TRIETHYLAMINE: โครงสร้างคุณสมบัติการใช้งานและความเสี่ยง - เคมี - 2026

triethylamineเป็นสารประกอบอินทรีย์มากขึ้นโดยเฉพาะเอมีน aliphatic ซึ่งมีสูตรทางเคมีคือ N (CH ₂ CH ₃ ) ₃หรือสุทธิ3 เช่นเดียวกับเอมีนเหลวอื่น ๆ มีกลิ่นคล้ายแอมโมเนียผสมกับปลา ไอระเหยของมันทำให้น่าเบื่อและเป็นอันตรายในการจัดการกับสารนี้โดยไม่มีเครื่องดูดควันหรือเสื้อผ้าที่เหมาะสม

นอกจากสูตรตามลำดับแล้วสารประกอบนี้มักจะย่อว่า TEA แต่นี้อาจทำให้เกิดความสับสนกับเอมีนอื่น ๆ เช่น triethanolamine, N (EtOH) ₃หรือ Tetraethylammonium เป็น amine สี่สุทธิ₄ +

โครงกระดูก Triethylamine ที่มา: สารผสม

จากโครงกระดูก (ภาพบนสุด) อาจกล่าวได้ว่าไตรเอทิลามีนค่อนข้างคล้ายกับแอมโมเนีย ขณะที่สองมีสามไฮโดรเจน, NH ₃เป็นครั้งแรกที่มีสามกลุ่มเอทิล, N (CH ₂ CH ₃ ) 3 การสังเคราะห์เริ่มต้นจากการบำบัดแอมโมเนียเหลวด้วยเอทานอลซึ่งเกิดอัลคิเลชัน

NEt ₃สามารถสร้างเกลือดูดความชื้นด้วย HCl: triethylamine hydrochloride, NEt ₃ · HCl นอกจากนี้ยังมีส่วนร่วมเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นเนื้อเดียวกันในการสังเคราะห์เอสเทอร์และเอไมด์ทำให้เป็นตัวทำละลายที่จำเป็นในห้องปฏิบัติการอินทรีย์

นอกจากนี้เมื่อใช้ร่วมกับรีเอเจนต์อื่น ๆ จะช่วยให้เกิดการออกซิเดชันของแอลกอฮอล์หลักและรองเป็นอัลดีไฮด์และคีโตนตามลำดับ เช่นเดียวกับแอมโมเนียเป็นฐานดังนั้นจึงสามารถสร้างเกลืออินทรีย์ผ่านปฏิกิริยาการทำให้เป็นกลาง

โครงสร้างของไตรเอทิลามีน

โครงสร้างของไตรเอทิลามีน ที่มา: Benjah-bmm27.

ภาพบนแสดงโครงสร้างของไตรเอทิลามีนด้วยแบบจำลองของทรงกลมและแท่ง ตรงกลางโมเลกุลคืออะตอมไนโตรเจนซึ่งแสดงด้วยทรงกลมสีน้ำเงิน และเชื่อมโยงกับกลุ่มเอทิลสามกลุ่มเช่นกิ่งก้านเล็ก ๆ ของทรงกลมสีดำและสีขาว

แม้ว่าจะมองไม่เห็นด้วยตาเปล่า แต่บนอะตอมของไนโตรเจนมีอิเล็กตรอนที่ไม่ใช้ร่วมกันอยู่คู่หนึ่ง อิเล็กตรอนสองตัวนี้และกลุ่ม 3 -CH ₂ CH ₃ได้รับการขับไล่แบบอิเล็กทรอนิกส์ แต่ในทางกลับกันพวกมันมีส่วนในการกำหนดโมเมนต์ไดโพลของโมเลกุล

อย่างไรก็ตามโมเมนต์ไดโพลดังกล่าวน้อยกว่าของตัวอย่างเช่น diethylamine, NHEt ₂ ; และในทำนองเดียวกันก็ไม่มีความเป็นไปได้ในการสร้างพันธะไฮโดรเจน

เนื่องจากในไตรเอทิลามีนไม่มีพันธะ NH ดังนั้นจึงสังเกตเห็นจุดหลอมเหลวและจุดเดือดที่ต่ำกว่าเมื่อเทียบกับเอมีนอื่น ๆ ที่ทำปฏิกิริยาในลักษณะดังกล่าว

แม้ว่าจะมีโมเมนต์ไดโพลเล็กน้อย แต่ก็ไม่สามารถตัดแรงการกระจายตัวระหว่างกลุ่มเอทิลของโมเลกุล NEt ₃ที่อยู่ใกล้เคียงออกไปได้ การเพิ่มเอฟเฟกต์นี้จึงมีเหตุผลว่าทำไมแม้ว่าไตรเอทิลามีนจะระเหยง่าย แต่ก็เดือดที่ประมาณ89ºCเนื่องจากมวลโมเลกุลที่ค่อนข้างใหญ่

คุณสมบัติ

ลักษณะทางกายภาพ

ของเหลวไม่มีสีมีแอมโมเนียและกลิ่นปลา

มวลโมลาร์

101.193 กรัม / โมล

จุดเดือด

89 องศาเซลเซียส

จุดหลอมเหลว

-115 องศาเซลเซียส สังเกตว่าแรงระหว่างโมเลกุลที่จับโมเลกุลไตรเอทิลามีนในของแข็งนั้นอ่อนแอเพียงใด

ความหนาแน่น

0.7255 ก. / มล.

การละลาย

ค่อนข้างละลายในน้ำ 5.5 g / 100g ที่20ºC ต่ำกว่า 18.7 ºCตาม Pubchem แม้จะผสมกันไม่ได้

นอกเหนือจากการ "เข้ากัน" กับน้ำแล้วยังสามารถละลายได้ในอะซิโตนเบนซินเอทานอลอีเธอร์และพาราฟิน

ความหนาแน่นของไอ

3.49 สัมพันธ์กับอากาศ

ความดันไอ

57.07 mmHg ที่ 25 ° C

ค่าคงที่ของ Henry

66 μmol / Pa · Kg.

จุดระเบิด

-15 องศาเซลเซียส

อุณหภูมิการสลายตัวอัตโนมัติ

312 องศาเซลเซียส

ความจุความร้อน

216.43 กิโลจูล / โมล

ความร้อนจากการเผาไหม้

10,248 แคล / ก.

ความร้อนของการกลายเป็นไอ

34.84 กิโลจูล / โมล

แรงตึงผิว

20.22 N / m ที่ 25 ° C

ดัชนีหักเห

1,400 ที่ 20 ° C

ความหนืด

0.347 mPa · s ที่ 25 ° C

ค่าคงที่พื้นฐาน

Triethylamine มี pKb เท่ากับ 3.25

ด่าง

พื้นฐานของเอมีนนี้สามารถแสดงได้ด้วยสมการทางเคมีต่อไปนี้:

ต้องการ₃ + HA <=> NHEt ₃ ⁺ + A ^-

โดยที่ HA เป็นสายพันธุ์ที่เป็นกรดอ่อน ๆ NHEt ₃ ⁺ A ^-คู่ประกอบขึ้นเป็นเกลือแอมโมเนียมระดับตติยภูมิ

กรดคอนจูเกต NHEt ₃ ⁺มีความเสถียรมากกว่าแอมโมเนียม NH ₄ ⁺เนื่องจากกลุ่มเอทิลสามกลุ่มบริจาคส่วนหนึ่งของความหนาแน่นของอิเล็กตรอนเพื่อลดประจุบวกในอะตอมไนโตรเจน ดังนั้นไตรเอทิลามีนจึงมีพื้นฐานมากกว่าแอมโมเนีย (แต่มีพื้นฐานน้อยกว่า OH ^- )

การประยุกต์ใช้งาน

ปฏิกิริยาที่เร่งปฏิกิริยาโดยไตรเอทิลามีน ที่มา: Tachymètre

ความเป็นพื้นฐานในกรณีนี้ความเป็นนิวคลีโอฟิลิซิตีของไตรเอทิลามีนถูกใช้เพื่อเร่งการสังเคราะห์เอสเทอร์และเอไมด์จากสารตั้งต้นทั่วไป: อะซิลคลอไรด์, RCOCl (ภาพบน)

ที่นี่อิเล็กตรอนอิสระจากไนโตรเจนจะโจมตีกลุ่มคาร์บอนิลซึ่งเป็นตัวกลาง ซึ่งต่อเนื่องกันถูกโจมตีโดยแอลกอฮอล์หรือเอมีนเพื่อสร้างเอสเทอร์หรือเอไมด์ตามลำดับ

ในแถวแรกของภาพกลไกตามด้วยปฏิกิริยาในการผลิตเอสเทอร์จะถูกมองเห็นได้ในขณะที่แถวที่สองสอดคล้องกับเอไมด์ โปรดสังเกตว่าในปฏิกิริยาทั้งสองไตรเอทิลามีนไฮโดรคลอไรด์ NEt ₃ · HCl ถูกสร้างขึ้นซึ่งตัวเร่งปฏิกิริยาจะถูกกู้คืนเพื่อเริ่มวงจรใหม่

โพลีเมอร์

นิวคลีโอฟิลิซิตีของไตรเอทิลามีนยังใช้เพื่อเพิ่มโพลีเมอร์บางชนิดบ่มและทำให้มีมวลมากขึ้น ตัวอย่างเช่นเป็นส่วนหนึ่งของการสังเคราะห์เรซินโพลีคาร์บอเนตโฟมโพลียูรีเทนและเรซินอีพ็อกซี่

โครมาโทกราฟี

แอมฟิฟิลิซิตีระยะไกลและความผันผวนทำให้เกลือที่ได้รับสามารถใช้เป็นรีเอเจนต์ในโครมาโทกราฟีแลกเปลี่ยนไอออน การใช้ไตรเอทิลามีนโดยปริยายอีกประการหนึ่งคือสามารถหาเกลือเอมีนในระดับตติยภูมิต่างๆได้เช่นไตรเอทิลามีนไบคาร์บอเนต NHEt ₃ HCO ₃ (หรือ TEAB)

ผลิตภัณฑ์เชิงพาณิชย์

ถูกใช้เป็นสารเติมแต่งในสูตรบุหรี่และยาสูบสารถนอมอาหารน้ำยาทำความสะอาดพื้นสารปรุงแต่งยาฆ่าแมลงสารให้สี ฯลฯ

ความเสี่ยง

ควันไตรเอธิลามีนไม่เพียง แต่ไม่เป็นที่พอใจ แต่ยังเป็นอันตรายเนื่องจากสามารถระคายเคืองต่อจมูกคอและปอดซึ่งนำไปสู่อาการบวมน้ำในปอดหรือหลอดลมอักเสบ นอกจากนี้เนื่องจากมีความหนาแน่นและหนักกว่าอากาศพวกมันยังคงอยู่ที่ระดับพื้นดินย้ายไปยังแหล่งความร้อนที่เป็นไปได้เพื่อระเบิดในภายหลัง

ภาชนะบรรจุของเหลวนี้ควรอยู่ห่างจากไฟมากที่สุดเนื่องจากเป็นตัวแทนของอันตรายจากการระเบิดที่ใกล้เข้ามา

นอกจากนี้ควรหลีกเลี่ยงการสัมผัสกับสปีชีส์หรือรีเอเจนต์เช่นโลหะอัลคาไลกรดไตรคลอโรอะซิติกไนเตรตกรดไนตริก (เนื่องจากจะก่อตัวเป็นไนโตรโซมีนสารก่อมะเร็ง) กรดแก่เปอร์ออกไซด์และเปอร์แมงกาเนต

ไม่ควรสัมผัสอลูมิเนียมทองแดงสังกะสีหรือโลหะผสมเนื่องจากมีความสามารถในการกัดกร่อนได้

เกี่ยวกับการสัมผัสทางกายภาพอาจทำให้เกิดอาการแพ้และผื่นที่ผิวหนังได้หากการสัมผัสเป็นแบบเฉียบพลัน นอกจากปอดจะส่งผลต่อตับและไตแล้ว และเมื่อเข้าตาจะทำให้เกิดการระคายเคืองซึ่งอาจทำลายดวงตาได้หากไม่ได้รับการรักษาหรือทำความสะอาดให้ทันเวลา

อ้างอิง

1. Morrison, RT และ Boyd, R, N. (1987) เคมีอินทรีย์. พิมพ์ครั้งที่ 5. บรรณาธิการ Addison-Wesley Interamericana
2. แครี่ F. (2008). เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่หก). Mc Graw Hill
3. Graham Solomons TW, Craig B.Fryhle (2011) เคมีอินทรีย์. เอมีน (พิมพ์ครั้งที่ 10.). ไวลีย์พลัส
4. วิกิพีเดีย (2019). ไตรเอทิลามีน. สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
5. เมอร์ค (2019). ไตรเอทิลามีน. ดึงมาจาก: sigmaaldrich.com
6. ศูนย์ข้อมูลเทคโนโลยีชีวภาพแห่งชาติ (2019). ไตรเอทิลามีน. ฐานข้อมูล PubChem CID = 8471 สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. เครือข่ายข้อมูลพิษวิทยา (เอสเอฟ) ไตรเอทิลามีน. สืบค้นจาก: toxnet.nlm.nih.gov
8. กรมอนามัยนิวเจอร์ซี (2010) ไตรเอทิลามีน. กู้คืนจาก: nj.gov