กรด benzylicยังเป็นที่รู้จักกรดdifenilglucólicoหรือ 2 ไฮดรอกซี-2,2-diphenyl กรดอะซิติกเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีกลิ่นหอมใช้ในการสังเคราะห์สารประกอบที่มีสาธารณูปโภคที่แตกต่างกัน เป็นกรดโมโนคาร์บอกซิลิก 2 ไฮดรอกซีซึ่งมีสูตรทางเคมีคือ C14H12O3 (ในโครงสร้างของมันมีวงแหวนฟีนอลิกสองวง) และมีน้ำหนักโมเลกุล 228.25 กรัม / โมล
โดยปกติจะใช้ในอุตสาหกรรมเคมีซึ่งได้มาเป็นผงผลึกสีเหลืองที่มีความสามารถในการละลายได้ดีในแอลกอฮอล์ขั้นต้นและมีจุดเดือดใกล้เคียงกับ 180 ° C
โครงสร้างของกรดเบนซิล (ที่มา: Dschanz ผ่าน Wikimedia Commons)
ได้รับการจัดประเภทเป็นกรด "Brønsted" ซึ่งหมายความว่าเป็นสารประกอบที่สามารถบริจาคไฮโดรเจนไอออนให้กับโมเลกุลตัวรับที่ทำหน้าที่เป็นฐานBrønsted
การสังเคราะห์เกิดขึ้นครั้งแรกในปี พ.ศ. 2381 และตั้งแต่นั้นมาก็ได้รับการยอมรับว่าเป็น "ต้นแบบ" สำหรับ "การจัดเรียงใหม่" ระดับโมเลกุลทั่วไปเพื่อวัตถุประสงค์ในการสังเคราะห์ต่างๆหรือเพื่อการวิจัยเชิงทดลองรวมถึงเทคนิค "การติดตาม" หรือ "การติดตาม" บางอย่าง ” ด้วยไอโซโทป
กรดเบนซิลถูกใช้ในอุตสาหกรรมยาสำหรับการสังเคราะห์ไกลโคเลตในทางเภสัชกรรมซึ่งเป็นสารประกอบที่ทำหน้าที่เป็นสารเพิ่มปริมาณสำหรับการขนส่งและ "การส่งมอบ" ของยาเช่น clidinium, dilantin, mepenzolate, flutropium และอื่น ๆ
นอกจากนี้ยังถูกนำมาใช้เป็นยาเพิ่มประสิทธิภาพเครื่องสำอางเพื่อรักษาสิวโรคสะเก็ดเงินจุดด่างอายุริ้วรอยและโรคผิวหนังทั่วไปอื่น ๆ ได้สำเร็จ
การสังเคราะห์กรดเบนซิล
การสังเคราะห์กรดเบนซิลได้รับการรายงานครั้งแรกในปี พ.ศ. 2381 เมื่อฟอนลิบิกอธิบายถึงการเปลี่ยนรูปแบบใหม่ของอะโรมาติกα-diketone (เบนซิล) ลงในเกลือของกรดα-hydroxy (กรดเบนซิล) ที่เกิดจากไอออน ไฮดรอกไซ
ปฏิกิริยาของการ "จัดเรียงใหม่" ของโมเลกุลของเบนซิลเพื่อผลิตกรดเบนซิลนี้เกี่ยวข้องกับการย้ายถิ่นของกลุ่ม aryl (สารทดแทนที่ได้จากกลุ่มอะโรมาติกซึ่งมักเป็นอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน) ซึ่งเกิดจากการมีอยู่ของสารประกอบพื้นฐาน
การสังเคราะห์กรดเบนซิล (ที่มา: MegaByte07 ผ่าน Wikimedia Commons)
จากความจริงที่ว่ากระบวนการนี้อาจเป็นหนึ่งในปฏิกิริยาการจัดเรียงโมเลกุลใหม่ที่รู้จักกันเป็นครั้งแรกกลไกการจัดเรียงกรดเบนซิล - เบนซิลได้ทำหน้าที่เป็นต้นแบบสำหรับกระบวนการอื่น ๆ ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์และในสาขาฟิสิกส์เคมีอินทรีย์
ในปัจจุบันกรดเบนซิลมักเตรียมจากเบนซิลหรือเบนโซอินโดยใช้โพแทสเซียมไฮดรอกไซด์เป็นตัว "เหนี่ยวนำ" ในระหว่างการทำปฏิกิริยาจะเกิดสารประกอบตัวกลางที่เรียกว่า "โพแทสเซียมเบนซิเลต" ซึ่งเป็นเกลือคาร์บอกซิเลตที่เสถียร
การทำให้เป็นกรดด้วยกรดไฮโดรคลอริกของตัวกลางที่ปฏิกิริยานี้เกิดขึ้นคือสิ่งที่ส่งเสริมการสร้างกรดเบนซิลจากโพแทสเซียมเบนซิเลตในเวลาต่อมา นอกจากนี้รายงานการทดลองจำนวนมากยังระบุว่าปฏิกิริยาดังกล่าวเกิดขึ้นภายใต้สภาวะที่มีอุณหภูมิสูง
การขนย้าย
การจัดเรียงใหม่ (หรือการจัดเรียงกรดเบนซิล - เบนซิลใหม่) เป็นปฏิกิริยาแบบจำลองสำหรับการเปลี่ยนแปลงที่เกิดจากฐานต่างๆของα-diketones ให้เป็นเกลือของกรดα-hydroxy สิ่งนี้สามารถทำได้ด้วย diketones ประเภทต่างๆเช่นอะโรมาติกกึ่งอะโรมาติกอะลิไซลิกอะลิฟาติกหรือเฮเทอโรไซคลิกα-diketones เพื่อผลิตกรดเบนซิล
กลไกการสลายของการจัดเรียงกรดเบนซิลใหม่ (ที่มา: Chemboyz ผ่าน Wikimedia Commons)
กลไกการเกิดปฏิกิริยานั้นเหมือนกันในทุกกรณี ประกอบด้วยสามขั้นตอน:
1- การเติมไฮดรอกไซด์ไอออนแบบย้อนกลับได้ให้กับกลุ่มคาร์บอนิลของสารประกอบα-diketone นั่นคือหนึ่งในกลุ่มคีโตนทำให้เกิดตัวกลางที่มีประจุลบซึ่งในหลาย ๆ ตำราเรียกว่า "ไฮดรอกซีอัลค็อกไซด์"
2- การจัดเรียงโมเลกุลใหม่ของตัวกลางซึ่งก่อให้เกิดตัวกลางที่สองที่มีรูปแบบที่เหมาะสมกว่าสำหรับการโจมตีของนิวคลีโอฟิลิกที่จะเกิดขึ้นกับกลุ่มคาร์บอนิล
3- การแปลงอย่างรวดเร็วของตัวกลางที่สองเป็นเกลือของกรดα-hydroxy ที่สอดคล้องกันโดยใช้ปฏิกิริยาการถ่ายโอนโปรตอน
นอกจากนี้α-diketones ยังสามารถเปลี่ยนเป็นกรดเบนซิลเอสเทอร์ได้โดยทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ต่อหน้าไอออนอัลคอกไซด์
จากนั้นการจัดเรียงใหม่จะไม่มีอะไรมากไปกว่าปฏิกิริยาอินทรีย์ของα-diketone ต่อหน้าฐาน (โดยปกติคือโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์) เพื่อผลิตกรดα-hydroxycarboxylic ที่สอดคล้องกันเช่นเดียวกับในกรณีของการสังเคราะห์กรดเบนซิล a เริ่มต้นด้วยเบนซิล (1,2-diphenylethanedione)
ดังที่สามารถเข้าใจได้จากกระบวนการนี้การจัดเรียงใหม่เกี่ยวข้องกับการโยกย้ายภายในโมเลกุลของคาร์บาเนียนซึ่งเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีประจุลบซึ่งประจุลบจะอยู่บนอะตอมของคาร์บอน
การประยุกต์ใช้งาน
กรดเบนซิลตามที่กล่าวไว้ข้างต้นเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ทำหน้าที่เป็น "เบส" สำหรับการสังเคราะห์ทางเคมีของสารประกอบประเภทต่างๆ
เภสัชวิทยา
ไกลคอลในทางเภสัชกรรมเป็นตัวอย่างที่ดีของประโยชน์ในทางปฏิบัติของกรดเบนซิล Glycolates ถูกใช้เป็นสารเพิ่มปริมาณซึ่งไม่มีอะไรมากไปกว่าสารที่ผสมกับยาเพื่อให้มีรสชาติรูปร่างความสม่ำเสมอหรือคุณสมบัติอื่น ๆ (เช่นความเสถียร) แต่เป็นสารเฉื่อยจากมุมมองทางเภสัชวิทยา
ในบรรดายาหลักที่ผลิตด้วยสารเพิ่มปริมาณที่ได้จากกรดเบนซิลเป็นสารประกอบที่ได้จาก:
- Clidinium: ยาที่ใช้ในการรักษาความผิดปกติของกระเพาะอาหารเช่นแผลในกระเพาะลำไส้แปรปรวนการติดเชื้อในลำไส้ปวดท้องเป็นต้น มันทำงานเพื่อลดการหลั่งของร่างกายและมักได้รับในรูปแบบของ clidinium bromide
- Dilantin: รู้จักกันทั่วไปว่า phenytoin ซึ่งเป็นยากันชักหรือยาต้านการชักมีประโยชน์สำหรับอาการชักบางประเภท
- Mepenzolate: ใช้เพื่อลดอาการเสียดท้องและอาการกระตุกของกล้ามเนื้อในลำไส้เช่นเดียวกับการรักษาแผลในกระเพาะอาหาร
- Flutropium: anticholinergic agent ที่ทำหน้าที่เป็นตัวต่อต้านการแข่งขันของ acetylcholine และส่วนใหญ่ใช้ในการรักษาโรคปอดอุดกั้นเรื้อรัง
ในยาเหล่านี้การทำงานของกรดเบนซิลในฐานะสารเพิ่มปริมาณอาจเป็นไปได้ในการขนส่งสารประกอบที่ใช้งานอยู่และเมื่ออยู่ภายในร่างกายความเชื่อมโยงระหว่างสิ่งเหล่านี้สามารถถูกไฮโดรไลซ์และสารหลังจะถูกปล่อยออกมาเพื่อทำหน้าที่ทางเภสัชวิทยา
การใช้งานอื่น ๆ
นอกเหนือจากที่กล่าวไปแล้วกรดเบนซิลยังใช้ในสูตรเครื่องสำอางทางเภสัชวิทยาซึ่งได้รับการพิสูจน์แล้วว่ามีประสิทธิภาพในการรักษาสิวโรคสะเก็ดเงินจุดด่างอายุผิวแห้งรอยโรคที่เป็นเม็ดสีริ้วรอย ฯลฯ
อ้างอิง
- Drugs.com (2018) Drugs.com: ข้อมูลเพิ่มเติม แน่ใจ. สืบค้นเมื่อ 8 มกราคม 2020 จาก www.drugs.com
- Drugs.com (2019) Drugs.com: ข้อมูลเพิ่มเติม แน่ใจ. สืบค้นเมื่อ 8 มกราคม 2020 จาก www.drugs.com
- Drugs.ncats.io ศูนย์แห่งชาติเพื่อความก้าวหน้าด้านวิทยาศาสตร์การแปล สืบค้นเมื่อ 8 มกราคม 2020 จาก www.drugs.ncats.io
- สุขภาพประจำวัน. สืบค้นเมื่อ 8 มกราคม 2020 จาก www.everydayhealth.com
- เหงือก GB (1991). Benzil - การจัดเรียงกรดเบนซิลิกใหม่
- ศูนย์ข้อมูลเทคโนโลยีชีวภาพแห่งชาติ ฐานข้อมูล PubChem กรดเบนซิลิก, CID = 6463, pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- โรเบิร์ตสัน, D. (2012). วิทยาลัย MiraCosta สืบค้นเมื่อ 8 มกราคม 2563 จาก www.miracosta.edu
- Ruey, JY และ Van Scott, EJ (1997) สิทธิบัตรสหรัฐอเมริกาเลขที่ 5,621,006 วอชิงตันดีซี: สำนักงานสิทธิบัตรและเครื่องหมายการค้าของสหรัฐอเมริกา
- Selman, S. , และ Eastham, JF (1960) กรดเบนซิลิกและการจัดเรียงใหม่ที่เกี่ยวข้อง บทวิจารณ์รายไตรมาส, สมาคมเคมี, 14 (3), 221-235.
- ธ อร์นตัน, P. (2019). Drugs.com: ข้อมูลเพิ่มเติม แน่ใจ. สืบค้นเมื่อ 8 มกราคม 2020 จาก www.drugs.com