- โครงสร้างของ isoamyl acetate
- ปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุล
- กลิ่นกล้วย
- คุณสมบัติ
- ชื่อทางเคมี
- สูตรโมเลกุล
- น้ำหนักโมเลกุล
- รายละเอียดทางกายภาพ
- กลิ่น
- ลิ้มรส
- จุดเดือด
- จุดหลอมเหลว
- จุดระเบิด
- ความสามารถในการละลายน้ำ
- การละลายในตัวทำละลายอินทรีย์
- ความหนาแน่น
- ความหนาแน่นของไอ
- ความดันไอ
- อุณหภูมิจุดระเบิดอัตโนมัติ
- ความเหนียว
- ความร้อนจากการเผาไหม้
- เกณฑ์กลิ่น
- ดัชนีหักเห
- อัตราการระเหยสัมพัทธ์
- ค่าคงที่ของอิเล็กทริก
- การเก็บรักษา
- สังเคราะห์
- การประยุกต์ใช้งาน
- เครื่องปรุงอาหารและเครื่องดื่ม
- ตัวทำละลายและทินเนอร์
- หอม
- คนอื่น ๆ
- ความเสี่ยง
- อ้างอิง
acetate isoamylเป็นเอสเตอร์ที่มีสูตรโมเลกุลคือ CH 3 COO (CH 2 ) 2 CH (CH 3 ) 2 ที่อุณหภูมิห้องประกอบด้วยของเหลวที่มีน้ำมันใสไม่มีสีไวไฟและระเหยง่าย ในความเป็นจริงมันระเหยง่ายเกินไปและมีกลิ่นหอมของเอสเทอร์
ลักษณะสำคัญคือให้กลิ่นที่ก่อให้เกิดกลิ่นหอมของผลไม้หลายชนิดโดยเฉพาะกล้วยหรือกล้า ในทำนองเดียวกันผลไม้ชนิดสุดท้ายนี้ถือเป็นหนึ่งในแหล่งธรรมชาติที่ยอดเยี่ยม

กล้วยซึ่งมีกลิ่นหอมเป็นผลมาจาก isoamyl acetate ที่มา: Pixabay
ดังนั้นชื่อของน้ำมันกล้วยที่ให้สารละลายไอโซอะมิลอะซิเตทหรือไอโซมิลอะซิเตตกับไนโตรเซลลูโลส สารประกอบนี้ใช้กันอย่างแพร่หลายในการปรุงแต่งอาหารไอศกรีมและขนม
นอกจากนี้ยังใช้ในการผลิตน้ำหอมที่มีการใช้งานที่แตกต่างกัน นอกจากนี้ยังเป็นตัวทำละลายที่ใช้ในการสกัดโลหะและสารประกอบอินทรีย์เช่นกรดอะซิติก
Isoamyl acetate เป็นผลมาจากการเอสเทอริฟิเคชันของไอโซอะมิลแอลกอฮอล์ด้วยกรดอะซิติก ในห้องปฏิบัติการสอนเคมีอินทรีย์การสังเคราะห์นี้แสดงถึงประสบการณ์ที่น่าสนใจในการนำเอสเทอริฟิเคชันไปใช้ในขณะที่ทำให้ห้องปฏิบัติการมีกลิ่นหอมของกล้วยท่วมไปด้วย
โครงสร้างของ isoamyl acetate

โครงสร้างของ isoamyl acetate ที่มา: Ben Mills
ภาพบนแสดงโครงสร้างโมเลกุลของ isoamyl acetate โดยใช้แบบจำลองทรงกลมและแท่ง ทรงกลมสีแดงสอดคล้องกับอะตอมของออกซิเจนโดยเฉพาะที่ระบุสารประกอบนี้ว่าเป็นเอสเทอร์ ส่วนอีเธอร์ ROR และหมู่คาร์บอนิล C = O จากนั้นมีสูตรโครงสร้าง R ' COOR
ทางด้านซ้าย R 'คือ isopentyl alkyl radical (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 ; และทางขวา R ไปยังหมู่เมธิลซึ่งมี 'อะซิเตท' ของชื่อเอสเทอร์นี้ เป็นเอสเทอร์ที่มีขนาดค่อนข้างเล็กมีความสามารถในการโต้ตอบกับตัวรับทางเคมีของกลิ่นในจมูกของเราทำให้เกิดสัญญาณที่สมองแปลว่ากลิ่นหอม
ปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุล
โมเลกุลของ isoamyl acetate นั้นมีความยืดหยุ่น อย่างไรก็ตาม isopentyl radical ไม่เป็นประโยชน์ต่อปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุลเนื่องจากเป็นแบบแยกส่วนป้องกันไม่ให้อะตอมออกซิเจนมีปฏิสัมพันธ์อย่างมีประสิทธิภาพผ่านแรงไดโพล - ไดโพล
ออกซิเจนทั้งสองนี้ไม่สามารถรับพันธะไฮโดรเจนได้ โครงสร้างโมเลกุลไม่มีทางบริจาคได้ เมื่อเทียบกับไดโพลที่ถูกขัดจังหวะไอโซอะมิลอะซิเตตสามารถโต้ตอบระหว่างโมเลกุลโดยใช้แรงกระจายของลอนดอน ซึ่งเป็นสัดส่วนโดยตรงกับมวลโมเลกุลของมัน
ในกรณีนี้มันคือมวลโมเลกุลของเอสเทอร์ที่รับผิดชอบต่อโมเลกุลของมันให้กลายเป็นของเหลวที่มีจุดเดือดสูง (141 ° C) ในทำนองเดียวกันมันมีหน้าที่ในการละลายของแข็งที่อุณหภูมิ -78 ° C
กลิ่นกล้วย
แรงระหว่างโมเลกุลของมันอ่อนแอมากจนของเหลวระเหยได้มากพอที่จะซึมเข้าสู่สภาพแวดล้อมด้วยกลิ่นกล้วย ที่น่าสนใจคือกลิ่นหอมของเอสเทอร์นี้สามารถเปลี่ยนแปลงได้หากจำนวนคาร์บอนลดลงหรือเพิ่มขึ้น
กล่าวคือถ้าแทนที่จะมีคาร์บอนอะลิฟาติกหกตัวมันมีห้า (ที่มีไอโซบิวทิลหัวรุนแรง) กลิ่นของมันจะคล้ายกับราสเบอร์รี่ ถ้าอนุมูลเป็น secbutyl กลิ่นจะเต็มไปด้วยร่องรอยของตัวทำละลายอินทรีย์ และถ้ามันมีคาร์บอนมากกว่าหกตัวกลิ่นจะเริ่มเปลี่ยนเป็นสบู่และโลหะ
คุณสมบัติ
ชื่อทางเคมี
- ไอโซอะมิลอะซิเตต
- ไอโซเพนทิลเอทาโนเอต
-3-methylbutyl acetate
- ไอโซเพนทิลอะซิเตต
- กล้วยหรือน้ำมันกล้า
สูตรโมเลกุล
C 7 H 14 O 2หรือ CH 3 COO (CH 2 ) 2 CH (CH 3 ) 2
น้ำหนักโมเลกุล
130.187 ก. / โมล.
รายละเอียดทางกายภาพ
เป็นของเหลวใสและไม่มีสี
กลิ่น
ที่อุณหภูมิห้องจะมีกลิ่นกล้วยที่เข้มข้นและน่ารื่นรมย์
ลิ้มรส
มีรสชาติคล้ายกับลูกแพร์และแอปเปิ้ล
จุดเดือด
124.5 องศาเซลเซียส
จุดหลอมเหลว
-78.5 องศาเซลเซียส
จุดระเบิด
ถ้วยปิด92ºF (33ºC); เปิดถ้วย100ºF (38ºC)
ความสามารถในการละลายน้ำ
2,000 mg / L ที่ 25 ° C
การละลายในตัวทำละลายอินทรีย์
ผสมกับแอลกอฮอล์อีเธอร์เอทิลอะซิเตทและอะมิลแอลกอฮอล์ได้
ความหนาแน่น
0.876 ก. / ซม. 3 .
ความหนาแน่นของไอ
4.49 (สัมพันธ์กับอากาศ = 1)
ความดันไอ
5.6 mmHg ที่ 25 ° C
อุณหภูมิจุดระเบิดอัตโนมัติ
680 ° F (360 ° C)
ความเหนียว
-1.03 cPoise ที่ 8.97 ºC
-0.872 cPoise ที่ 19.91 ° C
ความร้อนจากการเผาไหม้
8,000 แคล / ก.
เกณฑ์กลิ่น
อากาศ = 0.025 µL / L
น้ำ = 0.017 มก. / ล.
ดัชนีหักเห
1,400 ที่ 20 ° C
อัตราการระเหยสัมพัทธ์
0.42 (เทียบกับบิวทิลอะซิเตต = 1)
ค่าคงที่ของอิเล็กทริก
4.72 ที่ 20 ° C
การเก็บรักษา
Isoamyl Acetate เป็นสารประกอบที่ไวไฟและระเหยง่าย ดังนั้นจึงควรเก็บไว้ในภาชนะที่ปิดสนิทและเย็นสนิทห่างจากสารที่ติดไฟได้
สังเคราะห์
ผลิตโดยการเอสเทอริฟิเคชันของไอโซอะมิลแอลกอฮอล์กับกรดอะซิติกน้ำแข็งในกระบวนการที่เรียกว่าเอสเทอริฟิเคชันของฟิชเชอร์ กรดซัลฟิวริกมักใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา แต่กรด p-toluenesulfonic จะกระตุ้นปฏิกิริยาด้วย:
(CH 3 ) 2 CH-CH 2 -CH 2 CH 2 OH + CH 3 COOH => CH 3 COOCH 2 -CH 2 -CH 2 -CH (CH 3 ) 2
การประยุกต์ใช้งาน
เครื่องปรุงอาหารและเครื่องดื่ม
ใช้เพื่อให้รสลูกแพร์ในน้ำและในน้ำเชื่อม ใช้ในประเทศจีนเพื่อปรุงรสผลไม้เช่นสตรอเบอร์รี่ผลไม้ชนิดหนึ่งสับปะรดลูกแพร์แอปเปิ้ลองุ่นและกล้วย ปริมาณที่ใช้คือ 190 มก. / กก. ในขนม 120 มก. / กก. ในขนม 56 มก. / กก. ในไอศกรีม และน้ำอัดลม 28 มก. / กก.
ตัวทำละลายและทินเนอร์
เป็นตัวทำละลายสำหรับ:
-Nitrocellulose และ celluloid
- วาร์นิชกันน้ำ
- เหงือกเอสเตอร์
- เรซินไวนิล
-Coumarone เรซินและน้ำมันละหุ่ง
ใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับการตรวจวัดโครเมียมและใช้เป็นสารสกัดเหล็กโคบอลต์และนิกเกิล นอกจากนี้ยังใช้เป็นทินเนอร์สำหรับสีน้ำมันและแลคเกอร์เก่า นอกจากนี้ยังใช้ในการผลิตยาทาเล็บ
เอสเทอร์นี้ใช้เป็นตัวเจือจางในการผลิตกรดอะซิติก ปิโตรเลียมถูกใช้เป็นวัตถุดิบในกระบวนการออกซิเดชั่นซึ่งก่อให้เกิดสารละลายกรดอะซิติกและสารประกอบอื่น ๆ เช่นกรดฟอร์มิกและกรดโพรพิโอนิก
ในฐานะที่เป็นตัวทำละลายและตัวพาสำหรับสารอื่น ๆ มันถูกใช้ในยุคแรก ๆ ของอุตสาหกรรมการบินเพื่อปกป้องเนื้อผ้าของปีกเครื่องบิน
หอม
- ใช้เป็นน้ำหอมปรับอากาศเพื่อปกปิดกลิ่นเหม็น
- ใช้เป็นน้ำหอมในการเคลือบรองเท้า
- เพื่อทดสอบประสิทธิภาพของหน้ากากป้องกันแก๊สพิษเนื่องจากไอโซอะมิลอะซิเตตมีระดับกลิ่นต่ำมากและไม่เป็นพิษมาก
- ใช้ในการปรุงแต่งน้ำหอมเช่นไซปรัส ออสแมนทัสหอมนุ่ม ผักตบชวา; และรสชาติแบบตะวันออกที่เข้มข้นใช้ในปริมาณต่ำน้อยกว่า 1%
คนอื่น ๆ
ใช้ในการผลิตผ้าไหมและไข่มุกเทียมฟิล์มถ่ายภาพวาร์นิชกันน้ำและบรอนเซอร์ นอกจากนี้ยังใช้ในอุตสาหกรรมสิ่งทอในการย้อมสีและการตกแต่ง ใช้ในการซักแห้งเสื้อผ้าและเฟอร์นิเจอร์ผ้า
นอกจากนี้ไอโซอะมิลอะซิเตตยังใช้ในการผลิตเรยอนซึ่งเป็นผ้าสังเคราะห์ ในการสกัดเพนิซิลลินและเป็นสารมาตรฐานในโครมาโทกราฟี
ความเสี่ยง
Isoamyl Acetate อาจทำให้ผิวหนังและดวงตาระคายเคืองเมื่อสัมผัสทางกายภาพ การหายใจเข้าไปอาจทำให้เกิดอาการระคายเคืองต่อจมูกคอและปอด ในขณะเดียวกันการสัมผัสกับความเข้มข้นสูงอาจทำให้เกิดอาการปวดศีรษะง่วงนอนวิงเวียนเวียนศีรษะอ่อนเพลียและเป็นลม
การสัมผัสกับผิวหนังเป็นเวลานานอาจทำให้ผิวแห้งและแตกได้
อ้างอิง
- Bilbrey Jenna (30 กรกฎาคม 2557). ไอโซอะมิลอะซิเตต Chemistry World โดย The Royal Society of Chemistry ดึงมาจาก: chemistryworld.com
- ศูนย์ข้อมูลเทคโนโลยีชีวภาพแห่งชาติ (2019) ไอโซอะมิลอะซิเตต ฐานข้อมูล PubChem สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- วิกิพีเดีย (2019) ไอโซอะมิลอะซิเตต สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
- ราชสมาคมเคมี. (2015) ไอโซอะมิลอะซิเตต เคมสไปเดอร์ สืบค้นจาก: chemspider.com
- กรมอนามัยและบริการอาวุโสของรัฐนิวเจอร์ซีย์ (2005) ไอโซอะมิลอะซิเตต . กู้คืนจาก: nj.gov
- หนังสือเคมี. (2017) ไอโซอะมิลอะซิเตต สืบค้นจาก: chemicalbook.com
