โครงสร้างของเอทิลอะซิเตทคุณสมบัติการสังเคราะห์การใช้ประโยชน์ - เคมี - 2026

เอทิลอะซิเตทหรือเอทิล ethanoate (ชื่อ IUPAC) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรทางเคมีคือ CH ₃ COOC ₂ H 5 ประกอบด้วยเอสเทอร์ซึ่งส่วนประกอบของแอลกอฮอล์มาจากเอทานอลในขณะที่ส่วนประกอบของกรดคาร์บอกซิลิกมาจากกรดอะซิติก

เป็นของเหลวภายใต้สภาวะอุณหภูมิและความดันปกติให้กลิ่นหอมของผลไม้ สถานที่ให้บริการนี้สอดคล้องอย่างสมบูรณ์แบบกับสิ่งที่คาดหวังของเอสเทอร์ ซึ่งในความเป็นจริงธรรมชาติทางเคมีของเอทิลอะซิเตต ด้วยเหตุนี้จึงพบการใช้ในผลิตภัณฑ์อาหารและเครื่องดื่มแอลกอฮอล์

เอทิลอะซิเตท ที่มา: Commons Wikimedia

ภาพบนแสดงโครงร่างของเอทิลอะซิเตท สังเกตทางด้านซ้ายของส่วนประกอบของกรดคาร์บอกซิลิกและทางด้านขวามีส่วนประกอบของแอลกอฮอล์ จากมุมมองเชิงโครงสร้างคาดว่าสารประกอบนี้มีพฤติกรรมเป็นลูกผสมระหว่างน้ำส้มสายชูและแอลกอฮอล์ อย่างไรก็ตามมันแสดงคุณสมบัติของมันเอง

ที่นี่ลูกผสมที่เรียกว่าเอสเทอร์โดดเด่นในเรื่องความแตกต่าง เอทิลอะซิเตตไม่สามารถทำปฏิกิริยาเหมือนกรดและไม่สามารถคายน้ำได้เนื่องจากไม่มีหมู่ OH แต่จะต้องผ่านการไฮโดรไลซิสขั้นพื้นฐานต่อหน้าฐานที่แข็งแกร่งเช่นโซเดียมไฮดรอกไซด์ NaOH

ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสนี้ใช้ในห้องปฏิบัติการการสอนสำหรับการทดลองจลนศาสตร์ทางเคมี โดยที่ปฏิกิริยาเป็นลำดับที่สอง เมื่อเกิดการไฮโดรไลซิสเอทิลเอทาโนเอตจะกลับคืนสู่ส่วนประกอบเริ่มต้นในทางปฏิบัติ: กรด (ถูกเปลี่ยนโดย NaOH) และแอลกอฮอล์

ในโครงกระดูกของมันสังเกตได้ว่าอะตอมของไฮโดรเจนมีอำนาจเหนือกว่าอะตอมของออกซิเจน สิ่งนี้มีอิทธิพลต่อความสามารถในการโต้ตอบกับสิ่งมีชีวิตที่ไม่มีขั้วเหมือนไขมัน ในทำนองเดียวกันใช้ในการละลายสารประกอบเช่นเรซินสารให้สีและของแข็งอินทรีย์ทั่วไป

แม้จะมีกลิ่นหอม แต่การสัมผัสกับของเหลวนี้เป็นเวลานานก็ส่งผลเสีย (เช่นสารประกอบทางเคมีเกือบทั้งหมด) ต่อร่างกาย

โครงสร้างของเอทิลอะซิเตท

แบบจำลองทรงกลมและแท่งสำหรับเอทิลอะซิเตต ที่มา: Benjah-bmm27

ภาพบนแสดงโครงสร้างของเอทิลอะซิเตทด้วยแบบจำลองทรงกลมและแท่ง ในแบบจำลองนี้อะตอมของออกซิเจนจะถูกเน้นด้วยทรงกลมสีแดง ทางซ้ายคือเศษส่วนที่ได้มาจากกรดและทางขวาคือเศษส่วนที่ได้จากแอลกอฮอล์ (กลุ่มอัลโคซี, –OR)

กลุ่มคาร์บอนิลมองเห็นได้ด้วยพันธะ C = O (แท่งคู่) โครงสร้างรอบ ๆ กลุ่มนี้และออกซิเจนที่อยู่ติดกันนั้นแบนเนื่องจากมีการแบ่งประจุโดยการสะท้อนระหว่างออกซีเจนทั้งสอง ข้อเท็จจริงที่อธิบายถึงความเป็นกรดที่ค่อนข้างต่ำของαไฮโดรเจน (ของกลุ่ม –CH ₃ซึ่งเชื่อมโยงกับ C = O)

การหมุนพันธะสองพันธะทำให้โมเลกุลมีผลโดยตรงกับวิธีที่มันมีปฏิสัมพันธ์กับโมเลกุลอื่น ๆ การปรากฏตัวของออกซิเจนทั้งสองอะตอมและความไม่สมมาตรในโครงสร้างทำให้มีโมเมนต์ไดโพลถาวร ซึ่งในทางกลับกันมีหน้าที่ในการโต้ตอบไดโพล - ไดโพล

ตัวอย่างเช่นความหนาแน่นของอิเล็กตรอนที่สูงใกล้สองอะตอมออกซิเจนลดลงอย่างมากใน -CH ₃กลุ่มและค่อยๆในเอมโอช₂ CH ₃ กลุ่ม

เนื่องจากปฏิกิริยาเหล่านี้โมเลกุลของเอทิลอะซิเตตจึงกลายเป็นของเหลวภายใต้สภาวะปกติซึ่งมีจุดเดือดสูงมาก (77ºC)

ไม่มีอะตอมของผู้บริจาคพันธะไฮโดรเจน

หากคุณดูโครงสร้างอย่างใกล้ชิดคุณจะสังเกตเห็นว่าไม่มีอะตอมที่สามารถบริจาคพันธะไฮโดรเจนได้ อย่างไรก็ตามอะตอมของออกซิเจนเป็นตัวรับและเนื่องจากเอทิลอะซิเตตจึงละลายในน้ำได้มากและมีปฏิกิริยากับสารประกอบเชิงขั้วและผู้บริจาคพันธะไฮโดรเจนในระดับที่ประมาณได้ (เช่นน้ำตาล)

นอกจากนี้ยังช่วยให้สามารถโต้ตอบกับเอทานอลได้อย่างดีเยี่ยม เหตุผลที่การมีอยู่ในเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ไม่ใช่เรื่องแปลก

ในทางกลับกันกลุ่มอัลโคซีทำให้สามารถโต้ตอบกับสารประกอบอะโพลาร์บางชนิดเช่นคลอโรฟอร์ม CH ₃ Cl

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

ชื่อ

- เอธิลอะซิเตต

- เอธิลเอทาโนเอต

-Ethyl เอสเทอร์อะซิติก

-Acetoxyethane

สูตรโมเลกุล

C ₄ H ₈ O ₂หรือ CH ₃ COOC ₂ H ₅

น้ำหนักโมเลกุล

88.106 ก. / โมล.

รายละเอียดทางกายภาพ

ของเหลวใสไม่มีสี

สี

ของเหลวไม่มีสี

กลิ่น

ลักษณะของอีเทอร์คล้ายกับกลิ่นของสับปะรด

ลิ้มรส

เมื่อเจือจางแล้วจะเพิ่มรสชาติผลไม้ให้กับเบียร์

เกณฑ์กลิ่น

3.9 แผ่นต่อนาที 0.0196 mg / m ³ (กลิ่นต่ำ); 665 มก. / ม. ³ (กลิ่นสูง)

ตรวจจับกลิ่นได้ที่ 7 - 50 ppm (mean = 8 ppm)

จุดเดือด

171 ° F ถึง 760 mmHg (77.1 ° C)

จุดหลอมเหลว

-118.5 ° F (-83.8 ° C)

ความสามารถในการละลายน้ำ

80 ก. / ล.

การละลายในตัวทำละลายอินทรีย์

ผสมกับเอทานอลและเอทิลอีเทอร์ได้ ละลายได้ดีในอะซิโตนและเบนซิน นอกจากนี้ยังเข้ากันได้กับคลอโรฟอร์มน้ำมันคงที่และน้ำมันระเหยรวมทั้งตัวทำละลายที่ให้ออกซิเจนและคลอรีน

ความหนาแน่น

0.9003 ก. / ซม. ³ .

ความหนาแน่นของไอ

3.04 (ในอากาศ: อัตราส่วน 1)

ความมั่นคง

มันสลายตัวช้าด้วยความชื้น เข้ากันไม่ได้กับพลาสติกต่างๆและสารออกซิไดซ์ที่แรง การผสมกับน้ำอาจทำให้เกิดการระเบิดได้

ความดันไอ

93.2 mmHg ที่ 25 ºC

ความเหนียว

0.423 mPoise ที่ 25 ° C

ความร้อนจากการเผาไหม้

2,238.1 กิโลจูล / โมล

ความร้อนของการกลายเป็นไอ

35.60 kJ / mol ที่ 25 ° C

แรงตึงผิว

24 dynes / cm ที่ 20 ° C

ดัชนีหักเห

1.373 ที่ 20 ° C / D

อุณหภูมิในการจัดเก็บ

2-8 องศาเซลเซียส

pKa

16-18 ที่ 25 ° C

สังเคราะห์

ปฏิกิริยาของชาวประมง

เอทิลอะซิเตตถูกสังเคราะห์ทางอุตสาหกรรมโดยปฏิกิริยาฟิชเชอร์ซึ่งเอทานอลถูกเอสเทอร์ด้วยกรดอะซิติก ปฏิกิริยาจะดำเนินการที่อุณหภูมิห้อง

CH ₃ CH ₂ OH + CH ₃ COOH <=> CH ₃ COOCH ₂ CH ₃ + H ₂ O

ปฏิกิริยาจะถูกเร่งโดยการเร่งปฏิกิริยาด้วยกรด ความสมดุลจะเปลี่ยนไปทางขวานั่นคือไปสู่การผลิตเอทิลอะซิเตตโดยการกำจัดน้ำ ตามกฎของการกระทำจำนวนมาก

ปฏิกิริยา Tishchenko

นอกจากนี้เอทิลอะซิเตตยังถูกเตรียมโดยอุตสาหกรรมโดยใช้ปฏิกิริยา Tishchenko ซึ่งเชื่อมต่อระหว่างอะซิทัลดีไฮด์ที่เทียบเท่ากันสองตัวโดยใช้อัลคอกไซด์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

2 CH ₃ CHO => CH ₃ COOCH ₂ CH ₃

วิธีอื่น ๆ

-Ethyl acetate ถูกสังเคราะห์เป็นผลิตภัณฑ์ร่วมในการออกซิเดชั่นของบิวเทนเป็นกรดอะซิติกในปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นที่อุณหภูมิ 175 ºCและความดัน 50 atm โคบอลต์และโครเมียมอิออนถูกใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

-Ethyl acetate เป็นผลิตภัณฑ์ร่วมของเอทานอลไลซิสของโพลีไวนิลอะซิเตทกับโพลีไวนิลแอลกอฮอล์

- เอทิลอะซิเตทยังผลิตในอุตสาหกรรมโดยการดีไฮโดรจีเนตเอธานอลเร่งปฏิกิริยาโดยใช้ทองแดงที่อุณหภูมิสูง แต่น้อยกว่า 250 ºC

การประยุกต์ใช้งาน

ตัวทำละลาย

เอทิลอะซิเตทใช้เป็นตัวทำละลายและตัวเจือจางที่ใช้ในการทำความสะอาดแผงวงจร ใช้เป็นตัวทำละลายในการผลิตสารสกัดจากฮอปดัดแปลงและในการแยกคาเฟอีนของกาแฟและใบชา ใช้ในหมึกเพื่อทำเครื่องหมายผักและผลไม้

เอทิลอะซิเตทใช้ในอุตสาหกรรมสิ่งทอเป็นสารทำความสะอาด ใช้ในการสอบเทียบเทอร์มอมิเตอร์ที่ใช้ในการแยกน้ำตาล ในอุตสาหกรรมสีใช้เป็นตัวทำละลายและตัวเจือจางสำหรับวัสดุที่ใช้

รสชาติเทียม

ใช้ในการผลิตรสชาติผลไม้ ตัวอย่างเช่นกล้วยลูกแพร์พีชสับปะรดกลิ่นองุ่นเป็นต้น

Analytics

ใช้ในการกำหนดบิสมัทโบรอนทองคำโมลิบดีนัมและแพลทินัมรวมทั้งตัวทำละลายสำหรับแทลเลียม เอทิลอะซิเตทมีความสามารถในการดึงสารประกอบและองค์ประกอบหลายอย่างที่มีอยู่ในสารละลายในน้ำเช่นฟอสฟอรัสโคบอลต์ทังสเตนและสารหนู

การสังเคราะห์สารอินทรีย์

เอทิลอะซิเตทใช้ในอุตสาหกรรมเป็นตัวลดความหนืดสำหรับเรซินที่ใช้ในสูตรโฟโตรีซิสต์ ใช้ในการผลิต acetamide, acetyl acetate และ methyl heptanone

โครมาโต

เอทิลอะซิเตทถูกใช้ในห้องปฏิบัติการเป็นเฟสเคลื่อนที่ของโครมาโทกราฟีแบบคอลัมน์และเป็นตัวทำละลายสกัด เนื่องจากเอทิลอะซิเตทมีจุดเดือดค่อนข้างต่ำจึงระเหยได้ง่ายซึ่งทำให้สารที่ละลายในตัวทำละลายมีความเข้มข้น

กีฏวิทยา

เอทิลอะซิเตทใช้ในกีฏวิทยาเพื่อกำจัดแมลงที่อยู่ในภาชนะเพื่อให้สามารถรวบรวมและศึกษาได้ ไอระเหยของเอทิลอะซิเตทฆ่าแมลงโดยไม่ทำลายและป้องกันไม่ให้มันแข็งตัวทำให้ง่ายต่อการประกอบเพื่อรวบรวม

ความเสี่ยง

- ค่า LD ₅₀ของเอทิลอะซิเตทในหนูแสดงความเป็นพิษต่ำ อย่างไรก็ตามอาจทำให้ผิวหนังตาผิวหนังจมูกและลำคอระคายเคืองได้

- การได้รับสารในระดับสูงอาจทำให้เกิดอาการวิงเวียนศีรษะและเป็นลมได้ นอกจากนี้การได้รับสารในระยะยาวอาจส่งผลต่อตับและไต

- การสูดดมเอทิลอะซิเตทที่ความเข้มข้น 20,000 - 43,000 ppm อาจทำให้ปอดบวมและตกเลือดได้

- ขีด จำกัด การรับสัมผัสจากการทำงานถูกกำหนดโดย OSHA ที่ 400 ppm ในอากาศโดยเฉลี่ยในระหว่างการเปลี่ยนงาน 8 ชั่วโมง

อ้างอิง

1. สตีเวนเอฮาร์ดิงเกอร์ (2017) ภาพประกอบอภิธานศัพท์เคมีอินทรีย์: เอทิลอะซิเตท (EtOAc) ดึงมาจาก: chem.ucla.edu
2. Graham Solomons TW, Craig B.Fryhle (2011) เคมีอินทรีย์. เอมีน (10 ^THฉบับ.) ไวลีย์พลัส
3. Morrison, RT และ Boyd, RN (1990) เคมีอินทรีย์. ( ฉบับ5 ^ตา ). บทบรรณาธิการ Addison-Wesley Iberoamericana
4. วิกิพีเดีย (2019) เอทิลอะซิเตท สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
5. ฝ้าย S. (nd). เอทิลอะซิเตท กู้คืนจาก: chm.bris.ac.uk
6. PubChem (2019) เอทิลอะซิเตท สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. นิวซีดเคมี. (2018) การใช้งานและการใช้เอทิลอะซิเตท สืบค้นจาก: foodsweeteners.com
8. New Jersey Department of Health of Senior Services (2002) เอทิลอะซิเตท . กู้คืนจาก: nj.gov