- โครงสร้าง
- การเกิดขึ้นในธรรมชาติ
- สเตอรอล: คอเลสเตอรอล
- เตียรอยด์
- ฮอร์โมนสเตียรอยด์
- การมีอยู่ในอุตสาหกรรม
- ความสำคัญ
- อ้างอิง
cyclopentanoperhydrophenanthrene , estrane, steranes หรือ gonane เป็นไฮโดรคาร์บอนที่ประกอบด้วยแหวนหลายวงโคจรทำขึ้นโครงกระดูกกลางของคอเลสเตอรอลและฮอร์โมนสัญญาซื้อขายล่วงหน้า นอกเหนือจากยาบางชนิดและอนุพันธ์ พืชและสัตว์ประกอบด้วยสารประกอบต่าง ๆ ที่มีโครงกระดูก cyclopentaneperhydrophenanthrene ซึ่งมีหน้าที่สำคัญในกระบวนการดำรงชีวิต
อุตสาหกรรมเภสัชวิทยาได้ทุ่มเทให้กับการตรวจสอบสารประกอบตามธรรมชาติของสิ่งมีชีวิตต่าง ๆ มานานหลายทศวรรษเพื่อค้นหาส่วนผสมที่ออกฤทธิ์และมีประสิทธิภาพสำหรับการพัฒนายายาฆ่าแมลงและสารประกอบทางเคมีอื่น ๆ
โครงร่างโครงสร้างโพลีไซคลิกสี่วงแหวนของ Cyclopentaneperhydrophenanthrene (ที่มา: NEUROtiker ผ่าน Wikimedia Commons) ในการตรวจสอบเหล่านี้เอสเทอร์หรือกรดบางตัวของ cyclopentaneperhydrophenanthrene ได้กลายเป็นประโยชน์ในฐานะหลักการออกฤทธิ์ของสารบำบัดที่ใช้ร่วมกับสารอื่นในการรักษาบางชนิด ประเภทของโรคและโรค
โครงสร้าง
Cyclopentaneperhydrophenanthrene เป็นโพลีไซคลิกสี่วงแหวนซึ่งเป็นผลมาจากการรวมตัวของนิวเคลียสไซโคลเพนเทนกับฟีแนนทรีน นี่ถือเป็นผลิตภัณฑ์ของความอิ่มตัวทั้งหมดโดยการเติมไฮโดรเจนของฟีแนนทรีน
ประกอบด้วยคาร์บอน 17 อะตอมและอนุพันธ์ตามธรรมชาติบางชนิดจะมีกลุ่มเมธิล 2 กลุ่มที่คาร์บอน 10 และ 13 ซึ่งเรียกว่าเมธิลเชิงมุม
โมเลกุล cyclopentaneperhydrophenanthrene ร่วมกับ methyls เชิงมุมมีคาร์บอนที่ไม่สมมาตรหกตัว (5.10; 8.9; 13.14) ดังนั้นสารประกอบจึงมีอย่างน้อย 64 ไอโซเมอร์
อย่างไรก็ตามอนุพันธ์ของสเตียรอยด์ที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติส่วนใหญ่แตกต่างกันเฉพาะในสเตอริโอไอโซเมอริซึมของคาร์บอน 5 และ 10
สารประกอบที่ได้จาก cyclopentaneperhydrophenanthrene มีพฤติกรรมไม่ชอบน้ำสูงเนื่องจากมีนิวเคลียสกลางของวงแหวนรอบสี่วงที่เชื่อมต่อกันซึ่งสามารถทำหน้าที่ขับไล่น้ำรอบ ๆ พวกมันในสื่อที่เป็นน้ำ
การเกิดขึ้นในธรรมชาติ
สเตอรอล: คอเลสเตอรอล
โครงสร้างวัฏจักรของ cyclopentaneperhydrophenanthrene สามารถพบได้ในสารประกอบหลายชนิดในธรรมชาติ
สเตอรอลเป็นสารประกอบแอลกอฮอล์ทุติยภูมิที่มีโครงกระดูกหลักคือวงแหวนโพลีไซคลิกของไซโคลเพนทาเนเพอร์ไฮโดรฟีแนนทรีน ในบรรดาสเตอรอลที่มีการศึกษาดีที่สุดคือคอเลสเตอรอล
โครงสร้างของคอเลสเตอรอล (ที่มา: Chem Sim 2001 ผ่าน Wikimedia Commons) คอเลสเตอรอลเป็นแอลกอฮอล์แข็งของคาร์บอน 27 อะตอมที่พบในสัตว์เท่านั้น ได้มาจากโมเลกุลที่เรียกว่า cholestene ซึ่งมาจาก cholestane ซึ่งเกิดจากพันธะคู่ระหว่างคาร์บอน 5 และ 6 ของ cholestene
สารประกอบนี้มีโซ่ด้านข้างที่คาร์บอน 17 ตำแหน่งและกลุ่ม OH ที่คาร์บอน 3 ตำแหน่ง
สเตียรอยด์วิตามินและฮอร์โมนสเตียรอยด์เช่นโปรเจสเตอโรนอัลโดสเตอโรนคอร์ติซอลและฮอร์โมนเพศชายมาจากคอเลสเตอรอล ฮอร์โมนเหล่านี้แม้จะมีความแตกต่างกันอย่างมากระหว่างโครงสร้าง แต่ก็ยังคงรักษาโมเลกุลของไซโคลเพนทาเนเพอร์ไฮโดรฟีแนนธีรีนไว้เป็นโครงกระดูกส่วนกลาง
เตียรอยด์
พื้นฐานของโครงสร้างสเตียรอยด์คือนิวเคลียสสี่วงของโมเลกุลไซโคลเพนทาเนเพอร์ไฮโดรฟีแนนทรีน สเตียรอยด์ธรรมชาติในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมส่วนใหญ่สังเคราะห์ในอวัยวะเพศต่อมหมวกไตและรกและทั้งหมดมาจากคอเลสเตอรอล
สเตียรอยด์เป็นกลุ่มสารประกอบที่แตกต่างกันโดยทั่วไปมีลักษณะของฮอร์โมนหรือเป็นวิตามินที่มีกลุ่มทดแทนของโครงกระดูกไซโคลเพนทาเนเพอร์ไฮโดรฟีแนนธีรีนไปจนถึงกลุ่มคาร์บอนิลกลุ่มไฮดรอกซิลหรือโซ่ไฮโดรคาร์บอน
สเตียรอยด์ ได้แก่ วิตามินดีและอนุพันธ์ นักวิทยาศาสตร์บางคนจัดว่าคอเลสเตอรอลเป็นสเตียรอยด์
ในสมองเซลล์ glial มีกลไกของเซลล์ทั้งหมดเพื่อสังเคราะห์ neurosteroids จำนวนมากที่จำเป็นสำหรับการทำงานในแหล่งกำเนิด
ฮอร์โมนสเตียรอยด์
ฮอร์โมนสเตียรอยด์เป็นโมเลกุลไลโปฟิลิกขนาดเล็กจำนวนมากที่สังเคราะห์ในเนื้อเยื่อสเตียรอยด์และทำหน้าที่ในพื้นที่เป้าหมายเพื่อควบคุมการทำงานทางสรีรวิทยาจำนวนมากของระบบต่อมไร้ท่อรวมถึงพัฒนาการทางเพศและการสืบพันธุ์
ฮอร์โมนสเตียรอยด์บางชนิดผลิตโดยเซลล์ของเยื่อหุ้มสมองต่อมหมวกไตเซลล์ "thecal" ของรังไข่และเซลล์ Leydig ของอัณฑะ ในรกเซลล์โทรโฟบลาสติกจะสังเคราะห์ฮอร์โมนโปรเจสเตอโรนและเอสโตรเจนจำนวนมากทั้งฮอร์โมนสเตียรอยด์
โครงสร้างของ Testosterone Propionate (ที่มา: Claudio Pistilli จาก Wikimedia Commons) Progesterone เป็นฮอร์โมนที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติซึ่งอยู่ในตระกูลฮอร์โมนโปรเจสติน สิ่งเหล่านี้ส่งเสริมการพัฒนาของรังไข่ในสัตว์ดังนั้นจึงมีการกล่าวว่าโปรเจสเตอโรนเป็นฮอร์โมนที่รับผิดชอบต่อพัฒนาการทางเพศทุติยภูมิในเพศหญิง
Estrogens เป็นฮอร์โมนที่ได้จาก estrano ฮอร์โมนเหล่านี้เป็นเรื่องปกติของครึ่งแรกของวงจรทางเพศของผู้หญิงและกระตุ้นให้เกิดการสร้างอวัยวะเช่นหน้าอกและรังไข่
โครงสร้างของฮอร์โมนโปรเจสเตอโรนและเอสโตรเจนเป็นฮอร์โมนสเตียรอยด์ประกอบด้วยโครงกระดูกส่วนกลางของ cyclopentaneperhydrophenanthrene ซึ่งแตกต่างกันไปเฉพาะในกลุ่มคีโตนและกลุ่มที่มีออกซิเจนเท่านั้น
การมีอยู่ในอุตสาหกรรม
ในอุตสาหกรรมเภสัชกรรมมีการพัฒนายาจำนวนมากโดยใช้โครงกระดูกเป็นวงจรของ cyclopentaneperhydrophenanthrene หรืออนุพันธ์ของคอเลสเตอรอลเป็นโครงสร้างหลัก
นั่นคือกรณีของ levonorgestrel ซึ่งเป็นโปรเจสตินที่ใช้ในสูตรคุมกำเนิดที่มีฤทธิ์มากกว่าฮอร์โมนโปรเจสเตอโรนตามธรรมชาติของร่างกายถึง 80 เท่า ยานี้มีผลแอนโดรเจนเนื่องจากแข่งขันกับฮอร์โมนเพศชายเพื่อกระตุ้นโปรตีนตัวขนส่งโปรเจสเตอโรน
โครงสร้างของ Levonorgestrel (ที่มา: ไม่มีผู้เขียนที่สามารถอ่านได้โดยเครื่อง Ayacop สันนิษฐาน (อ้างอิงจากการอ้างลิขสิทธิ์) ผ่าน Wikimedia Commons) คอร์ติโคสเตียรอยด์หลายชนิดเช่นคอร์ติโซนไฮโดรคอร์ติโซนและเพรดนิโซนถูกใช้ในการรักษาสภาพการอักเสบที่แตกต่างกันการปะทุของผิวหนังเพื่อ การรักษาโรคหอบหืดและโรคลูปัส สารประกอบเหล่านี้เป็นสเตียรอยด์สังเคราะห์ที่เลียนแบบผลของฮอร์โมนหลายชนิดที่ผลิตโดยต่อมหมวกไต
Dehydroepiandrosterone เป็นสารตั้งต้นของฮอร์โมนสเตียรอยด์สังเคราะห์สำหรับเทสโทสเตอโรนซึ่งวางตลาดเป็นผลิตภัณฑ์เสริมอาหารก่อนฮอร์โมนหรือที่เรียกกันทั่วไปว่า andros ตามความเป็นจริงที่น่าสงสัยในปี 1998 ยอดขายของยานี้เพิ่มสูงขึ้นหลังจากการใช้ยาสลบของ Mark McGwire ซึ่งในเวลานั้นเป็นเจ้าของสถิติการเล่นในบ้านในเมเจอร์ลีกเบสบอล
ความสำคัญ
ความสำคัญของโครงกระดูก cyclopentaneperhydrophenanthrene อยู่ที่การปรากฏตัวของมันในฐานะส่วนพื้นฐานของโมเลกุลต่างๆในธรรมชาติ
คอเลสเตอรอลเป็นองค์ประกอบสำคัญของเยื่อชีวภาพและไลโปโปรตีนที่มีลักษณะเป็นแอมฟิพาทิก เป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์วิตามินดีฮอร์โมนสเตียรอยด์และกรดน้ำดี
วิตามินดีมีส่วนสำคัญในการลดความเสี่ยงของโรคเรื้อรังรวมถึงมะเร็งชนิดต่างๆโรคแพ้ภูมิตัวเองและโรคหัวใจและหลอดเลือด มนุษย์ได้รับสารประกอบนี้โดยการสัมผัสกับแสงหรือจากอาหารที่รับประทานในอาหาร
โครงสร้างของวิตามินดี (ที่มา: Nwanneka123 ผ่าน Wikimedia Commons) การประมวลผลของวิตามินดีเกี่ยวข้องกับระดับของพาราไทรอยด์ฮอร์โมนดังนั้นจึงมีความสัมพันธ์อย่างใกล้ชิดกับการเผาผลาญในร่างกายของมนุษย์
ไฟโตสเตอรอลเป็นสารประกอบจากพืชที่ออกฤทธิ์ทางชีวภาพซึ่งคล้ายคลึงกับคอเลสเตอรอลในสัตว์ที่มีโครงสร้างโมเลกุลสี่วงแหวนที่ได้จากไซโคลเพนทาเนเพอร์ไฮโดรฟีแนนทรีน
สารประกอบเหล่านี้มีอยู่ในพืชและแตกต่างกันไปตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนและลักษณะของโซ่ด้านข้างน้ำมันปาล์มดิบซึ่งใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมต่างๆและในอุตสาหกรรมอาหารนั้นอุดมไปด้วย ในสเตอรอลประเภทนี้
อ้างอิง
- Hughes, R. , Newsom-Davis, J. , Perkin, G. , & Pierce, J. (1978). การทดลองที่ควบคุมของ prednisolone ใน polyneuropathy เฉียบพลัน มีดหมอ, 750–753.
- Paul, S. , & Purdy, R. (1992). เตียรอยด์ที่ออกฤทธิ์ต่อระบบประสาท The FASEB Journal, 6, 2311–2322
- โฮลิค, MF (2007). การขาดวิตามินดี The New England Journal of Medicine, 357, 266–281
- รัสเซล, D. (1992). การสังเคราะห์ทางชีวภาพและการเผาผลาญของคอเลสเตอรอล Cardiovascular Drugs and Therapy, 6, 103–110
- Grummer, R. , & Carroll, J. (1988). การทบทวนการเผาผลาญคอเลสเตอรอลของไลโปโปรตีน: ความสำคัญต่อการทำงานของรังไข่ ญ. อนิเม. วิทย์, 66, 3160-3173
- Kumar, V. , & Gill, KD (2018). แนวคิดพื้นฐานทางชีวเคมีทางคลินิก: แนวทางปฏิบัติ จั ณ ฑีครห์อินเดีย: Springer
- Kaiser, E. , & Schwarz, J. (1951). 15281
- Huang, W. (2017). 0190733A1
- Guedes-Alonso, R. , Montesdeoca-Esponda, S. , Sosa-Ferrera, Z. , & Santana-Rodríguez, JJ (2014) วิธีโครมาโทกราฟีของเหลวสำหรับการตรวจหาฮอร์โมนสเตียรอยด์ในระบบสิ่งแวดล้อมทางน้ำ แนวโน้มเคมีวิเคราะห์สิ่งแวดล้อม, 3, 14–27
- กุยโดโบโน (ค.ศ. 1955) การเปรียบเทียบวิธีการประเมินคอเลสเตอรอลในของเหลวทางชีวภาพ. มหาวิทยาลัยบัวโนสไอเรส
- Pérez-Castaño, E. , Ruiz-Samblás, C. , Medina-Rodríguez, S. , Quirós-Rodríguez, V. , Jiménez-Carvelo, A. , Valverde-Som, L. , … Cuadros-Rodríguez, L. ( 2015) วิธีการวิเคราะห์การเปรียบเทียบสถานการณ์การวิเคราะห์ที่แตกต่างกันของไอออนบวกคลาสi fi: การประยุกต์ใช้สำหรับแหล่งกำเนิดทางภูมิศาสตร์ของน้ำมันปาล์มที่บริโภคได้โดยการพิมพ์ลายนิ้วมือ HPLC แบบ sterolic (NP) ทางทวารหนัก วิธีการ 7, 4192-4201
- คุณแอล. (2547). การเปลี่ยนแปลงทางชีวภาพของฮอร์โมนสเตียรอยด์และการเหนี่ยวนำ xenobiotic ของเอนไซม์เผาผลาญสเตียรอยด์ในตับ ปฏิกิริยาเคมี - ชีวภาพ, 147, 233–246