- การผลิตเอทิลแอลกอฮอล์
- คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี
- ปฏิกิริยาและอันตราย
- ตา
- ผิว
- การสูด
- การนำเข้าไปในร่างกาย
- การประยุกต์ใช้งาน
- ยา
- นันทนาการ
- เชื้อเพลิง
- การใช้งานอื่น ๆ
- ชีวเคมี
- ความสำคัญของกลุ่มไฮดรอกซิลในแอลกอฮอล์
- อ้างอิง
เอทิลแอลกอฮอล์ , เอทานอลหรือเครื่องดื่มแอลกอฮอล์เป็นอินทรีย์สารเคมีระดับของแอลกอฮอล์ในเครื่องดื่มแอลกอฮอล์และผลิตโดยยีสต์หรือจากกระบวนการปิโตรเคมี เป็นของเหลวที่ไม่มีสีติดไฟได้และนอกจากจะเป็นสารออกฤทธิ์ทางจิตแล้วยังเป็นสารฆ่าเชื้อและน้ำยาฆ่าเชื้อเป็นแหล่งเชื้อเพลิงสำหรับการเผาไหม้ที่สะอาดในอุตสาหกรรมการผลิตหรือเป็นตัวทำละลายเคมี
สูตรทางเคมีของเอทิลแอลกอฮอล์คือ C 2 H 5 OH และสูตรขยายคือ CH 3 CH 2 OH นอกจากนี้ยังเขียนเป็น EtOH และชื่อ IUPAC คือเอทานอล ดังนั้นส่วนประกอบทางเคมีคือคาร์บอนไฮโดรจินและออกซิเจน โมเลกุลประกอบด้วยโซ่สองคาร์บอน (อีเทน) ซึ่งหนึ่ง H ถูกแทนที่ด้วยหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) โครงสร้างทางเคมีแสดงไว้ในรูปที่ 1
รูปที่ 1: โครงสร้างของเอทานอล
เป็นแอลกอฮอล์ที่ง่ายที่สุดอันดับสอง อะตอมของคาร์บอนและออกซิเจนทั้งหมดเป็น sp3 ทำให้สามารถหมุนขอบเขตของโมเลกุลได้อย่างอิสระ (สูตรเอทิลแอลกอฮอล์, SF).
เอทานอลสามารถพบได้ทั่วไปในธรรมชาติเนื่องจากเป็นส่วนหนึ่งของกระบวนการเผาผลาญของยีสต์เช่น Saccharomyces cerevisiae และยังมีอยู่ในผลไม้สุก นอกจากนี้ยังผลิตโดยพืชบางชนิดผ่าน anerobiosis นอกจากนี้ยังพบในอวกาศ
เอทานอลสามารถผลิตได้โดยยีสต์โดยใช้การหมักน้ำตาลที่พบในธัญพืชเช่นข้าวโพดข้าวฟ่างและข้าวบาร์เลย์เช่นเดียวกับหนังมันฝรั่งข้าวอ้อยหัวบีทน้ำตาลและการตัดแต่งใบลาน หรือโดยการสังเคราะห์อินทรีย์
การสังเคราะห์สารอินทรีย์ดำเนินการโดยการให้น้ำเอทิลีนที่ได้รับในอุตสาหกรรมปิโตรเคมีและใช้กรดซัลฟิวริกหรือฟอสฟอริกเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาที่ 250-300 ºC:
CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 CH 2 OH
การผลิตเอทิลแอลกอฮอล์
เอทานอลจากการหมักน้ำตาลเป็นกระบวนการหลักในการผลิตเครื่องดื่มแอลกอฮอล์และเชื้อเพลิงชีวภาพ ส่วนใหญ่จะใช้ในประเทศต่างๆเช่นบราซิลซึ่งยีสต์ใช้ในการสังเคราะห์เอทานอลจากอ้อยทางชีวภาพ
ข้าวโพดเป็นส่วนประกอบหลักสำหรับเชื้อเพลิงเอทานอลในสหรัฐอเมริกา เนื่องจากความอุดมสมบูรณ์และราคาต่ำ อ้อยและหัวบีทเป็นส่วนผสมที่พบมากที่สุดที่ใช้ทำเอทานอลในส่วนอื่น ๆ ของโลก
เนื่องจากแอลกอฮอล์ถูกสร้างขึ้นโดยการหมักน้ำตาลพืชน้ำตาลจึงเป็นส่วนผสมที่ง่ายที่สุดในการเปลี่ยนเป็นแอลกอฮอล์ บราซิลซึ่งเป็นผู้ผลิตเอทานอลเชื้อเพลิงรายใหญ่อันดับสองของโลกผลิตเอทานอลส่วนใหญ่จากอ้อย
รถยนต์ส่วนใหญ่ในบราซิลสามารถใช้เอทานอลบริสุทธิ์หรือส่วนผสมของน้ำมันเบนซินและเอทานอลได้
คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี
เอทานอลเป็นของเหลวใสไม่มีสีมีกลิ่นเฉพาะและรสไหม้ (Royal Society of Chemistry, 2015)
มวลโมลาร์ของเอทิลแอลกอฮอล์คือ 46.06 กรัม / โมล จุดหลอมเหลวและจุดเดือดคือ -114 ºCและ 78 ºCตามลำดับ เป็นของเหลวที่ระเหยง่ายและมีความหนาแน่น 0.789 g / ml เอทิลแอลกอฮอล์ยังติดไฟได้และก่อให้เกิดเปลวไฟสีฟ้าไร้ควัน
สามารถผสมกับน้ำและตัวทำละลายอินทรีย์ส่วนใหญ่เช่นกรดอะซิติกอะซิโตนเบนซีนคาร์บอนเตตระคลอไรด์คลอโรฟอร์มและอีเธอร์
ข้อเท็จจริงที่น่าสนใจคือเอทานอลสามารถผสมกันได้ในตัวทำละลายอะลิฟาติกเช่นเพนเทนและเฮกเซน แต่ความสามารถในการละลายขึ้นอยู่กับอุณหภูมิ (National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Database; CID = 702, 2017)
เอทานอลเป็นตัวแทนที่รู้จักกันดีที่สุดของแอลกอฮอล์ ในโมเลกุลนี้หมู่ไฮดรอกซิลอยู่บนเทอร์มินัลคาร์บอนทำให้โมเลกุลมีโพลาไรเซชันสูง
ดังนั้นเอทานอลสามารถสร้างปฏิสัมพันธ์ที่รุนแรงเช่นพันธะไฮโดรเจนและปฏิสัมพันธ์ไดโพล - ไดโพล ในน้ำเอทานอลสามารถผสมกันได้และปฏิกิริยาระหว่างของเหลวทั้งสองจะสูงมากจนก่อให้เกิดส่วนผสมที่เรียกว่า azeotrope โดยมีลักษณะที่แตกต่างกันสำหรับส่วนประกอบทั้งสอง
อะซิทิลคลอไรด์และโบรไมด์ทำปฏิกิริยารุนแรงกับเอทานอลหรือน้ำ ส่วนผสมของแอลกอฮอล์ที่มีกรดซัลฟิวริกเข้มข้นและไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ที่เข้มข้นอาจทำให้เกิดการระเบิดได้ นอกจากนี้ส่วนผสมของเอทิลแอลกอฮอล์กับไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์เข้มข้นยังก่อให้เกิดวัตถุระเบิดที่ทรงพลัง
อัลคิลไฮโปคลอไรท์เป็นวัตถุระเบิดที่มีความรุนแรง หาได้ง่ายโดยการทำปฏิกิริยากรดไฮโปคลอรัสและแอลกอฮอล์ในสารละลายในน้ำหรือสารละลายผสมของคาร์บอนเตตระคลอไรด์ในน้ำ
คลอรีนและแอลกอฮอล์ก็จะผลิตอัลคิลไฮโปคลอไรท์ พวกมันสลายตัวในความเย็นและระเบิดเมื่อโดนแสงแดดหรือความร้อน ไฮโปคลอไรต์ในระดับอุดมศึกษามีความไม่เสถียรน้อยกว่าไฮโปคลอไรต์ทุติยภูมิหรือปฐมภูมิ
ปฏิกิริยาของไอโซไซยาเนตกับแอลกอฮอล์ตัวเร่งปฏิกิริยาพื้นฐานจะต้องดำเนินการในตัวทำละลายเฉื่อย ปฏิกิริยาดังกล่าวในกรณีที่ไม่มีตัวทำละลายมักเกิดขึ้นพร้อมกับความรุนแรงที่ระเบิดได้ (DENATURED ALCOHOL, 2016)
ปฏิกิริยาและอันตราย
เอทิลแอลกอฮอล์จัดเป็นสารประกอบที่เสถียรระเหยง่ายและไวไฟสูง มันจะติดไฟได้ง่ายด้วยความร้อนประกายไฟหรือเปลวไฟ ไอระเหยอาจเกิดของผสมที่ระเบิดได้กับอากาศ สิ่งเหล่านี้สามารถเดินทางไปยังแหล่งจุดระเบิดและย้อนกลับได้
ไอระเหยส่วนใหญ่หนักกว่าอากาศ พวกมันจะกระจายไปตามพื้นดินและเก็บรวบรวมในพื้นที่ต่ำหรือ จำกัด (ท่อระบายน้ำห้องใต้ดินถัง) มีอันตรายจากการระเบิดของไอภายในอาคารกลางแจ้งหรือในท่อระบายน้ำ ภาชนะบรรจุอาจระเบิดได้เมื่อได้รับความร้อน
เอทานอลเป็นพิษเมื่อรับประทานในปริมาณมากหรือความเข้มข้นมาก ออกฤทธิ์ต่อระบบประสาทส่วนกลางเป็นยาซึมเศร้าและขับปัสสาวะ นอกจากนี้ยังระคายเคืองต่อตาและจมูก
เป็นสารไวไฟสูงและทำปฏิกิริยารุนแรงกับเปอร์ออกไซด์อะซิติลคลอไรด์และอะซิทิลโบรไมด์ เมื่อสัมผัสกับตัวเร่งปฏิกิริยาแพลตตินั่มบางตัวมันสามารถจุดไฟ
อาการที่เกิดจากการหายใจเข้าไปคือไอปวดศีรษะอ่อนเพลียง่วงนอน สามารถทำให้ผิวแห้ง หากสารเข้าตาจะทำให้ตาแดงเจ็บหรือแสบได้ หากกินเข้าไปจะทำให้เกิดอาการแสบปวดศีรษะสับสนเวียนศีรษะและหมดสติ (IPCS, SF)
ตา
หากสารประกอบเข้าตาควรตรวจสอบและถอดคอนแทคเลนส์ ควรล้างตาทันทีด้วยน้ำปริมาณมากเป็นเวลาอย่างน้อย 15 นาทีด้วยน้ำเย็น
ผิว
ในกรณีที่ถูกผิวหนังควรล้างบริเวณที่ได้รับผลกระทบทันทีด้วยน้ำปริมาณมากเป็นเวลาอย่างน้อย 15 นาทีพร้อมกับถอดเสื้อผ้าและรองเท้าที่เปื้อน
ปกปิดผิวที่ระคายเคืองด้วยการทำให้ผิวนวล ซักเสื้อผ้าและรองเท้าก่อนนำกลับมาใช้ใหม่ หากการสัมผัสรุนแรงให้ล้างด้วยสบู่ฆ่าเชื้อและปิดผิวที่เปื้อนด้วยครีมต้านเชื้อแบคทีเรีย
การสูด
ในกรณีที่สูดดมควรเคลื่อนย้ายผู้ป่วยไปยังที่เย็น หากไม่หายใจให้ทำการช่วยหายใจ ถ้าหายใจลำบากให้ออกซิเจน
การนำเข้าไปในร่างกาย
หากรับประทานสารนี้เข้าไปไม่ควรทำให้อาเจียนเว้นแต่จะได้รับคำแนะนำจากบุคลากรทางการแพทย์ คลายเสื้อผ้าที่คับเช่นปกเชิ้ตเข็มขัดหรือเน็คไท
ในทุกกรณีควรรีบไปพบแพทย์ทันที (เอกสารข้อมูลความปลอดภัยของวัสดุ Ethyl alcohol 200 Proof, 2013)
การประยุกต์ใช้งาน
ยา
เอทานอลใช้ในทางการแพทย์เป็นน้ำยาฆ่าเชื้อ เอทานอลฆ่าสิ่งมีชีวิตโดยการทำลายโปรตีนและละลายไขมันและมีประสิทธิภาพในการต่อต้านแบคทีเรียเชื้อราและไวรัสหลายชนิด อย่างไรก็ตามเอทานอลไม่มีผลต่อสปอร์ของแบคทีเรีย
เอทานอลสามารถใช้เป็นยาแก้พิษของเมทานอลและเอทิลีนไกลคอลได้ เนื่องจากการยับยั้งการแข่งขันของเอนไซม์ที่ทำลายพวกมันที่เรียกว่าแอลกอฮอล์ดีไฮโดรจีเนส
นันทนาการ
ในฐานะที่เป็นยากดประสาทส่วนกลางเอทานอลเป็นหนึ่งในยาออกฤทธิ์ทางจิตประสาทที่ใช้กันอย่างแพร่หลาย
โดยทั่วไปปริมาณเอทานอลในร่างกายจะวัดได้จากปริมาณแอลกอฮอล์ในเลือดซึ่งนำมาที่นี่เป็นน้ำหนักของเอทานอลต่อปริมาตรของเลือด
โดยทั่วไปเอทานอลในปริมาณเล็กน้อยจะทำให้รู้สึกสบายตัวและผ่อนคลาย ผู้ที่มีอาการเหล่านี้มักจะพูดเก่งและถูกยับยั้งน้อยกว่าและอาจมีการตัดสินที่ไม่ดี
ในปริมาณที่สูงขึ้นเอทานอลจะทำหน้าที่เป็นสารกดประสาทส่วนกลางทำให้ได้ปริมาณที่สูงขึ้นเรื่อย ๆ ประสาทสัมผัสและการทำงานของมอเตอร์ลดลงความรู้ความเข้าใจลดลงอาการมึนงงหมดสติและอาจเสียชีวิตได้
เอทานอลมักใช้เป็นยาเพื่อการพักผ่อนหย่อนใจโดยเฉพาะอย่างยิ่งในขณะเข้าสังคม นอกจากนี้คุณยังสามารถดูว่าสัญญาณและอาการของโรคพิษสุราเรื้อรังคืออะไร?
เชื้อเพลิง
การใช้งานที่สำคัญของเอทานอลคือเชื้อเพลิงสำหรับเครื่องยนต์และสารเติมแต่งเชื้อเพลิง การใช้เอทานอลสามารถลดการพึ่งพาน้ำมันและลดการปล่อยก๊าซเรือนกระจก (EGI)
การใช้เชื้อเพลิงเอทานอลในสหรัฐอเมริกาเพิ่มขึ้นอย่างรวดเร็วจากประมาณ 1.7 พันล้านแกลลอนในปี 2544 เป็นประมาณ 13.9 พันล้านในปี 2558 (กระทรวงพลังงานของสหรัฐฯ SF)
E10 และ E15 เป็นส่วนผสมของเอทานอลและน้ำมันเบนซิน ตัวเลขหลัง "E" ระบุเปอร์เซ็นต์ของเอทานอลตามปริมาตร
น้ำมันเบนซินส่วนใหญ่ที่ขายในสหรัฐอเมริกามีเอทานอลมากถึง 10% ปริมาณแตกต่างกันไปตามพื้นที่ ผู้ผลิตรถยนต์ทุกรายอนุมัติการผสม E10 ในรถยนต์เบนซินของตน
ในปีพ. ศ. 2451 Henry Ford ได้ออกแบบรถรุ่น T ของเขาซึ่งเป็นรถยนต์เก่ามากซึ่งใช้น้ำมันเบนซินและแอลกอฮอล์ ฟอร์ดเรียกส่วนผสมนี้ว่าเชื้อเพลิงแห่งอนาคต
ในปีพ. ศ. 2462 เอทานอลถูกห้ามใช้เนื่องจากถือเป็นเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ สามารถขายได้เมื่อผสมกับน้ำมันเท่านั้น เอทานอลถูกนำมาใช้เป็นเชื้อเพลิงอีกครั้งหลังจากการห้ามสิ้นสุดลงในปี พ.ศ. 2476 (การบริหารข้อมูลพลังงานของสหรัฐอเมริกา SF)
การใช้งานอื่น ๆ
เอทานอลเป็นส่วนประกอบทางอุตสาหกรรมที่สำคัญ มีการใช้อย่างกว้างขวางเป็นสารตั้งต้นของสารประกอบอินทรีย์อื่น ๆ เช่นเอทิลเฮไลด์เอทิลเอสเทอร์ไดเอทิลอีเธอร์กรดอะซิติกและเอทิลเอมีน
เอทานอลเข้ากันได้กับน้ำและเป็นตัวทำละลายอเนกประสงค์ที่ดี พบได้ในสีคราบเครื่องหมายและผลิตภัณฑ์ดูแลส่วนบุคคลเช่นน้ำยาบ้วนปากน้ำหอมและผลิตภัณฑ์ระงับกลิ่นกาย
อย่างไรก็ตามโพลีแซ็กคาไรด์ตกตะกอนจากสารละลายในน้ำต่อหน้าแอลกอฮอล์และการตกตะกอนของเอทานอลถูกใช้ด้วยเหตุผลนี้ในการทำให้ DNA และ RNA บริสุทธิ์
เนื่องจากมีจุดหลอมเหลวต่ำ (-114.14 ° C) และความเป็นพิษต่ำบางครั้งจึงใช้เอทานอลในห้องปฏิบัติการ (ด้วยน้ำแข็งแห้งหรือสารทำความเย็นอื่น ๆ ) เป็นอ่างทำความเย็นเพื่อให้ภาชนะบรรจุที่อุณหภูมิต่ำกว่าจุด การแช่แข็งของน้ำ ด้วยเหตุผลเดียวกันนี้ยังใช้เป็นของเหลวที่ใช้งานอยู่ในเครื่องวัดอุณหภูมิแอลกอฮอล์
ชีวเคมี
การเกิดออกซิเดชันของเอทานอลในร่างกายจะสร้างพลังงานจำนวน 7 กิโลแคลอรี / โมลซึ่งเป็นตัวกลางระหว่างคาร์โบไฮเดรตและกรดไขมัน เอทานอลก่อให้เกิดแคลอรี่เปล่าซึ่งหมายความว่าไม่มีสารอาหารประเภทใด ๆ
หลังจากรับประทานเอทานอลจะถูกดูดซึมเข้าสู่กระแสเลือดอย่างรวดเร็วจากกระเพาะอาหารและลำไส้เล็กและกระจายไปในน้ำในร่างกายทั้งหมด
เนื่องจากการดูดซึมเกิดขึ้นอย่างรวดเร็วจากลำไส้เล็กมากกว่าจากกระเพาะอาหารความล่าช้าในการล้างกระเพาะทำให้การดูดซึมเอทานอลล่าช้า ดังนั้นแนวคิดที่จะไม่ดื่มตอนท้องว่าง
เอทานอลที่เข้าสู่ร่างกายมากกว่า 90% จะถูกออกซิไดซ์เป็นอะเซทัลดีไฮด์อย่างสมบูรณ์ ส่วนที่เหลือของเอทานอลจะถูกขับออกทางเหงื่อปัสสาวะและทางการหายใจ (ลมหายใจ)
มีสามวิธีที่ร่างกายจะเผาผลาญแอลกอฮอล์ เส้นทางหลักคือผ่านเอนไซม์แอลกอฮอล์ดีไฮโดรจีเนส (ADH) ADH อยู่ในไซโทพลาสซึมของเซลล์ พบมากในตับแม้ว่าจะพบในระบบทางเดินอาหารไตเยื่อบุจมูกอัณฑะและมดลูก
เอนไซม์นี้ขึ้นอยู่กับโคเอนไซม์ NAD ที่ถูกออกซิไดซ์ มีความสำคัญที่สุดในการเกิดออกซิเดชั่นของเอทานอลเนื่องจากเมตาบอลิซึมระหว่าง 80 ถึง 100% ของเอทานอลที่กินเข้าไปในตับ หน้าที่ของมันคือการออกซิไดซ์แอลกอฮอล์เป็นอะเซทัลดีไฮด์ตามปฏิกิริยา:
CH 3 CH 2 OH + NAD + → CH 3 CHO + NADH + H +
อีกวิธีหนึ่งในการเผาผลาญแอลกอฮอล์คือการใช้เอนไซม์คาตาเลสซึ่งใช้ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ในการออกซิไดซ์แอลกอฮอล์เป็นอะเซทัลดีไฮด์ในลักษณะ:
CH 3 CH 2 OH + H 2 O 2 → CH 3 CHO + 2H 2 O
เส้นทางนี้ถูก จำกัด ด้วยอัตราต่ำของการสร้าง H 2 O 2ที่ผลิตภายใต้สภาวะเซลล์โดยเอนไซม์ xanthine oxidase หรือ NADPH-oxidase
วิธีที่สามในการเผาผลาญแอลกอฮอล์คือผ่านระบบออกซิเดชั่นไมโครโซมเอทานอล (SMOE) เป็นระบบกำจัดสารพิษจากสิ่งมีชีวิตที่อยู่ในตับซึ่งประกอบด้วยเอนไซม์ออกซิเดสของฟังก์ชันผสมของไซโตโครม P450
ออกซิเดชั่นจะปรับเปลี่ยนยาและสารประกอบแปลกปลอม (xenobiotics) โดยการไฮดรอกซิเลชันทำให้ไม่เป็นพิษ ในกรณีเฉพาะของเอทานอลปฏิกิริยาคือ:
CH 3 CH 2 OH + NADPH + H + + O 2 → CH 3 CHO + NADP + + 2H 2 O
เมื่อเอทานอลถูกเปลี่ยนเป็นอะซิทัลดีไฮด์โดยเอนไซม์ทั้งสามนี้จะถูกออกซิไดซ์เป็นอะซิเตทโดยการทำงานของเอนไซม์อัลดีไฮด์ดีไฮโดรจีเนส (ALDH) เอนไซม์นี้ขึ้นอยู่กับโคเอนไซม์ที่ออกซิไดซ์ NAD และปฏิกิริยาคือ:
CH 3 CHO + NAD + + H 2 O → CH 3 COOH + NADH + H +
Acetate ทำงานร่วมกับโคเอนไซม์ A เพื่อผลิต acetyl CoA สิ่งนี้เข้าสู่วงจร Krebs สำหรับการผลิตพลังงาน (US National Library of Medicine, 2012)
ความสำคัญของกลุ่มไฮดรอกซิลในแอลกอฮอล์
กลุ่มไฮดรอกซิลเป็นโมเลกุลที่ประกอบด้วยอะตอมออกซิเจนและอะตอมไฮโดรเจน
สิ่งนี้ส่งผลให้โมเลกุลคล้ายน้ำที่มีประจุลบสุทธิที่จับกับโซ่คาร์บอน
โมเลกุลนี้ทำให้โซ่คาร์บอนเป็นแอลกอฮอล์ นอกจากนี้ยังให้ลักษณะทั่วไปบางประการแก่โมเลกุลที่เกิดขึ้น
ตรงกันข้ามกับอัลเคนซึ่งเป็นโมเลกุลที่ไม่มีขั้วเนื่องจากคาร์บอนและโซ่ไฮโดรเจนเมื่อกลุ่มไฮดรอกซิลเกาะติดกับโซ่จะได้รับความสามารถในการละลายในน้ำเนื่องจากความคล้ายคลึงของโมเลกุล OH กับน้ำ
อย่างไรก็ตามคุณสมบัตินี้แตกต่างกันไปขึ้นอยู่กับขนาดของโมเลกุลและตำแหน่งของกลุ่มไฮดรอกซิลบนโซ่คาร์บอน
คุณสมบัติทางเคมีกายภาพเปลี่ยนแปลงไปตามขนาดของโมเลกุลและการกระจายตัวของหมู่ไฮดรอกซิล แต่โดยทั่วไปแอลกอฮอล์มักเป็นของเหลวที่มีกลิ่นลักษณะเฉพาะ
อ้างอิง
- แอลกอฮอล์ที่ถูกปฏิเสธ (2016) กู้คืนจาก cameochemicals.noaa.gov.
- สูตรเอทิลแอลกอฮอล์ (SF) กู้คืนจาก softschools.com.
- (SF) เอธานอล (ANHYDROUS) กู้คืนจาก inchem.org.
- เอกสารข้อมูลความปลอดภัยของวัสดุ Ethyl alcohol 200 Proof (2556, 21 พ.ค. ). กู้คืนจาก sciencelab.com.
- ศูนย์ข้อมูลเทคโนโลยีชีวภาพแห่งชาติ PubChem ฐานข้อมูลแบบผสม; CID = 702 (2560 18 มีนาคม). PubChem ฐานข้อมูลแบบผสม; CID = 702 กู้คืนจาก pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- ราชสมาคมเคมี. (2015) เอทานอล กู้คืนจาก chemspider.com
- S. แผนกพลังงาน (SF) เอทานอล กู้คืนจาก fuele economy.gov.
- S. การบริหารข้อมูลพลังงาน. (SF) เอทานอล กู้คืนจาก eia.gov.
- S. หอสมุดแห่งชาติแพทยศาสตร์. (2555, 20 ธันวาคม). HSDB: เอธานอล กู้คืนจาก toxnet.nlm.nih.gov.