ในรูปของกรดชิโคริกที่เป็นกรดไดเซฟอิลทาร์ทาริกและกรดคาเฟอีลมาลิก ในผักโขมและมะเขือเทศผสมกับกรด p-coumaric

ในบร็อคโคลีและผักตระกูลกะหล่ำจะเชื่อมกับกรดไซนาปิก ในข้าวสาลีและรำข้าวโพดพบได้ในรูปของซินนาเมตและเฟอรูเลตหรือกรดเฟอรูโลอิลิควินิกและในน้ำผลไม้ซิตริก

การสังเคราะห์

โมเลกุลของฟีนิลโพรพานอยด์เช่นกรดคาเฟอิกเกิดจากวิถีการสังเคราะห์ทางชีวภาพของกรดชิคิมิกโดยใช้ฟีนิลอะลานีนหรือไทโรซีนโดยมีกรดซินนามิกเป็นตัวกลางที่สำคัญ

นอกจากนี้ในการสังเคราะห์ทางชีวภาพของลิกนินจากพืชผ่านทางเดินของหน่วย phenylpropanoid กรด p-coumaric จะถูกเปลี่ยนเป็นกรดคาเฟอิก

ประโยชน์สำหรับสุขภาพของมนุษย์

กรดคาเฟอิกมีรายงานว่ามีคุณสมบัติในการต้านอนุมูลอิสระและต้านการเกิดออกซิเดชันของไขมัน ในฐานะที่เป็นสารต้านอนุมูลอิสระเป็นกรดฟีนอลิกที่ทรงพลังที่สุดชนิดหนึ่งซึ่งมีฤทธิ์สูงที่สุดในบรรดากรดไฮโดรซินนามิก ส่วนต่างๆของโครงสร้างที่รับผิดชอบต่อกิจกรรมนี้ ได้แก่ o-diphenol และ hydroxycinnamyl

ประมาณว่ากลไกการต้านอนุมูลอิสระผ่านการสร้าง quinone จากโครงสร้าง dihydroxybenzene เนื่องจากออกซิไดซ์ได้ง่ายกว่าวัสดุชีวภาพ

อย่างไรก็ตามในการศึกษาบางชิ้นพบว่าโครงสร้างคล้ายควิโนนไม่คงที่และทำปฏิกิริยาโดยการมีเพศสัมพันธ์กับโครงสร้างอื่น ๆ ผ่านพันธะที่มีลักษณะคล้ายเพอรอกซิล ขั้นตอนหลังเป็นขั้นตอนที่กำจัดอนุมูลอิสระอย่างแท้จริงในฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระของกรดคาเฟอิก

กรดคาเฟอิกต้านการอักเสบ ปกป้องเซลล์ผิวหนังโดยออกฤทธิ์ต้านการอักเสบและต้านมะเร็งเมื่อสัมผัสกับรังสีอัลตราไวโอเลต

ลด DNA methylation ในเซลล์มะเร็งของมนุษย์ป้องกันการเติบโตของเนื้องอก

มีฤทธิ์ต่อต้านหลอดเลือดในหลอดเลือดที่เกี่ยวข้องกับโรคอ้วน ป้องกันหลอดเลือดโดยการยับยั้งการเกิดออกซิเดชันของไลโปโปรตีนความหนาแน่นต่ำและการผลิตออกซิเจนที่มีปฏิกิริยา

พบว่าฟีเนธิลเอสเทอร์ของกรดคาเฟอิกหรือฟีเนธิลคาเฟเอตมีฤทธิ์ต้านไวรัสต้านการอักเสบสารต้านอนุมูลอิสระและภูมิคุ้มกัน การบริหารช่องปากช่วยลดกระบวนการ atherosclerotic

ฟีเนธิลคอฟฟี่เอต เอ็ด (Edgar181) ที่มา: Wikimedia Commons

นอกจากนี้เอสเทอร์นี้ยังช่วยป้องกันเซลล์ประสาทจากปริมาณเลือดที่ไม่เพียงพอต่อต้านการตายของเซลล์ที่เกิดจากโพแทสเซียมในเซลล์ในปริมาณต่ำและการป้องกันระบบประสาทจากโรคพาร์คินสันและโรคที่เกี่ยวกับระบบประสาทอื่น ๆ

การใช้ที่เป็นไปได้กับโรคอ้วน

การศึกษาบางชิ้นระบุว่ากรดคาเฟอิกมีศักยภาพที่สำคัญในการเป็นสารต่อต้านโรคอ้วนโดยการยับยั้งเอนไซม์ lipogenic (สร้างไขมัน) และการสะสมของไขมันในตับ

หนูที่เป็นโรคอ้วนที่เกิดจากการรับประทานอาหารที่มีไขมันสูงได้รับกรดคาเฟอิกและส่งผลให้น้ำหนักตัวที่เพิ่มขึ้นของตัวอย่างลดลงน้ำหนักของเนื้อเยื่อไขมันและการสะสมของไขมันในอวัยวะภายในลดลง

หนูทดลองที่เป็นโรคอ้วน Pogrebnoj-Alexandroff ที่มา: Wikimedia Commons

นอกจากนี้ความเข้มข้นของไตรกลีเซอไรด์และคอเลสเตอรอลในพลาสมาและตับลดลง กล่าวอีกนัยหนึ่งกรดคาเฟอิกช่วยลดการผลิตไขมัน

การใช้ที่เป็นไปได้กับโรคอัลไซเมอร์

โรคอัลไซเมอร์ในบางคนมีความสัมพันธ์ร่วมกับปัจจัยอื่น ๆ ด้วยการเผาผลาญกลูโคสบกพร่องและภาวะดื้อต่ออินซูลิน การส่งสัญญาณอินซูลินที่บกพร่องในเซลล์ประสาทอาจเกี่ยวข้องกับความผิดปกติของระบบประสาท

ในการศึกษาเมื่อเร็ว ๆ นี้ (2019) การให้กรดคาเฟอิกกับสัตว์ทดลองที่มีภาวะน้ำตาลในเลือดสูง (อินซูลินส่วนเกิน) ช่วยปรับปรุงกลไกบางอย่างที่ปกป้องเซลล์ประสาทจากการโจมตีของความเครียดออกซิเดชั่นในฮิปโปแคมปัสและเยื่อหุ้มสมอง

นอกจากนี้ยังลดการสะสมของสารประกอบบางชนิดที่ก่อให้เกิดความเป็นพิษในเซลล์ประสาทสมอง

นักวิจัยแนะนำว่ากรดคาเฟอิกอาจปรับปรุงการทำงานของหน่วยความจำโดยการเพิ่มการส่งสัญญาณอินซูลินในสมองลดการผลิตสารพิษและรักษาความเป็นพลาสติกแบบซินแนปติกหรือความสามารถของเซลล์ประสาทในการเชื่อมต่อซึ่งกันและกันเพื่อส่งข้อมูล

สรุปได้ว่ากรดคาเฟอิกสามารถป้องกันการลุกลามของโรคอัลไซเมอร์ในผู้ป่วยเบาหวาน

การใช้ที่เป็นไปได้สำหรับความผิดปกติทางจิตเวชและความผิดปกติของระบบประสาทอื่น ๆ

การทดลองล่าสุด (2019) แสดงให้เห็นว่ากรดคาเฟอิกมีสารต้านอนุมูลอิสระและลดผลต่อการกระตุ้นไมโครเกลียในฮิปโปแคมปัสของหนู Microglia เป็นเซลล์ประเภทหนึ่งที่ทำงานโดยการกำจัดองค์ประกอบที่เป็นอันตรายต่อเซลล์ประสาทโดย phagocytosis

ความเครียดออกซิเดทีฟและการกระตุ้นไมโครเกลียช่วยให้เกิดความผิดปกติทางจิตเวชและความผิดปกติของระบบประสาท โรคเหล่านี้ ได้แก่ โรคพาร์กินสันโรคอัลไซเมอร์โรคจิตเภทโรคอารมณ์สองขั้วและภาวะซึมเศร้า

ด้วยความสามารถในการลดผลกระทบดังกล่าวกรดคาเฟอิกอาจเป็นตัวแทนของการรักษาโรคเหล่านี้แบบใหม่

การใช้งานอื่น ๆ ที่เป็นไปได้

ในอุตสาหกรรมสิ่งทอ

กรดคาเฟอิกมีประโยชน์ในการผลิตขนสัตว์ชนิดแข็ง

การใช้เอนไซม์ไทโรซิเนสทำให้สามารถแทรกโมเลกุลของกรดคาเฟอิกลงในสารตั้งต้นของโปรตีนขนสัตว์ได้ การรวมตัวของสารประกอบฟีนอลิกนี้ในเส้นใยขนสัตว์ช่วยเพิ่มฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระได้ถึง 75%

เส้นใยสิ่งทอที่ทำจากขนสัตว์จึงได้รับการดัดแปลงจึงมีคุณสมบัติและลักษณะใหม่ที่ทำให้ทนทานมากขึ้น ฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระไม่ได้ลดลงหลังจากล้างขนสัตว์

ในอุตสาหกรรมอาหาร

กรดคาเฟอิกได้รับความสนใจเนื่องจากคุณสมบัติต้านอนุมูลอิสระในระดับชีวภาพเพื่อใช้เป็นสารต้านอนุมูลอิสระในอาหาร

ในแง่นี้การศึกษาบางชิ้นแสดงให้เห็นว่ากรดคาเฟอิกสามารถชะลอการเกิดออกซิเดชันของไขมันในเนื้อเยื่อของกล้ามเนื้อปลาและหลีกเลี่ยงการบริโภคα-tocopherol ที่มีอยู่ Α-Tocopherol เป็นวิตามินอีชนิดหนึ่ง

การต้านอนุมูลอิสระทำได้โดยความร่วมมือของกรดแอสคอร์บิกที่มีอยู่ในเนื้อเยื่อ ปฏิกิริยาระหว่างกรดคาเฟอิก - กรดแอสคอร์บิกเสริมฤทธิ์เสริมความต้านทานของระบบต่อความเสียหายจากออกซิเดชั่น

ในอุตสาหกรรมไวน์

มีการพิจารณาแล้วว่าการเติมกรดคาเฟอิกลงในองุ่นแดงของสายพันธุ์ Tempranillo หรือไวน์จะช่วยเพิ่มความคงตัวของสีไวน์ในระหว่างการเก็บรักษา

ผลการวิจัยชี้ให้เห็นว่าปฏิกิริยาการสร้างโคพิกเมนต์ภายในโมเลกุลเกิดขึ้นในช่วงอายุที่เพิ่มความเสถียรของโมเลกุลใหม่และสิ่งนี้มีผลต่อสีของไวน์ในเชิงบวก

เป็นยาฆ่าแมลง

ในการทดลองกับ Helicoverpa armigera แมลงจำพวก lepidopteran เมื่อเร็ว ๆ นี้พบว่ากรดคาเฟอิกมีศักยภาพในการเป็นยาฆ่าแมลง

แมลงชนิดนี้อาศัยและกินพืชและพืชหลายชนิด

Helicoverpa armigera แมลงที่โจมตีพืชที่กินได้หลายชนิด Dumi ที่มา: Wikimedia Commons

กลุ่มการทำงานทั้งหมดของกรดคาเฟอิกมีส่วนช่วยในการยับยั้งโปรตีเอสซึ่งเป็นเอนไซม์ที่พบในลำไส้ของแมลงเหล่านี้ นอกจากนี้กรดคาเฟอิกยังคงมีความเสถียรในสภาพแวดล้อมของลำไส้ของแมลง

Helicoverpa armigera ตัวอ่อน Gyorgy Csoka, Hungary Forest Research Institute, Bugwood.org ที่มา: Wikimedia Commons

ด้วยการยับยั้งโปรตีเอสแมลงไม่สามารถดำเนินกระบวนการที่จำเป็นสำหรับการเจริญเติบโตและการพัฒนาของมันได้และมันก็ตาย

การใช้มันจะเป็นวิธีทางนิเวศวิทยาในการควบคุมศัตรูพืชประเภทนี้

อ้างอิง

1. Elsevier (บทบรรณาธิการ) (2018). เรียนรู้เพิ่มเติมเกี่ยวกับ Caffeic Acid กู้คืนจาก sciencedirect.com
2. หอสมุดแพทยศาสตร์แห่งชาติสหรัฐอเมริกา (2019) กรดคาเฟอิก สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Chang, W. และคณะ (2019) ผลการป้องกันของกรดคาเฟอิกต่อการเกิดโรคของโรคอัลไซเมอร์ผ่านการปรับสัญญาณอินซูลินในสมองการสะสมβ-Amyloid และการทำพลาสติกซินแนปติกในหนูที่มีภาวะไฮเปอร์อินซูลิน J. Agric. เคมีอาหาร 2019, 67, 27, 7684-7693 กู้คืนจาก pubs.acs.org.
4. Masuda, T. et al. (2008) การศึกษากลไกการต้านอนุมูลอิสระของกรดคาเฟอิก: การระบุผลิตภัณฑ์ต้านอนุมูลอิสระของเมธิลคาเฟอีตจากการออกซิเดชั่นของไขมัน Agric เคมีอาหาร 2008, 56, 14, 5947-5952 กู้คืนจาก pubs.acs.org.
5. Joshi, RS และคณะ (2014) ทางไปสู่“ สารกำจัดศัตรูพืชในอาหาร”: การตรวจสอบระดับโมเลกุลของการฆ่าแมลงของกรดคาเฟอิกต่อ Helicoverpa armigera J. Agric. เคมีอาหาร 2014, 62, 45, 10847-10854 กู้คืนจาก pubs.acs.org.
6. Koga, M. et al. (2019) กรดคาเฟอิกช่วยลดความเครียดออกซิเดชั่นและกระตุ้นการทำงานของไมโครเกลียในฮิปโปแคมปัสของหนู เนื้อเยื่อและเซลล์ 60 (2019) 14-20. กู้คืนจาก ncbi.nlm.nih.gov
7. Iglesias, J. et al. (2009) กรดคาเฟอิกเป็นสารต้านอนุมูลอิสระในกล้ามเนื้อปลา: กลไกการทำงานร่วมกันของกรดแอสคอร์บิกภายนอกและα-Tocopherol Agric เคมีอาหาร 2009, 57, 2, 675-681 กู้คืนจาก pubs.acs.org.
8. ลีอี. - ส. และคณะ (2012) กรดคาเฟอิกรบกวนการยึดเกาะของโมโนไซต์บนเซลล์เยื่อบุผนังหลอดเลือดที่ถูกกระตุ้นโดย Adipokine Resistin J. Agric. เคมีอาหาร 2555, 60, 10, 2730-2739 กู้คืนจาก pubs.acs.org.
9. Aleixandre-Tudo, JL และคณะ (2013) ผลกระทบของการเติมกรดคาเฟอิกต่อองค์ประกอบฟีนอลิกของไวน์เทมปรานิลโลจากเทคนิคการผลิตไวน์ที่แตกต่างกัน J. Agric. เคมีอาหาร 2013, 61, 49, 11900-11912 กู้คืนจาก pubs.acs.org.
10. เหลียว, C. -C. และคณะ (2013) การป้องกันภาวะไขมันในเลือดสูงและโรคอ้วนที่เกิดจากอาหารโดยกรดคาเฟอิกในหนู C57BL / 6 ผ่านการควบคุมการแสดงออกของยีนการสร้างไขมันในตับ J. Agric. เคมีอาหาร 2013, 61, 46, 11082-11088 กู้คืนจาก pubs.acs.org.