สะพอเป็นพื้นฐานของการไฮโดรไลซิเอสเตอร์ ซึ่งหมายความว่าเอสเทอร์ทำปฏิกิริยากับเบส (NaOH หรือ KOH) อย่างกลับไม่ได้ทำให้เกิดแอลกอฮอล์และโซเดียมหรือโพแทสเซียมคาร์บอกซิเลต คำนี้หมายถึง "การทำสบู่" และอันที่จริงมันเป็นปฏิกิริยาทางเคมีที่เก่าแก่ที่สุดชนิดหนึ่งที่มนุษย์ใช้
ในสมัยบาบิโลนด้วยความช่วยเหลือของขี้เถ้าที่เก็บจากไม้พืชและไขมันสัตว์ทำให้ศิลปะการทำสบู่สมบูรณ์แบบ ทำไมต้องเป็นไขมันสัตว์? เหตุผลก็เพราะว่ามันอุดมไปด้วยกลีเซอรอลไตรกลีเซอไรด์ (ไตรกลีเซอไรด์) และขี้เถ้าไม้เป็นแหล่งโพแทสเซียมซึ่งเป็นโลหะพื้นฐาน
มิฉะนั้นปฏิกิริยาจะดำเนินต่อไปด้วยผลผลิตที่ลดลง แต่ก็เพียงพอที่จะสะท้อนผลกระทบต่อสีและพื้นผิวบางส่วน นั่นคือกรณีของสีน้ำมันที่มีการผสมสีกับน้ำมัน (แหล่งที่มาของเอสเทอร์)
ปฏิกิริยาซาโปนิฟิเคชัน
กลไก
เอสเทอมีกลุ่ม acyl (O = C - R) ซึ่งเป็นความเสี่ยงที่จะโจมตี nucleophilic เช่น OH -
เนื่องจากอะตอมของออกซิเจน "ขโมย" ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนจากอะตอมของคาร์บอนจึงพบว่าตัวเองมีประจุบวกบางส่วนยิ่งในกรณีของเอสเทอร์
ด้วยเหตุนี้ประจุบวกนี้จึงดึงดูดสิ่งมีชีวิตที่เป็นลบซึ่งสามารถให้อิเล็กตรอนไปยังอะตอมของคาร์บอนทำให้เกิดการโจมตีของนิวคลีโอฟิลิก (ด้านซ้ายของภาพ) เป็นผลให้เกิดตัวกลางเตตระฮีดอล (โมเลกุลที่สองจากซ้ายไปขวา)
ค่าใช้จ่ายในทางลบต่อออกซิเจนของ tetrahedral กลางเป็น สินค้าของ OH -รอบ จากนั้นประจุลบนี้จะถูกจัดให้มีค่าดีโลแคลไลซ์เพื่อก่อให้เกิดกลุ่มคาร์บอนิลจากนั้น "บังคับ" ให้พันธะ C - OR 'แตก นอกจากนี้ delocalization ผลิต RCOOH กรดคาร์บอกซิและ R'O ไอออน alkoxide -
สุดท้ายเป็นสื่อกลางในการเกิดปฏิกิริยาเป็นพื้นฐาน alkoxide deprotonates โมเลกุลน้ำและทำปฏิกิริยากับกรดคาร์บอกซิลิก OH อีก-จากสื่อสร้างผลิตภัณฑ์สะพอ
จลนศาสตร์
ความเร็วของปฏิกิริยาซาพอนิฟิเคชันเป็นสัดส่วนกับความเข้มข้นของรีเอเจนต์ กล่าวอีกนัยหนึ่งคือการเพิ่มความเข้มข้นของเอสเทอร์ (RCOOR ') หรือเบส (NaOH) ปฏิกิริยาจะดำเนินไปได้เร็วขึ้น
สิ่งนี้ยังแปลได้ดังนี้: อัตราการสลายตัวเป็นลำดับแรกที่สัมพันธ์กับเอสเทอร์และลำดับแรกที่สัมพันธ์กับฐาน ข้างต้นสามารถแสดงได้ด้วยสมการทางคณิตศาสตร์ต่อไปนี้:
ความเร็ว = k
โดยที่ k คือค่าคงที่หรือสัมประสิทธิ์ของความเร็วซึ่งแปรผันตามฟังก์ชันของอุณหภูมิหรือความดัน นั่นคือยิ่งความร้อนสูงขึ้นอัตราการดูดซับก็จะยิ่งสูงขึ้น ด้วยเหตุนี้สื่อจึงต้องเดือด
เนื่องจากสารตั้งต้นทั้งสองอยู่ในลำดับจลน์แรกปฏิกิริยาโดยรวมจึงอยู่ในลำดับที่สอง
ในกลไกปฏิกิริยาของการสร้างซาพอนิฟิเคชันการก่อตัวของตัวกลางเตตระฮีดรอลต้องใช้การโจมตีแบบนิวคลีโอฟิลิกซึ่งเกี่ยวข้องกับทั้งเอสเทอร์และเบส
ดังนั้นจลนศาสตร์ลำดับที่สองจึงสะท้อนให้เห็นในข้อเท็จจริงนี้เนื่องจากพวกมันแทรกแซงในขั้นตอนการกำหนด (ช้า) ของปฏิกิริยา
สารที่สามารถได้รับโดยการสลายตัว
ผลิตภัณฑ์หลักของซาพอนิฟิเคชันคือแอลกอฮอล์และเกลือของกรดคาร์บอกซิลิก ในอาหารที่เป็นกรดจะได้รับ RCOOH ตามลำดับซึ่งได้มาจากการสลายไขมันและน้ำมันซึ่งเรียกว่ากรดไขมัน
ดังนั้นสบู่จึงประกอบด้วยเกลือของกรดไขมันที่ผลิตโดยการซาโปนิฟิเคชัน คุณออกมาด้วยไอออนบวกอะไร? สามารถเป็น Na + , K + , Mg 2+ , Fe 3+เป็นต้น
เกลือเหล่านี้สามารถละลายได้ในน้ำ แต่จะตกตะกอนโดยการกระทำของ NaCl ที่เพิ่มเข้าไปในส่วนผสมซึ่งจะทำให้สบู่ขาดน้ำและแยกออกจากขั้นตอนที่เป็นน้ำ ปฏิกิริยาสะพอนิฟิเคชันสำหรับไตรกลีเซอไรด์มีดังนี้:
กลีเซอรีนเป็นแอลกอฮอล์ "E" และสบู่คือเกลือทั้งหมดของกรดไขมันที่เกิดขึ้น ที่นี่โซ่ข้าง -R แต่ละเส้นมีความยาวและระดับความไม่อิ่มตัวต่างกัน ดังนั้นโซ่เหล่านี้จึงสร้างความแตกต่างระหว่างไขมันพืชและน้ำมัน
กุญแจสำคัญในการทำสบู่นั้นอยู่ที่การเลือกไขมันและน้ำมันที่ดีที่สุดหรือโดยเฉพาะอย่างยิ่งในการเลือกแหล่งที่มาของไตรกลีเซอไรด์ต่างๆ
มวลสีขาวสบู่นี้สามารถมีสารสีและสารประกอบอินทรีย์อื่น ๆ ในโครงสร้างทำให้มีกลิ่นหอมและสีสันสดใส จากที่นี่ความเป็นไปได้ที่หลากหลายจะถูกทำให้เชื่องโดยศิลปะและอาชีพในการค้านี้
อย่างไรก็ตามปฏิกิริยาซาโปนิฟิเคชันยังเป็นเส้นทางสังเคราะห์ของกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์ที่ไม่จำเป็นต้องเกี่ยวข้องกับกลีเซอรีนหรือสบู่
ตัวอย่างเช่นการไฮโดรไลซิสขั้นพื้นฐานของเอสเทอร์ใด ๆ เช่นเอทิลอะซิเตตอย่างง่ายจะผลิตกรดอะซิติกและเอทานอล
ตัวทำละลายของสบู่
เกลือของกรดไขมันสามารถละลายได้ในน้ำ แต่ไม่ใช่ในลักษณะเดียวกับที่ไอออนถูกละลาย นั่นคือล้อมรอบด้วยทรงกลมน้ำ ในกรณีของสบู่โซ่ด้านข้าง -R ป้องกันไม่ให้ละลายในน้ำในทางทฤษฎี
ดังนั้นเพื่อต่อต้านตำแหน่งที่ไม่สบายอย่างมีพลังนี้พวกเขาจึงมุ่งเน้นในลักษณะที่โซ่เหล่านี้เข้ามาสัมผัสกันกลายเป็นนิวเคลียสอินทรีย์ที่ไม่มีขั้วในขณะที่หัวขั้วปลาย (–COO - Na + ) ทำปฏิกิริยากับโมเลกุลของ น้ำและสร้าง "เปลือกขั้ว"
ด้านบนแสดงในภาพด้านบนซึ่งแสดงโครงสร้างประเภทนี้ที่เรียกว่าไมเซลล์
"หางดำ" สอดคล้องกับโซ่ที่ไม่ชอบน้ำซึ่งพันกันอยู่ในนิวเคลียสอินทรีย์ที่ได้รับการปกป้องโดยทรงกลมสีเทา เหล่านี้ทรงกลมสีเทาทำขึ้นเปลือกขั้วโลก -COO -นา+หัว
ดังนั้นไมเซลล์จึงเป็นกลุ่มก้อน (การรวมตัวกัน) ของเกลือของกรดไขมัน ภายในมีไขมันซึ่งไม่ละลายในน้ำเนื่องจากมีลักษณะไม่เป็นขั้ว
พวกเขาทำได้อย่างไร? ทั้งโซ่ไขมันและ -R ต่างก็ไม่ชอบน้ำดังนั้นทั้งคู่จึงมีความสัมพันธ์ซึ่งกันและกันสูง
เมื่อ micelles ล้อมรอบไขมันน้ำจะทำปฏิกิริยากับเปลือกขั้วทำให้สามารถละลายของสบู่ได้ นอกจากนี้ไมเซลล์ยังมีประจุลบทำให้เกิดการขับไล่ซึ่งกันและกันและทำให้เกิดการกระจายตัวของไขมัน
อ้างอิง
- Anne Marie Helmenstine, Ph.D. (03 ตุลาคม 2560). ความหมายและปฏิกิริยาของ Saponification สืบค้นเมื่อ 24 เมษายน 2561 จาก: thoughtco.com
- ฟรานซิสเอแครี่ เคมีอินทรีย์. กรดคาร์บอกซิลิก (sixth ed., page 863-866). Mc Graw Hill
- Graham Solomons TW, Craig B.Fryhle เคมีอินทรีย์. ลิปิด (พิมพ์ครั้งที่ 10, หน้า 1056-1058). ไวลีย์พลัส
- วิกิพีเดีย (2018) Saponification. สืบค้นเมื่อ 24 เมษายน 2561 จาก: en.wikipedia.org
- Boyd C. (27 กุมภาพันธ์ 2558). ทำความเข้าใจเกี่ยวกับเคมีและประวัติของสบู่ สืบค้นเมื่อ 24 เมษายน 2018 จาก: chemservice.com
- Luca Laghi (27 มีนาคม 2550). Saponification. สืบค้นเมื่อ 24 เมษายน 2018 จาก: commons.wikimedia.org
- อแมนดาโครเชต์. (12 พฤษภาคม 2558). Micelle (โทนสีเทา) สืบค้นเมื่อ 24 เมษายน 2018 จาก: commons.wikimedia.org