ACRYLONITRILE: โครงสร้างคุณสมบัติการผลิตการใช้งาน - เคมี - 2026

Acrylonitrileเป็นสารประกอบอินทรีย์ซึ่งเป็นสูตรแบบย่อ CH ₂ CHCN มันเป็นหนึ่งในไนไตรล์ที่เรียบง่ายที่สุดที่มีอยู่ ในทางเคมีและโครงสร้างไม่มีอะไรมากไปกว่าผลคูณของการรวมกันระหว่างกลุ่มไวนิล CH ₂ = CH- และกลุ่มไนไตรไซยาโนหรือไซยาไนด์C≡N เป็นสารที่มีผลกระทบทางอุตสาหกรรมอย่างมากในโลกของพลาสติก

ทางกายภาพมันเป็นของเหลวไม่มีสีมีกลิ่นหัวหอมและในสภาพที่ไม่บริสุทธิ์จะมีโทนสีเหลือง เป็นสารไวไฟเป็นพิษและอาจก่อมะเร็งได้สูงจึงถูกจัดให้เป็นสารอันตรายอย่างยิ่ง แดกดันมันทำพลาสติกและของเล่นในชีวิตประจำวันเช่นทัปเปอร์แวร์และตัวต่อเลโก้

โพลีเมอร์อะคริโลไนไตรล์มีอยู่ในพลาสติกของทัปเปอร์แวร์ ที่มา: Stebulus ผ่าน Wikipedia

ในเครื่องชั่งอุตสาหกรรมอะคริโลไนไตรล์ผลิตโดยกระบวนการโซฮิโอแม้ว่าจะมีวิธีการอื่น ๆ ที่ให้ผลกำไรน้อยกว่าอีกมากมายที่สามารถสังเคราะห์ได้ ปริมาณเกือบทั้งหมดที่ผลิตได้กำหนดไว้สำหรับการผลิตพลาสติกโดยอาศัยโฮโมพอลิเมอร์เช่นโพลีอะคริโลไนไตรล์หรือโคพอลิเมอร์เช่นอะคริโลไนไตรล์ - บิวทาไดอีน - สไตรีน

โครงสร้างของอะคริโลไนไตรล์

โครงสร้างโมเลกุลของอะคริโลไนไตรล์ ที่มา: Benjah-bmm27 / สาธารณสมบัติ

ในภาพบนเรามีโมเลกุลของอะคริโลไนไตรล์ที่แสดงด้วยแบบจำลองของทรงกลมและแท่ง ทรงกลมสีดำสอดคล้องกับอะตอมของคาร์บอนในขณะที่ทรงกลมสีขาวและสีน้ำเงินสอดคล้องกับอะตอมของไฮโดรเจนและไนโตรเจนตามลำดับ ปลายด้านซ้าย CH ₂ = CH- สอดคล้องกับกลุ่มไวนิลและทางขวากับกลุ่มไซยาโนC≡N

โมเลกุลทั้งหมดเป็นแบนตั้งแต่ก๊อบปี้ของกลุ่มไวนิลมี SP ²ผสมพันธุ์ ในขณะเดียวกันคาร์บอนของกลุ่มไซยาโนมีการผสมพันธุ์ sp ซึ่งอยู่ถัดจากอะตอมไนโตรเจนในแนวที่อยู่ในระนาบเดียวกับส่วนที่เหลือของโมเลกุล

กลุ่ม CN ให้ความเป็นขั้วกับโมเลกุลดังนั้นโมเลกุล CH ₂ CHCN จึงสร้างไดโพลถาวรโดยที่ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนสูงสุดจะพุ่งตรงไปยังอะตอมไนโตรเจน ดังนั้นจึงมีปฏิสัมพันธ์ไดโพล - ไดโพลและมีหน้าที่ทำให้อะคริโลไนไตรล์เป็นของเหลวที่เดือดที่ 77 ºC

CH ₂ CHCN โมเลกุลแบนและคาดได้ว่าในผลึกของพวกมัน (แข็งตัวที่ -84 ºC) พวกมันจะเรียงตัวกันเหมือนแผ่นหรือแผ่นกระดาษในลักษณะที่ไดโพลของมันไม่ขับไล่กัน

คุณสมบัติ

ลักษณะทางกายภาพ

ของเหลวไม่มีสี แต่มีโทนสีเหลืองเมื่อมีสิ่งสกปรกบางอย่าง ในกรณีนี้พวกเขาแนะนำให้กลั่นก่อนนำไปใช้ เป็นสารระเหยและมีกลิ่นรุนแรงคล้ายกับหัวหอม

มวลโมลาร์

53.064 ก. / โมล

จุดหลอมเหลว

-84 องศาเซลเซียส

จุดเดือด

77ºC

จุดวาบไฟ

-5 ºC (ถ้วยปิด)

0 ºC (ถ้วยเปิด)

อุณหภูมิการสลายตัวอัตโนมัติ

481ºC

ความหนาแน่น

0.81 ก. / ซม. ³

ความหนาแน่นของไอ

1.83 เกี่ยวกับอากาศ

ความดันไอ

109 mmHg ที่ 25 ºC

การละลาย

ในน้ำมีความสามารถในการละลาย 74 g / L ที่อุณหภูมิ25ºC อะคริโลไนไตรล์ยังละลายได้ดีในอะซิโตนปิโตรเลียมเบาเอทานอลเอทิลอะซิเตทและเบนซิน

การจำแนก

เมื่อสลายตัวด้วยความร้อนจะปล่อยก๊าซพิษของไฮโดรเจนไซยาไนด์คาร์บอนออกไซด์และไนโตรเจนออกไซด์

การผลิต

กระบวนการ Sohio

Acrylonitrile สามารถผลิตได้ในเกล็ดขนาดใหญ่โดยปฏิกิริยาและกระบวนการทางเคมีจำนวนมาก ในบรรดาทั้งหมดนี้กระบวนการ Sohio เป็นกระบวนการที่ใช้มากที่สุดซึ่งประกอบด้วยการเร่งปฏิกิริยาแอมม็อกซิเดชั่นของโพรพิลีน ในเครื่องปฏิกรณ์แบบฟลูอิไดซ์เบดโพรพิลีนจะผสมกับอากาศและแอมโมเนียที่อุณหภูมิระหว่าง 400 ถึง 510 ºCซึ่งทำปฏิกิริยากับตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นของแข็ง

สารตั้งต้นเข้าสู่เครื่องปฏิกรณ์เพียงครั้งเดียวปฏิกิริยาต่อไปนี้จะเกิดขึ้น:

2CH ₃ −CH = CH ₂ + 2 NH ₃ + 3 O ₂ → 2 CH ₂ = CH - C≡N + 6 H ₂ O

โปรดสังเกตว่าออกซิเจนจะลดลงในน้ำในขณะที่โพรพิลีนออกซิไดซ์เป็นอะคริโลไนไตรล์ ดังนั้นจึงเรียกว่า 'แอมโมเนีย' เนื่องจากเป็นการออกซิเดชั่นที่เกี่ยวข้องกับการมีส่วนร่วมของแอมโมเนีย

กระบวนการทางเลือก

นอกจากกระบวนการโซฮิโอแล้วยังสามารถกล่าวถึงปฏิกิริยาอื่น ๆ ที่อนุญาตให้ได้รับอะคริโลไนไตรล์ เห็นได้ชัดว่าไม่ใช่ทั้งหมดที่ปรับขนาดได้หรืออย่างน้อยก็คุ้มทุนเพียงพอและไม่ได้ผลิตผลิตภัณฑ์ที่ให้ผลผลิตสูงหรือมีความบริสุทธิ์

อะคริโลไนไตรล์ถูกสังเคราะห์โดยเริ่มจากโพรพิลีนอีกครั้ง แต่โดยการทำปฏิกิริยากับไนตริกออกไซด์เหนือตัวเร่งปฏิกิริยาPbO ₂ -ZrO ₂ในรูปแบบของแอร์เจล ปฏิกิริยาเป็นดังนี้:

4 CH ₃ −CH = CH ₂ + 6 ไม่ใช่→ 4 CH ₂ = CH - C≡N + 6 H ₂ O + N ₂

ปฏิกิริยาที่ไม่เกี่ยวข้องกับโพรพิลีนคือปฏิกิริยาที่เริ่มต้นด้วยเอทิลีนออกไซด์ซึ่งทำปฏิกิริยากับไฮโดรเจนไซยาไนด์เพื่อเปลี่ยนเป็นเอทิลีนไซยาโนไฮดริน และต่อมาจะถูกทำให้แห้งที่อุณหภูมิ 200 ºCในอะคริโลไนไตรล์:

EtO + HCN → CH ₂ OHCH ₂ CN

CH ₂ OHCH ₂ CN + Q (200 ºC) → CH ₂ = CH - C≡N + H ₂ O

ปฏิกิริยาโดยตรงอีกอย่างคือการเติมไฮโดรเจนไซยาไนด์ลงบนอะเซทิลีน:

HC≡CH + HCN → CH ₂ = CH - C≡N

อย่างไรก็ตามผลพลอยได้หลายอย่างเกิดขึ้นดังนั้นคุณภาพของอะคริโลไนไตรล์จึงด้อยกว่าเมื่อเทียบกับกระบวนการโซฮิโอ

นอกเหนือจากสารที่กล่าวไปแล้วแลคโทไนไตรล์โพรไพโอไนไตรล์และโพรพานัลหรือโพรพัลดีไฮด์ยังทำหน้าที่เป็นวัสดุเริ่มต้นสำหรับการสังเคราะห์อะคริโลไนไตรล์

การประยุกต์ใช้งาน

Legos ส่วนใหญ่ทำจากพลาสติก ABS ซึ่งเป็นโคพอลิเมอร์ซึ่งอะคริโลไนไตรล์เป็นส่วนหนึ่ง ที่มา: pxhere.

Acrylonitrile เป็นสารที่จำเป็นสำหรับอุตสาหกรรมพลาสติก พลาสติกที่ได้มาหลายชนิดเป็นที่รู้จักกันดี ดังกล่าวเป็นกรณีของโคพอลิเมอร์อะคริโลไนไตรล์ - บิวทาไดอีน - สไตรีน (ABS) ซึ่งชิ้นส่วนของ Legos ผลิตขึ้น นอกจากนี้เรายังมีเส้นใยอะคริลิกที่ทำด้วย polyacrylonitrile homopolymer (PAN)

ในบรรดาพลาสติกอื่น ๆ ที่มีอะคริโลไนไตรล์เป็นโมโนเมอร์หรือขึ้นอยู่กับการผลิตเรามี: อะคริโลไนไตรล์สไตรีน (SAN) อะคริโลไนไตรล์บิวทาไดอีน (NBR) อะคริโลไนไตรล์สไตรีนอะคริเลต (ASA) โพลีอะคริลาไมด์และยางสังเคราะห์ และเรซินไนไตรล์

พอลิเมอร์ธรรมชาติเกือบทุกชนิดเช่นฝ้ายสามารถแก้ไขได้โดยการผสมผสานอะคริโลไนไตรล์เข้ากับโครงสร้างโมเลกุล ดังนั้นจึงได้อนุพันธ์ของไนไตรล์ซึ่งทำให้เคมีของอะคริโลไนไตรล์กว้างมาก

หนึ่งในการใช้งานนอกโลกของพลาสติกคือสารกำจัดศัตรูพืชผสมกับคาร์บอนเตตระคลอไรด์ อย่างไรก็ตามเนื่องจากผลกระทบที่รุนแรงต่อระบบนิเวศทางทะเลสารกำจัดศัตรูพืชดังกล่าวจึงถูกห้ามใช้หรืออยู่ภายใต้ข้อ จำกัด อย่างหนัก

ความเสี่ยง

Acrylonitrile เป็นสารอันตรายและต้องจัดการด้วยความระมัดระวังเป็นอย่างยิ่ง การได้รับสารนี้อย่างไม่เหมาะสมหรือเป็นเวลานานเกินไปอาจทำให้เสียชีวิตได้ไม่ว่าจะโดยการหายใจการกลืนกินหรือการสัมผัสทางกายภาพ

ควรเก็บไว้ให้ห่างจากแหล่งความร้อนใด ๆ ให้มากที่สุดเนื่องจากเป็นของเหลวที่ไวไฟและระเหยง่าย ไม่ควรสัมผัสกับน้ำเนื่องจากมีปฏิกิริยารุนแรงกับน้ำ

นอกจากนี้ยังเป็นสารก่อมะเร็งที่อาจเกี่ยวข้องกับมะเร็งตับและปอด ผู้ที่สัมผัสกับสารนี้จะเพิ่มระดับของไทโอไซยาเนตที่ขับออกทางปัสสาวะและไซยาไนด์ในเลือดอันเป็นผลมาจากการเผาผลาญของอะคริโลไนไตรล์

อ้างอิง

1. Morrison, RT และ Boyd, R, N. (1987) เคมีอินทรีย์. พิมพ์ครั้งที่ 5. บรรณาธิการ Addison-Wesley Interamericana
2. แครี่ F. (2008). เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่หก). Mc Graw Hill
3. Graham Solomons TW, Craig B.Fryhle (2011) เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่ 10.). ไวลีย์พลัส
4. วิกิพีเดีย (2020) Acrylonitrile สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
5. ศูนย์ข้อมูลเทคโนโลยีชีวภาพแห่งชาติ (2020) Acrylonitrile PubChem Database., CID = 7855 สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Elsevier BV (2020) Acrylonitrile ScienceDirect ดึงมาจาก: sciencedirect.com
7. Korry Barnes (2020) Acrylonitrile คืออะไร? - การใช้งานและคุณสมบัติ ศึกษา. ดึงมาจาก: study.com
8. Pajonk, GM, Manzalji, T. (1993). การสังเคราะห์อะคริโลไนไตรล์จากสารผสมโพรพิลีนและไนตริกออกไซด์บนตัวเร่งปฏิกิริยาของPbO ₂ -ZrO ₂ airgel Catal Lett 21, 361–369 doi.org/10.1007/BF00769488