ANISOLE: โครงสร้างคุณสมบัติระบบการตั้งชื่อความเสี่ยงและการใช้งาน - เคมี - 2025

anisole หรือ methoxybenzeneเป็นสารประกอบอินทรีย์ประกอบด้วยอีเทอร์หอมมี สูตรทางเคมี C ₆ H ₅ OCH 3 สภาพทางกายภาพของมันคือของเหลวที่ไม่มีสีซึ่งอาจมีสีออกเหลือง เป็นที่จดจำได้ง่ายจากกลิ่นโป๊ยกั๊ก

จากนั้นเป็นสารประกอบที่ระเหยได้และมีแรงร่วมกันไม่สูงนัก ลักษณะทั่วไปของอีเทอร์แสงซึ่งเก็บไว้ในภาชนะขนาดเล็กที่ปิดสนิท โดยเฉพาะ anisole เป็นอัลคิลอาริลอีเทอร์ที่ง่ายที่สุด นั่นคือส่วนประกอบที่มีอะโรมาติก (Ar) และส่วนประกอบของอัลคิลอื่น (R) Ar-OR

โมเลกุลของแอนนิโซล ที่มา: Ben Mills ผ่าน Wikipedia

กลุ่ม C ₆ H ₅ - มาเพื่อแสดงถึงเท่และ -CH ₃ที่ R จึงมี C ₆ H ₅ -O-CH 3 วงแหวนอะโรมาติกและการมี -OCH ₃เป็นกลุ่มทดแทนที่เรียกว่าเมทอกซีทำให้แอนนิโซลมีความเป็นนิวคลีโอฟิลิซิตีที่เหนือกว่าเบนซีนและไนโตรเบนซีน ดังนั้นจึงทำหน้าที่เป็นโมเลกุลระดับกลางสำหรับการสังเคราะห์สารประกอบที่มีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยา

กลิ่นโป๊ยกั๊กที่มีลักษณะเฉพาะถูกนำมาใช้เพื่อเพิ่ม anisole ให้กับผลิตภัณฑ์เครื่องสำอางและสุขอนามัยที่ต้องการกลิ่นหอม

โครงสร้าง Anisole

ภาพบนแสดงโครงสร้างโมเลกุลของ anisole โดยใช้แบบจำลองทรงกลมและแท่ง สามารถมองเห็นวงแหวนอะโรมาติกซึ่งคาร์บอนมี sp ²จึงแบนเหมือนแผ่นหกเหลี่ยม และติดอยู่กับมันคือกลุ่มเมทอกซีซึ่งคาร์บอนคือ sp ³และไฮโดรเจนอยู่เหนือหรือใต้ระนาบของวงแหวน

ความสำคัญของหมู่ -OCH ₃ในโครงสร้างนั้นนอกเหนือไปจากการทำลายเรขาคณิตระนาบของโมเลกุลนั่นคือทำให้มันมีขั้วและด้วยเหตุนี้โมเลกุลเบนซีนที่ไม่มีขั้วจะได้รับโมเมนต์ไดโพลแบบถาวร

ไดโพลโมเมนต์

โมเมนต์ไดโพลนี้เกิดจากอะตอมของออกซิเจนซึ่งดึงดูดความหนาแน่นของอิเล็กตรอนของวงแหวนอะโรมาติกและเมธิล ด้วยเหตุนี้โมเลกุลของแอนนิโซลสามารถโต้ตอบผ่านแรงไดโพล - ไดโพล แม้ว่าจะไม่มีความเป็นไปได้ในการสร้างพันธะไฮโดรเจนเนื่องจากเป็นอีเธอร์ (ROR ไม่มี H เชื่อมโยงกับออกซิเจน)

จุดเดือดสูง (154ºC) รับรองการทดลองระหว่างโมเลกุลที่ควบคุมของเหลว ในทำนองเดียวกันกองกำลังกระจายตัวของลอนดอนมีอยู่ขึ้นอยู่กับมวลโมเลกุลและปฏิสัมพันธ์ระหว่างวงแหวนด้วยกันเอง

รัตนากร

อย่างไรก็ตามโครงสร้างของ anisole ไม่อนุญาตให้มีการโต้ตอบอย่างรุนแรงพอที่จะรับของแข็งที่อุณหภูมิห้อง (mp = -37ºC) นี่อาจเป็นเพราะเมื่อระยะห่างระหว่างโมเลกุลลดลงแรงผลักไฟฟ้าสถิตระหว่างอิเล็กตรอนของวงแหวนอะโรมาติกที่อยู่ใกล้เคียงจะเริ่มได้รับแรงมาก

ดังนั้นและจากการศึกษาทางผลึกศาสตร์โมเลกุลของแอนนิโซลในผลึกที่อุณหภูมิ-173ºCไม่สามารถจัดเรียงในลักษณะที่วงแหวนหันเข้าหากันได้ นั่นคือศูนย์อะโรมาติกของพวกมันไม่ได้อยู่ในแนวเดียวกัน แต่กลุ่ม -OCH ₃จะอยู่เหนือหรือต่ำกว่าวงแหวนใกล้เคียง

คุณสมบัติ

ลักษณะทางกายภาพ

ของเหลวไม่มีสี แต่อาจมีสีฟางเล็กน้อย

กลิ่น

มีกลิ่นคล้ายเมล็ดโป๊ยกั๊กเล็กน้อย

ลิ้มรส

หวาน; อย่างไรก็ตามมันมีพิษปานกลางดังนั้นการทดสอบนี้จึงเป็นอันตราย

มวลโมเลกุล

108.140 ก. / โมล.

ความหนาแน่น

0.995 ก. / มล.

ความหนาแน่นของไอ

3.72 (เทียบกับอากาศ = 1)

จุดหลอมเหลว

-37 องศาเซลเซียส

จุดเดือด

154 °ซ.

จุดระเบิด

125ºC (ถ้วยเปิด).

อุณหภูมิการสลายตัวอัตโนมัติ

475 องศาเซลเซียส

ความเหนียว

0.778 cP ที่ 30 ° C

แรงตึงผิว

34.15 dynes / cm ที่ 30 ° C

ตัวบ่งชี้การหักเหของแสง

1.5179 ที่ 20 ° C

การละลาย

ละลายในน้ำได้ไม่ดี (ประมาณ 1 มก. / มล.) ในตัวทำละลายอื่น ๆ เช่นอะซิโตนอีเทอร์และแอลกอฮอล์อย่างไรก็ตามสามารถละลายได้มาก

nucleophilicity

วงแหวนอะนิโซลที่มีกลิ่นหอมอุดมไปด้วยอิเล็กตรอน เนื่องจากออกซิเจนแม้จะเป็นอะตอมที่มีอิเล็กโทรเนกาติวิตีมาก แต่ก็มีส่วนร่วมกับอิเล็กตรอนจากเมฆπเพื่อทำการแยกส่วนผ่านวงแหวนในโครงสร้างการสั่นพ้องจำนวนมาก ด้วยเหตุนี้อิเล็กตรอนจึงไหลผ่านระบบอะโรมาติกมากขึ้นดังนั้นความเป็นนิวคลีโอฟิลิซิตีของมันจึงเพิ่มขึ้น

การเพิ่มขึ้นของนิวคลีโอฟิลิซิตีได้รับการทดลองโดยการเปรียบเทียบความสามารถในการเกิดปฏิกิริยากับการแทนที่อิเล็กโทรฟิลิกอะโรมาติกกับเบนซีน ดังนั้นผลที่โดดเด่นของกลุ่ม -OCH ₃ต่อคุณสมบัติทางเคมีของสารประกอบจึงเป็นหลักฐาน

ในทำนองเดียวกันควรสังเกตว่าการแทนที่ด้วยอิเล็กโทรฟิลิกเกิดขึ้นในตำแหน่งที่อยู่ติดกัน (-orto) และตรงข้าม (-para) กับกลุ่มเมทอกซี นั่นคือมันเป็นผู้อำนวยการ ortho-para

การเกิดปฏิกิริยา

นิวคลีโอฟิลิซิตีของวงแหวนอะโรมาติกของอะนิโซลทำให้เห็นปฏิกิริยาของมันได้อย่างรวดเร็ว การแทนที่สามารถเกิดขึ้นได้ทั้งในวงแหวน (ซึ่งได้รับการสนับสนุนจากนิวคลีโอฟิลิซิตี) หรือในกลุ่มเมทอกซีเอง ในช่วงหลังพันธะ O-CH ₃หักเพื่อแทนที่ -CH ₃ด้วยหมู่อัลคิลอื่น: O-alkylation

ดังนั้นในกระบวนการอัลคิเลชันแอนนิโซลสามารถรับหมู่ R (ส่วนของโมเลกุลอื่น) โดยการแทนที่ H ของวงแหวน (C-alkylation) หรือโดยการแทนที่ CH ₃ของกลุ่มเมทอกซี ภาพต่อไปนี้แสดงให้เห็นถึงสิ่งที่เพิ่งพูดไป:

Alkylation ของ anisole ที่มา: Gabriel Bolívar

ในภาพกลุ่ม R ตั้งอยู่ในตำแหน่งที่ -orto แต่มันก็อาจจะอยู่ในตำแหน่ง -para ที่ตรงข้ามกับ -OCH 3 เมื่อเกิด O-alkylation จะได้รับอีเทอร์ใหม่ที่มีกลุ่ม -OR อื่น

ศัพท์เฉพาะ

ชื่อ 'anisole' เป็นที่รู้จักกันดีและได้รับการยอมรับมากที่สุดส่วนใหญ่มาจากกลิ่นคล้ายโป๊ยกั๊ก อย่างไรก็ตามชื่อ 'เมทอกซีเบนซีน' นั้นค่อนข้างเฉพาะเจาะจงเนื่องจากมันกำหนดโครงสร้างและเอกลักษณ์ของอีเธอร์อะโรมาติกนี้ในทันที นี่คือชื่อที่ควบคุมโดยระบบการตั้งชื่อ

อีกชื่อหนึ่งที่ใช้น้อย แต่ถูกต้องเท่าเทียมกันคือ 'ฟีนิลเมธิลอีเธอร์' ซึ่งอยู่ภายใต้ระบบการตั้งชื่อแบบดั้งเดิม นี้อาจจะเป็นชื่อที่เฉพาะเจาะจงมากที่สุดของทั้งหมดเพราะมันแสดงให้เห็นโดยตรงซึ่งเป็นสองส่วนโครงสร้างของอีเธอร์: phenyl-O-methyl, C ₆ H ₅ -O-CH 3

ความเสี่ยง

การศึกษาทางการแพทย์ยังไม่สามารถแสดงให้เห็นถึงผลร้ายแรงที่อาจเกิดขึ้นของ anisole ในร่างกายในปริมาณที่ต่ำ อย่างไรก็ตามเช่นเดียวกับสารเคมีส่วนใหญ่จะระคายเคืองต่อผิวหนังลำคอปอดและดวงตาเมื่อสัมผัสเป็นเวลานานเกินไปและในความเข้มข้นปานกลาง

นอกจากนี้เนื่องจากนิวคลีโอฟิลิซิตีของวงแหวนส่วนหนึ่งของมันจึงถูกเผาผลาญและย่อยสลายได้ทางชีวภาพ ในความเป็นจริงจากคุณสมบัตินี้การจำลองแสดงให้เห็นว่ามันไม่สามารถรวมอยู่ในระบบนิเวศที่เป็นน้ำได้เนื่องจากสิ่งมีชีวิตย่อยสลายไปก่อน ดังนั้นแม่น้ำทะเลสาบหรือทะเลสามารถสะสม anisole ได้

ในดินเมื่อมีความผันผวนมันจะระเหยอย่างรวดเร็วและถูกพัดพาไปโดยกระแสอากาศ ดังนั้นจึงไม่ส่งผลกระทบอย่างมีนัยสำคัญต่อมวลพืชหรือพื้นที่เพาะปลูกเช่นกัน

ในทางกลับกันมันจะทำปฏิกิริยากับอนุมูลอิสระในชั้นบรรยากาศดังนั้นจึงไม่ได้แสดงถึงความเสี่ยงของการปนเปื้อนในอากาศที่เราหายใจ

การประยุกต์ใช้งาน

การสังเคราะห์สารอินทรีย์

จาก anisole อนุพันธ์อื่น ๆ สามารถหาได้โดยการทดแทนอิเล็กโทรฟิลิกอะโรมาติก สิ่งนี้ทำให้สามารถใช้เป็นตัวกลางในการสังเคราะห์ยาสารกำจัดศัตรูพืชและตัวทำละลายซึ่งต้องการเพิ่มลักษณะของมัน เส้นทางสังเคราะห์สามารถประกอบด้วย C-alkylation หรือ O-alkylation เป็นส่วนใหญ่

หอม

นอกเหนือจากการใช้ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์แล้วยังสามารถใช้เป็นสารเติมแต่งสำหรับครีมขี้ผึ้งและน้ำหอมได้โดยตรงโดยผสมผสานน้ำหอมโป๊ยกั๊กเข้ากับผลิตภัณฑ์ดังกล่าว

อ้างอิง

1. Morrison, RT และ Boyd, R, N. (1987) เคมีอินทรีย์. พิมพ์ครั้งที่ 5. บรรณาธิการ Addison-Wesley Interamericana
2. แครี่ FA (2008) เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่หก). Mc Graw Hill
3. Graham Solomons TW, Craig B.Fryhle (2011) เคมีอินทรีย์. เอมีน (พิมพ์ครั้งที่ 10.). ไวลีย์พลัส
4. ศูนย์ข้อมูลเทคโนโลยีชีวภาพแห่งชาติ (2019) Anisole PubChem Database, CID = 7519 สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. วิกิพีเดีย (2019) Anisole สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
6. Pereira, Cynthia CM, de la Cruz, Marcus HC, & Lachter, Elizabeth R. (2010) อัลคิเลชันเฟสของเหลวของแอนนิโซลและฟีนอลเร่งปฏิกิริยาโดยไนโอเบียมฟอสเฟต วารสารสมาคมเคมีแห่งบราซิล, 21 (2), 367-370 dx.doi.org/10.1590/S0103-50532010000200025
7. Seidel RW และ Goddard R. (2015). Anisole ที่ 100 K: การกำหนดโครงสร้างผลึกครั้งแรก Acta Crystallogr C Struct Chem ส.ค. ; 71 (ปต 8): 664-6. ดอย: 10.1107 / S2053229615012553
8. สูตรทางเคมี (2018) Methoxybenzene ดึงมาจาก: formulacionquimica.com