ปฏิกิริยา FEHLING: การเตรียมการตัวแทนที่ใช้งานอยู่ตัวอย่างการใช้งาน - เคมี

ปฏิกิริยา FehlingหรือFehlingทดสอบเป็นวิธีการที่ช่วยให้การตรวจสอบและมีขอบเขตปริมาณน้ำตาลลดในกลุ่มตัวอย่างที่ คุณสมบัติทางเคมีของมันคล้ายกับปฏิกิริยาเบเนดิกต์มากโดยแตกต่างกันเฉพาะทองแดงเชิงซ้อนที่มีส่วนร่วมในการออกซิเดชั่นของน้ำตาล

การทดสอบ Fehling ยังใช้เพื่อแยกความแตกต่างระหว่างอัลดีไฮด์และคีโตน อย่างไรก็ตาม alpha-hydroxyketones ให้การตอบสนองในเชิงบวกเช่นเดียวกับกรณีของ monosaccharides ketoses ดังนั้นอัลโดส (มอโนแซ็กคาไรด์อัลดีไฮด์) และคีโตสซึ่งประกอบขึ้นเป็นน้ำตาลรีดิวซ์จะถูกออกซิไดซ์ให้อยู่ในรูปกรดตามลำดับ

หลอดทดลองที่ทำการทดสอบ Fehling หรือปฏิกิริยา ที่มา: FK1954

ภาพด้านบนแสดงน้ำยาของ Fehling ในหลอดทดลองทางด้านซ้าย สีฟ้าของมันเกิดจาก CuSO ₄ · 5H ₂ O ที่ละลายในน้ำซึ่งมีไอออนของทองแดงที่ซับซ้อนด้วยแอนไอออนทาร์เทรตป้องกันไม่ให้คอปเปอร์ไฮดรอกไซด์ตกตะกอนในตัวกลางที่เป็นด่าง

เมื่อปฏิกิริยาผ่านไปในอ่างน้ำร้อนที่อุณหภูมิ60ºCและเมื่อมีอัลดีไฮด์หรือน้ำตาลรีดิวซ์จะเกิดการตกตะกอนสีน้ำตาลซึ่งบ่งบอกถึงการทดสอบในเชิงบวก

การตกตะกอนนี้คือ cuprous oxide Cu ₂ O ซึ่งสามารถชั่งน้ำหนักเพื่อกำหนดจำนวนน้ำตาลรีดิวซ์หรืออัลดีไฮด์ในตัวอย่าง

การเตรียมน้ำยา Fehling

รีเอเจนต์ของ Fehling ประกอบด้วยส่วนผสมของสารละลายสองตัวคือ A และ B ซึ่งมีการสร้างสารประกอบ bistartratocuprate (II) นี่คือตัวแทนที่ใช้งานจริง

วิธีแก้ปัญหา

สารละลายของ Fehling A เป็นสารละลาย CuSO ₄ · 5H ₂ O ซึ่งสามารถเติมกรดซัลฟิวริกจำนวนเล็กน้อยเพื่อช่วยละลายผลึกสีน้ำเงินได้ ขึ้นอยู่กับปริมาตรที่ต้องการเกลือทองแดง 7 กรัมหรือ 34.65 กรัมละลาย 100 มล. หรือ 400 มล. ตามลำดับจะถูกถ่ายโอนไปยังขวดวัดปริมาตรและทำเครื่องหมายด้วยน้ำกลั่น

สารละลายนี้มีสีฟ้าอ่อนและมีไอออน Cu ²⁺ซึ่งจะเป็นชนิดที่ลดลงเมื่อเกิดปฏิกิริยา Fehling

แนวทางแก้ไข B

สารละลาย B ของ Fehling เป็นสารละลายโซเดียมโพแทสเซียมทาร์เทรตที่มีฤทธิ์เป็นด่างอย่างมากหรือที่เรียกว่าเกลือของ La Rochelle ในโซเดียมไฮดรอกไซด์

สูตรของเกลือนี้คือ KNaC ₄ H ₄ O ₆ · 4H ₂ O ซึ่งสามารถเขียนได้ว่า HO ₂ CCH (OH) CH (OH) CO ₂ H และ 35 กรัมละลายใน NaOH 12 กรัมทำให้ได้ถึง 100 มิลลิลิตรของน้ำกลั่น หรือถ้ามีเกลือลาโรแชลในปริมาณมากกว่านี้ให้ชั่งน้ำหนัก 173 กรัมและละลายในน้ำกลั่น 400 มล. กับ NaOH 125 กรัมทำน้ำกลั่นได้ถึง 500 มล.

น้ำยาของ Fehling

จุดประสงค์ของตัวกลางที่เป็นด่างอย่างรุนแรงคือการขับไล่หมู่ไฮดรอกซิลกลาง OH ของทาร์เทรตเพื่อให้อะตอมของออกซิเจนสามารถประสานงานกับ Cu ²⁺และสร้าง bistartratocuprate complex (II) สารประกอบเชิงซ้อนสีน้ำเงินเข้มนี้เกิดขึ้นเมื่อผสมสารละลาย A และ B เท่ากัน

เมื่อเสร็จแล้วจะมีการถ่ายส่วนควบ 2 มล. ไปยังหลอดทดลองซึ่งเราจะเติมตัวอย่าง 3 หยดที่เราต้องการดูว่ามีอัลดีไฮด์หรือน้ำตาลรีดิวซ์หรือไม่ จากนั้นและสุดท้ายหลอดทดลองที่รองรับอย่างถูกต้องจะถูกวางลงในอ่างน้ำร้อนที่อุณหภูมิ60ºCและรอให้การปรากฏตัวของตะกอนสีน้ำตาลที่บ่งบอกถึงการทดสอบในเชิงบวก

ตัวแทนที่ใช้งานอยู่

Bistartratocuprate complex (II) ที่มา: Smokefoot

ในภาพบนเรามีสูตรโครงสร้างของ bistartratocuprate complex (II) Cu ²⁺ไอออนแต่ละตัวในสารละลาย A เชิงซ้อนที่มีสองทาร์เทรตจากสารละลาย B ป้องกันไม่ให้คอปเปอร์ไฮดรอกไซด์ตกตะกอนเนื่องจากมี OH ^-ไอออนอยู่ในตัวกลาง

ที่ซับซ้อนนี้อาจจะเขียนเป็นลูกบาศ์ก (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂ 2ทำไมประจุลบจึงเปลี่ยนจาก -6 เป็น -2? เนื่องจากภาพไม่ได้คำนึงถึงไอออน K ⁺และ Na ^{+ ที่}อยู่โดยรอบซึ่งทำให้ประจุลบของหมู่คาร์บอกซิเลตเป็นกลาง -CO ₂^-ที่ส่วนท้ายของคอมเพล็กซ์

ดังนั้น Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂⁶⁻เมื่อล้อมรอบด้วย K ⁺และ Na ⁺สองคู่ประจุของมันจะยังคงเป็น Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂²⁻โดยที่อยู่ตรงกลางของคอมเพล็กซ์ เรามี Cu 2+

ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นเมื่อคอมเพล็กซ์นี้สัมผัสกับอัลดีไฮด์อัลโดสหรือคีโตซิสคืออะไร? คีโตสในรูปแบบวัฏจักรของพวกมันจะออกซิไดซ์คาร์บอนที่ผิดปกติ C-OH เป็น CHO: แอลโดสซึ่งจะออกซิไดซ์ต่อไปในรูปแบบกรด COOH

สมการทางเคมี

สมการทางเคมีต่อไปนี้แสดงการเกิดออกซิเดชันของอัลดีไฮด์เป็นกรดคาร์บอกซิลิก:

RCHO + 2 Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂²⁻ + 5 OH ^- → RCOO ^- + Cu ₂ O + 4 C ₄ H ₄ O ₆²⁻ + 3 H ₂ O

แต่เพราะสื่อเป็นอย่างยิ่งด่างเรามี RCOO ^-และไม่ RCOOH

อัลดีไฮด์ที่ถูกออกซิไดซ์อัลโดสหรือคีโตส RCHO จะถูกออกซิไดซ์เมื่อได้รับพันธะพิเศษกับออกซิเจน ในทางกลับกัน Cu ²⁺ไอออนจะลดลงเป็น Cu ⁺ (Cu ₂⁺ O ^2- ) ซึ่งเป็นชนิดที่ลดลง ในขณะที่ปฏิกิริยาเชิงซ้อนและรูปแบบการตกตะกอนของ Cu ₂ O สีแดงไอออนของทาร์เทรตจะถูกปล่อยออกมาและยังคงเป็นอิสระในตัวกลาง

การใช้งานและตัวอย่าง

เมื่อสงสัยว่าเป็นอัลดีไฮด์หรือคีโตนการทดสอบรีเอเจนต์ของ Fehling ที่เป็นบวกบ่งชี้ว่าเป็นอัลดีไฮด์ สิ่งนี้มักมีประโยชน์มากในการทดสอบเชิงคุณภาพอินทรีย์ อัลดีไฮด์ใด ๆ ตราบใดที่ยังเป็นอะลิฟาติกและไม่ใช่อะโรมาติกจะทำปฏิกิริยาและเราจะเห็นการตกตะกอนสีแดงของ Cu ₂ O

ปฏิกิริยา Fehling ทำให้สามารถหาปริมาณน้ำตาลรีดิวซ์ในตัวอย่างได้โดยการชั่งน้ำหนัก Cu ₂ O อย่างไรก็ตามไม่มีประโยชน์ที่จะแยกความแตกต่างระหว่างอัลโดสหรือคีโตซิสเนื่องจากทั้งสองอย่างให้ผลลัพธ์ที่เป็นบวก ซูโครสเป็นหนึ่งในน้ำตาลไม่กี่ชนิดที่ให้ผลลบสารละลายเหลือสีน้ำเงิน

กลูโคสฟรุกโตสมอลโตสกาแลคโตสแลคโตสและเซลโลไบโอสกำลังลดน้ำตาลตอบสนองเชิงบวกต่อรีเอเจนต์ของ Fehling ดังนั้นด้วยวิธีนี้จึงสามารถตรวจจับและหาปริมาณได้ ตัวอย่างเช่นปริมาณกลูโคสในเลือดและปัสสาวะได้รับการหาปริมาณโดยใช้น้ำยาของ Fehling

อ้างอิง

Graham Solomons TW, Craig B.Fryhle (2554). เคมีอินทรีย์. (10 ^THฉบับ.) ไวลีย์พลัส
แครี่ F. (2008). เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่หก). Mc Graw Hill
Morrison, RT และ Boyd, RN (1990) เคมีอินทรีย์. ( ฉบับ5 ^ตา ). บทบรรณาธิการ Addison-Wesley Iberoamericana
วิกิพีเดีย (2020) วิธีแก้ปัญหาของ Fehling สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
ซัลลิแวนแรนดี้ (2012) การทดสอบ Fehling มหาวิทยาลัยโอเรกอน กู้คืนจาก: chemdemos.uoregon.edu
โรเบิร์ตจอห์นแลงคาเชียร์ (4 มกราคม 2558). การทดสอบของ Fehling สืบค้นจาก: chem.uwimona.edu.jm

ปฏิกิริยา FEHLING: การเตรียมการตัวแทนที่ใช้งานอยู่ตัวอย่างการใช้งาน - เคมี - 2026