คาร์บอนเตตระคลอไรด์ (CCL4): โครงสร้างคุณสมบัติการใช้งาน - เคมี - 2026

คาร์บอน tetrachlorideเป็นของเหลวไม่มีสีไม่มีกลิ่นหวานเล็กน้อยเช่นกลิ่นของอีเทอร์และคลอโรฟอร์ม สูตรทางเคมีของมันคือ CCl ₄และประกอบด้วยสารประกอบโควาเลนต์และสารระเหยซึ่งไอมีความหนาแน่นมากกว่าอากาศ ไม่เป็นสื่อนำไฟฟ้าและไม่ติดไฟ

พบได้ในบรรยากาศน้ำในแม่น้ำทะเลและตะกอนบนผิวน้ำทะเล คาร์บอนเตตระคลอไรด์ที่มีอยู่ในสาหร่ายสีแดงถูกสังเคราะห์ขึ้นโดยสิ่งมีชีวิตชนิดเดียวกัน

ที่มา: commons.wikimedia.org

ในบรรยากาศเกิดจากปฏิกิริยาของคลอรีนและมีเทน คาร์บอนเตตระคลอไรด์ที่ผลิตโดยอุตสาหกรรมจะเข้าสู่มหาสมุทรโดยส่วนใหญ่ผ่านส่วนต่อประสานกับอากาศในทะเล การไหลของบรรยากาศ => มหาสมุทรประมาณ 1.4 x 10 ¹⁰กรัม / ปีคิดเป็น 30% ของคาร์บอนเตตระคลอไรด์ทั้งหมดในบรรยากาศ

คุณสมบัติหลัก

คาร์บอนเตตระคลอไรด์ผลิตในภาคอุตสาหกรรมโดยคลอรีนความร้อนของมีเทนก๊าซมีเทนที่ทำปฏิกิริยากับก๊าซคลอรีนที่อุณหภูมิระหว่าง400ºCถึง430ºC ในระหว่างการทำปฏิกิริยาผลิตภัณฑ์ดิบจะถูกสร้างขึ้นโดยมีผลพลอยได้จากกรดไฮโดรคลอริก

นอกจากนี้ยังผลิตในเชิงอุตสาหกรรมโดยวิธีคาร์บอนไดซัลไฟด์ คลอรีนและคาร์บอนไดซัลไฟด์ทำปฏิกิริยาที่อุณหภูมิ 90 ° C ถึง 100 ° C โดยใช้เหล็กเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา จากนั้นผลิตภัณฑ์ดิบจะต้องผ่านการแยกส่วนการทำให้เป็นกลางและการกลั่น

CCl ₄มีประโยชน์หลายประการ ได้แก่ ตัวทำละลายสำหรับไขมันน้ำมันเคลือบเงา ฯลฯ ซักแห้งเสื้อผ้า สารกำจัดศัตรูพืชการรมยาทางการเกษตรและยาฆ่าเชื้อราและการผลิตไนลอน อย่างไรก็ตามแม้จะมีประโยชน์ใช้สอยที่ยอดเยี่ยม แต่การใช้งานก็ถูกทิ้งไปบางส่วนเนื่องจากมีความเป็นพิษสูง

ในมนุษย์ก่อให้เกิดพิษต่อผิวหนังตาและทางเดินหายใจ แต่ผลกระทบที่สร้างความเสียหายส่วนใหญ่เกิดขึ้นกับการทำงานของระบบประสาทส่วนกลางตับและไต ความเสียหายของไตอาจเป็นสาเหตุสำคัญของการเสียชีวิตเนื่องจากการกระทำที่เป็นพิษของคาร์บอนเตตระคลอไรด์

โครงสร้าง

ในภาพคุณจะเห็นโครงสร้างของคาร์บอนเตตระคลอไรด์ซึ่งเป็นรูปทรงเรขาคณิตเตตระฮีด โปรดสังเกตว่าอะตอม Cl (ทรงกลมสีเขียว) ถูกจัดวางในช่องว่างรอบ ๆ คาร์บอน (ทรงกลมสีดำ) ซึ่งวาดรูปจัตุรมุข

ในทำนองเดียวกันควรกล่าวถึงเนื่องจากจุดยอดทั้งหมดของจัตุรมุขเหมือนกันโครงสร้างจึงสมมาตร นั่นคือไม่ว่าโมเลกุล CCl ₄จะเปลี่ยนไปอย่างไรมันก็จะเหมือนกันเสมอ จากนั้นเนื่องจากจัตุรมุขสีเขียวของ CCl ₄มีความสมมาตรจึงส่งผลให้ไม่มีโมเมนต์ไดโพลถาวร

ทำไม? เนื่องจากแม้ว่าพันธะ C - Cl จะมีลักษณะเป็นขั้วเนื่องจากค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีของ Cl มากขึ้นเมื่อเทียบกับ C โมเมนต์เหล่านี้จะถูกลบล้างเวกเตอร์ ดังนั้นจึงเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ไม่มีขั้วคลอรีน

คาร์บอนมีคลอรีนอย่างเต็มที่ใน CCl ₄ซึ่งเท่ากับการเกิดออกซิเดชันสูง (คาร์บอนสามารถสร้างพันธะกับคลอรีนได้สูงสุดสี่พันธะ) ตัวทำละลายนี้ไม่มีแนวโน้มที่จะสูญเสียอิเล็กตรอน แต่เป็นสิ่งผิดปกติ (ไม่มีไฮโดรเจน) และเป็นตัวแทนของการขนส่งและการจัดเก็บคลอรีนเพียงเล็กน้อย

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

สูตร

CCl ₄

น้ำหนักโมเลกุล

153.81 ก. / โมล.

ลักษณะทางกายภาพ

เป็นของเหลวไม่มีสี มันตกผลึกในรูปแบบของผลึกโมโนคลินิก

กลิ่น

มีกลิ่นลักษณะเฉพาะในตัวทำละลายคลอรีนอื่น ๆ กลิ่นจะหอมและค่อนข้างหวานคล้ายกับกลิ่นของเตตระคลอโรเอทิลีนและคลอโรฟอร์ม

จุดเดือด

170.1 ° F (76.8 ° C) ที่ 760 mmHg.

จุดหลอมเหลว

-9 ° F (-23 ° C)

ความสามารถในการละลายน้ำ

ละลายในน้ำได้ไม่ดี: 1.16 mg / mL ที่ 25 ºCและ 0.8 mg / mL ที่ 20 ºC ทำไม? เนื่องจากน้ำซึ่งเป็นโมเลกุลที่มีขั้วสูงจึงไม่ "รู้สึก" เกี่ยวข้องกับคาร์บอนเตตระคลอไรด์ซึ่งไม่มีขั้ว

การละลายในตัวทำละลายอินทรีย์

เนื่องจากความสมมาตรของโครงสร้างโมเลกุลคาร์บอนเตตระคลอไรด์จึงเป็นสารประกอบที่ไม่มีขั้ว ดังนั้นจึงเข้ากันได้กับแอลกอฮอล์เบนซินคลอโรฟอร์มอีเธอร์คาร์บอนไดซัลไฟด์ปิโตรเลียมอีเธอร์และแนฟทา ในทำนองเดียวกันละลายได้ในเอทานอลและอะซิโตน

ความหนาแน่น

ในสภาพของเหลว: 1.59 g / ml ที่68ºFและ 1.594 g / ml ที่20ºC

ในสถานะของแข็ง: 1.831 g / ml ที่ -186 ° C และ 1.809 g / ml ที่ -80 ° C

เสถียรภาพ

โดยทั่วไปเฉื่อย

การกัดกร่อน

โจมตีพลาสติกยางและสารเคลือบบางรูปแบบ

จุดระเบิด

ถือว่าเป็นสารไวไฟต่ำจุดติดไฟถูกระบุว่าน้อยกว่า 982 ºC

จุดระเบิดอัตโนมัติ

982 ° C (1800 ° F; 1255 K)

ความหนาแน่นของไอ

5.32 เกี่ยวกับอากาศโดยใช้ค่าอ้างอิงเท่ากับ 1

ความดันไอ

91 mmHg ที่ 68 ° F; 113 mmHg ที่77ºFและ 115 mmHg ที่25ºC

การจำแนก

เมื่อมีไฟจะก่อตัวเป็นคลอไรด์และฟอสจีนซึ่งเป็นสารประกอบที่เป็นพิษสูง นอกจากนี้ภายใต้สภาวะเดียวกันจะสลายตัวเป็นไฮโดรเจนคลอไรด์และคาร์บอนมอนอกไซด์ เมื่อมีน้ำที่อุณหภูมิสูงสามารถผลิตกรดไฮโดรคลอริกได้

ความหนืด

2.03 x 10 ^-3 Pa s

เกณฑ์กลิ่น

21.4 หน้าต่อนาที

ดัชนีหักเห (

1.4607

การประยุกต์ใช้งาน

การผลิตสารเคมี

- มันแทรกแซงเป็นตัวแทนคลอรีนและ / หรือตัวทำละลายในการผลิตคลอรีนอินทรีย์ ในทำนองเดียวกันมันแทรกแซงเป็นโมโนเมอร์ในการผลิตไนลอน

- ทำหน้าที่เป็นตัวทำละลายในการผลิตยางซีเมนต์สบู่และยาฆ่าแมลง

- ใช้ในการผลิตสารขับดันคลอโรฟลูออโรคาร์บอน

- เนื่องจากไม่มีพันธะ CH คาร์บอนเตตระคลอไรด์จึงไม่เกิดปฏิกิริยาอนุมูลอิสระทำให้เป็นตัวทำละลายที่มีประโยชน์สำหรับการทำฮาโลเจนไม่ว่าจะโดยฮาโลเจนที่เป็นองค์ประกอบหรือโดยตัวทำปฏิกิริยาฮาโลเจนเช่น N-bromosuccinimide

การผลิตสารทำความเย็น

ใช้ในการผลิตคลอโรฟลูออโรคาร์บอนสารทำความเย็น R-11 และไตรคลอโรฟลูออโรมีเทนสารทำความเย็น R-12 สารทำความเย็นเหล่านี้ทำลายชั้นโอโซนซึ่งเป็นสาเหตุที่แนะนำให้หยุดใช้ตามคำแนะนำของพิธีสารมอนทรีออล

ดับเพลิง

ในตอนต้นของศตวรรษที่ 20 คาร์บอนเตตระคลอไรด์เริ่มถูกนำมาใช้เป็นเครื่องดับเพลิงโดยพิจารณาจากคุณสมบัติของสารประกอบ: มันระเหยได้ ไอของมันหนักกว่าอากาศ ไม่ใช่ตัวนำไฟฟ้าและไม่ติดไฟ

เมื่อคาร์บอนเตตระคลอไรด์ได้รับความร้อนจะกลายเป็นไอหนักที่ปกคลุมผลิตภัณฑ์จากการเผาไหม้โดยแยกออกจากออกซิเจนที่มีอยู่ในอากาศและทำให้ไฟตาย เหมาะสำหรับการต่อสู้กับน้ำมันและเครื่องใช้ไฟฟ้า

อย่างไรก็ตามที่อุณหภูมิสูงกว่า 500 ºCคาร์บอนเตตระคลอไรด์สามารถทำปฏิกิริยากับน้ำทำให้เกิดฟอสจีนซึ่งเป็นสารประกอบที่เป็นพิษดังนั้นจึงต้องให้ความสำคัญกับการระบายอากาศระหว่างการใช้งาน นอกจากนี้ยังสามารถทำปฏิกิริยากับโลหะโซเดียมได้อย่างระเบิดได้และควรหลีกเลี่ยงการใช้ในการลุกไหม้ที่มีโลหะนี้อยู่

การทำความสะอาด

คาร์บอนเตตระคลอไรด์ถูกนำมาใช้ในการซักแห้งเสื้อผ้าและวัสดุอื่น ๆ ในครัวเรือนมานานแล้ว นอกจากนี้ยังใช้เป็นเครื่องล้างไขมันโลหะในอุตสาหกรรมซึ่งเหมาะสำหรับการละลายไขมันและน้ำมัน

การวิเคราะห์ทางเคมี

ใช้สำหรับตรวจหาโบรอนโบรไมด์คลอไรด์โมลิบดีนัมทังสเตนวานาเดียมฟอสฟอรัสและเงิน

อินฟราเรดสเปกโทรสโกปีและเรโซแนนซ์แม่เหล็กนิวเคลียร์

-It ถูกนำมาใช้เป็นตัวทำละลายในอินฟราเรดตั้งแต่คาร์บอนเตตระคลอไรไม่ได้มีการดูดซึมอย่างมีนัยสำคัญในวง> 1600 ซม. -1

- ใช้เป็นตัวทำละลายในการเรโซแนนซ์แม่เหล็กนิวเคลียร์เนื่องจากไม่รบกวนการทำงานของเทคนิคเนื่องจากไม่มีไฮโดรเจน (เป็นอะโรติก) แต่เนื่องจากความเป็นพิษเนื่องจากกำลังในการละลายต่ำคาร์บอนเตตระคลอไรด์จึงถูกแทนที่ด้วยตัวทำละลายดิวเทอเรต

ตัวทำละลาย

คุณลักษณะของการเป็นสารประกอบที่ไม่มีขั้วทำให้สามารถใช้คาร์บอนเตตระคลอไรด์เป็นตัวละลายสำหรับน้ำมันจาระบีแลคเกอร์วาร์นิชแว็กซ์ยางและเรซิน นอกจากนี้ยังสามารถละลายไอโอดีน

การใช้งานอื่น ๆ

- เป็นส่วนประกอบที่สำคัญในโคมไฟลาวาเนื่องจากความหนาแน่นของมันคาร์บอนเตตระคลอไรด์จึงเพิ่มน้ำหนักให้กับขี้ผึ้ง

- ใช้โดยนักสะสมแสตมป์เผยให้เห็นลายน้ำบนแสตมป์โดยไม่ก่อให้เกิดความเสียหาย

- ถูกใช้เป็นสารฆ่าแมลงและยาฆ่าเชื้อราและในการรมเมล็ดพืชเพื่อกำจัดแมลง

- ในกระบวนการตัดโลหะใช้เป็นน้ำมันหล่อลื่น

- ถูกใช้ในสัตวแพทยศาสตร์เป็นยาถ่ายพยาธิในการรักษาโรคพังผืดที่เกิดจาก Fasciola hepatica ในแกะ

ความเป็นพิษ

- คาร์บอนเตตระคลอไรด์สามารถดูดซึมผ่านทางเดินหายใจทางเดินอาหารและทางตาและทางผิวหนัง การกลืนกินและการหายใจเข้าไปเป็นอันตรายมากเนื่องจากอาจทำให้สมองตับและไตเสียหายในระยะยาวอย่างรุนแรง

- การสัมผัสกับผิวหนังทำให้เกิดการระคายเคืองและในระยะยาวอาจทำให้ผิวหนังอักเสบได้ ในขณะที่สัมผัสกับดวงตาจะทำให้เกิดการระคายเคือง

กลไกการเป็นพิษต่อตับ

กลไกหลักที่ก่อให้เกิดความเสียหายต่อตับคือความเครียดจากปฏิกิริยาออกซิเดชั่นและการเปลี่ยนแปลงสภาวะสมดุลของแคลเซียม

ความเครียดออกซิเดทีฟคือความไม่สมดุลระหว่างการผลิตออกซิเจนที่มีปฏิกิริยากับความสามารถของสิ่งมีชีวิตในการสร้างสภาพแวดล้อมที่มีการรีดิวซ์ภายในเซลล์ซึ่งควบคุมกระบวนการออกซิเดชั่น

ความไม่สมดุลในสถานะรีดอกซ์ปกติอาจทำให้เกิดพิษเนื่องจากการผลิตเปอร์ออกไซด์และอนุมูลอิสระที่ทำลายส่วนประกอบทั้งหมดของเซลล์

คาร์บอนเตตระคลอไรถูกเผาผลาญผลิตอนุมูลอิสระ: Cl ₃ ^C (trichloromethyl radical) และ Cl ₃ COO ^. (trichloromethyl peroxide radical). อนุมูลอิสระเหล่านี้จะสร้าง lipoperoxidation ซึ่งทำให้เกิดความเสียหายต่อตับและปอด

อนุมูลอิสระยังทำให้เกิดการสลายของเยื่อหุ้มเซลล์ตับในพลาสมา สิ่งนี้ก่อให้เกิดการเพิ่มขึ้นของความเข้มข้นของแคลเซียมในไซโตโซลิกและการลดลงของกลไกการกักเก็บแคลเซียมภายในเซลล์

การเพิ่มขึ้นของแคลเซียมภายในเซลล์จะกระตุ้นเอนไซม์ฟอสโฟลิเปสเอ₂ที่ทำหน้าที่กับฟอสโฟลิปิดในเมมเบรนทำให้การมีส่วนร่วมของพวกมันแย่ลง นอกจากนี้ยังเกิดการแทรกซึมของนิวโทรฟิลและการบาดเจ็บของเซลล์ตับ มีการลดลงของความเข้มข้นของเซลล์ของ ATP และกลูตาไธโอนที่ทำให้เกิดการยับยั้งเอนไซม์และการตายของเซลล์

พิษต่อระบบไตและระบบประสาทส่วนกลาง

ความเป็นพิษของคาร์บอนเตตระคลอไรด์นั้นแสดงออกมาในระบบไตด้วยการลดลงของการผลิตปัสสาวะและการสะสมของน้ำในร่างกาย โดยเฉพาะในปอดและการเพิ่มขึ้นของความเข้มข้นของของเสียจากการเผาผลาญในเลือด ซึ่งอาจทำให้เสียชีวิตได้

ในระดับของระบบประสาทส่วนกลางมีส่วนเกี่ยวข้องของการนำกระแสประสาทของแกนโซแนล

ผลของการสัมผัสในมนุษย์

ระยะเวลาสั้น ๆ

การระคายเคืองของดวงตา ผลต่อตับไตและระบบประสาทส่วนกลางซึ่งอาจทำให้หมดสติ

ระยะเวลานาน

ผิวหนังอักเสบและอาจก่อมะเร็งได้

ปฏิกิริยาที่เป็นพิษ

มีความเกี่ยวข้องระหว่างหลายกรณีของการเป็นพิษของคาร์บอนเตตระคลอไรด์และการใช้แอลกอฮอล์ การดื่มแอลกอฮอล์มากเกินไปทำให้ตับถูกทำลายและทำให้เกิดโรคตับแข็งในบางกรณี

ความเป็นพิษของคาร์บอนเตตระคลอไรด์แสดงให้เห็นว่าเพิ่มขึ้นด้วย barbiturates เนื่องจากมีพิษบางอย่างที่คล้ายคลึงกัน

ตัวอย่างเช่นในระดับไต barbiturates จะลดการขับปัสสาวะการกระทำของ barbiturates นี้คล้ายกับพิษของคาร์บอนเตตระคลอไรด์ต่อการทำงานของไต

ปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุล

CCl ₄ถือได้ว่าเป็นจัตุรมุขสีเขียว คุณมีปฏิสัมพันธ์กับผู้อื่นอย่างไร?

การเป็นโมเลกุลอะโพลาร์โดยไม่มีโมเมนต์ไดโพลถาวรจึงไม่สามารถโต้ตอบผ่านแรงไดโพล - ไดโพลได้ ในการยึดโมเลกุลของพวกมันเข้าด้วยกันในของเหลวอะตอมของคลอรีน (จุดยอดของเตตระฮีดรา) จะต้องมีปฏิสัมพันธ์กันไม่ทางใดก็ทางหนึ่ง และพวกเขาทำได้ด้วยกองกำลังกระจายตัวของลอนดอน

เมฆอิเล็กตรอนของ Cl atoms เคลื่อนที่และในช่วงเวลาสั้น ๆ จะสร้างพื้นที่ที่อุดมสมบูรณ์และไม่ดีของอิเล็กตรอน นั่นคือพวกมันสร้างไดโพลทันที

โซนที่อุดมไปด้วยอิเล็กตรอนδ-ทำให้อะตอม Cl ของโมเลกุลใกล้เคียงที่จะกลายเป็นขั้ว: Cl ^{δ- δ +} Cl ดังนั้นสอง Cl อะตอมสามารถจัดขึ้นร่วมกันในระยะเวลา จำกัด .

แต่เนื่องจากมี CCl ₄โมเลกุลนับล้าน ๆปฏิกิริยาจึงมีประสิทธิภาพเพียงพอที่จะสร้างของเหลวภายใต้สภาวะปกติ

นอกจากนี้ Cl ทั้งสี่โควาเลนต์ที่เชื่อมโยงกับ C แต่ละตัวจะเพิ่มจำนวนการโต้ตอบเหล่านี้อย่างมาก มากจนเดือดที่76.8ºCซึ่งเป็นจุดเดือดสูง

จุดเดือดของ CCl ₄ไม่สามารถสูงขึ้นได้เนื่องจาก tetrahedra มีขนาดค่อนข้างเล็กเมื่อเทียบกับสารประกอบ apolar อื่น ๆ (เช่นไซลีนซึ่งเดือดที่144ºC)

อ้างอิง

1. ฮาร์ดิงเกอร์เอ. สตีเวน (2017) ภาพประกอบคำศัพท์เคมีอินทรีย์: คาร์บอนเตตระคลอไรด์ ดึงมาจาก: chem.ucla.edu
2. Siyavula ทั้งหมด (เอสเอฟ) กองกำลังระหว่างโมเลกุลและปฏิสัมพันธ์ สืบค้นจาก: siyavula.com
3. แครี่เอฟเอ (2549). เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่หก). Mc Graw Hill
4. วิกิพีเดีย (2018) คาร์บอนเตตระคลอไรด์. สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
5. PubChem (2018) คาร์บอนเตตระคลอไรด์. สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. หนังสือเคมี. (2017) คาร์บอนเตตระคลอไรด์. สืบค้นจาก: chemicalbook.com