NITROBENZENE (C6H5NO2): โครงสร้างคุณสมบัติการใช้ความเสี่ยง - เคมี - 2025

nitrobenzeneเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีกลิ่นหอมซึ่งประกอบด้วยแหวนเบนซิน C ₆ H ₅ - และกลุ่มไนโตร NO การ2 สูตรทางเคมีของมันคือ C ₆ H ₅ NO 2 เป็นของเหลวที่ไม่มีสีหรือสีเหลืองซีดมีกลิ่นของอัลมอนด์ขมหรือยาขัดรองเท้า

ไนโตรเบนซีนเป็นสารประกอบที่มีประโยชน์มากในอุตสาหกรรมเคมีเนื่องจากช่วยให้ได้รับชุดของสารเคมีที่มีประโยชน์หลายอย่าง เนื่องจากสามารถเกิดปฏิกิริยาได้หลายประเภท

ไนโตรเบนซีน C ₆ H ₅ -NO ₂ . ผู้แต่ง: Marilú Stea

ปฏิกิริยาเคมีที่สำคัญ ได้แก่ ไนเตรต (ซึ่งทำให้สามารถเพิ่ม –NO ₂กลุ่มให้กับโมเลกุลได้มากขึ้น) และการลดลง (ตรงข้ามกับการเกิดออกซิเดชันเนื่องจากออกซิเจนทั้งสองอะตอมของกลุ่มไนโตร –NO ₂จะถูกกำจัดออกและแทนที่ด้วยไฮโดรเจน)

ด้วยไนโตรเบนซีนสามารถเตรียมได้เช่น aniline และ para-acetaminophenol อย่างหลังคือ acetaminophen ที่รู้จักกันดีซึ่งเป็นยาลดไข้ (ยาแก้ไข้) และยาแก้ปวดอ่อน ๆ (ยาแก้ปวดเล็กน้อย)

ควรใช้ไนโตรเบนซีนด้วยความระมัดระวังเนื่องจากระคายเคืองและเป็นพิษอาจทำให้เกิดโรคโลหิตจางชนิดหนึ่งได้หลายอาการและเชื่อว่าก่อให้เกิดมะเร็ง นอกจากนี้ยังเป็นอันตรายต่อสิ่งแวดล้อม

โครงสร้าง

ไนโต C ₆ H ₅ NO การ₂เป็นโมเลกุลแบนเกิดขึ้นจากเบนซิน C ₆ H ₅แหวน- ซึ่งไนโตร NO การ₂กลุ่มที่แนบมา โมเลกุลของมันแบนเนื่องจากมีปฏิสัมพันธ์ทางอิเล็กทรอนิกส์ระหว่างกลุ่มไนโตร -NO ₂กับวงแหวนเบนซีน

โครงสร้างแบนของโมเลกุลไนโตรเบนซีน อิเล็กตรอนของพันธะคู่ของแหวนเบนซินมีแนวโน้มที่จะมีปฏิสัมพันธ์กับไนโตร NO การ₂ กลุ่ม ผู้แต่ง: Benjah-bmm27. ที่มา: Wikimedia Commons

โตร NO การ₂กลุ่มมีแนวโน้มที่จะดึงดูดอิเล็กตรอนจากเบนซิน C ₆ H ₅ - แหวน

โครงสร้างเรโซแนนซ์ของไนโตรเบนซีน วงแหวนเบนซินมีแนวโน้มที่จะมีประจุบวกในขณะที่กลุ่มไนโตร -NO2 มีแนวโน้มที่จะมีประจุลบ ผู้อัปโหลดต้นฉบับคือ Samuele Madini ที่วิกิพีเดียภาษาอิตาลี . ที่มา: Wikimedia Commons

ด้วยเหตุนี้โมเลกุลจึงมีด้านลบมากกว่าเล็กน้อย (โดยที่ –NO ₂ oxygens อยู่) และด้านบวกมากกว่าเล็กน้อย (วงแหวนเบนซีน)

ออกซิเจนกลุ่มไนโตรมีประจุลบเล็กน้อยเมื่อเทียบกับวงแหวนเบนซีน ผู้แต่ง: Marilú Stea

ศัพท์เฉพาะ

- ไนโตรเบนซีน.

- ไนโตรเบนซีน.

- ไนโตรเบนโซล.

- น้ำมันหรือสาระสำคัญของไมร์แบนหรือไมร์แบน (คำที่ไม่ใช้)

คุณสมบัติ

สภาพร่างกาย

ของเหลวที่ไม่มีสีถึงเหลืองซีด

น้ำหนักโมเลกุล

123.11 กรัม / โมล

จุดหลอมเหลว

5.7 องศาเซลเซียส

จุดเดือด

211 องศาเซลเซียส

จุดวาบไฟ

88 ºC (วิธีถ้วยปิด)

อุณหภูมิการสลายตัวอัตโนมัติ

480 องศาเซลเซียส

ความหนาแน่น

1.2037 g / cm ³ที่ 20 ° C

การละลาย

ละลายได้เล็กน้อยในน้ำ: 0.19 g / 100 g ของน้ำที่ 20 ° C เข้ากันได้อย่างสมบูรณ์กับแอลกอฮอล์เบนซินและไดเอทิลอีเธอร์

คุณสมบัติทางเคมี

ไนโตรเบนซีนมีความเสถียรสูงถึง 450 ° C ซึ่งจะเริ่มสลายตัว (ในกรณีที่ไม่มีออกซิเจน) NO, NO ₂ , เบนซิน, ไบฟีนิล, อะนิลีน, ไดเบนโซฟูแรนและแนฟทาลีน

ปฏิกิริยาไนโตรเบนซีนที่สำคัญ ได้แก่ การรีดิวซ์ไนเตรตการทำฮาโลเจนและซัลโฟเนชัน

ไนโตรเบนซีนในขั้นต้นจะสร้างเมทา - ไนโตรเบนซีนและมีเวลาในการทำปฏิกิริยานาน 1,3,5-nitrobenzene

โดยการทำปฏิกิริยาโบรมีนหรือคลอรีนกับไนโตรเบนซีนต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยาที่เหมาะสมจะได้รับ 3-bromo-nitrobenzene (meta-bromonitrobenzene) หรือ 3-chloro-nitrobenzene (meta-chloronitrobenzene)

ตัวอย่างของการลดลงคือเมื่อทำการรักษา meta-halogenonitrobenzenes ด้วยดีบุก (Sn) ในกรดไฮโดรคลอริก (HCl) meta-halogenoanilines

Nitrobenzene sulfonation ดำเนินการกับกรดซัลฟิวริก fuming ที่อุณหภูมิ 70-80 ° C และผลิตภัณฑ์คือกรด meta-nitrobenzenesulfonic สามารถลดได้ด้วยเหล็กและ HCl เพื่อให้กรดเมทานิลิก

การสร้าง Dimer

ในสารละลายเบนซีน C ₆ H ₆โมเลกุลของไนโตรเบนซีนจะเชื่อมโยงซึ่งกันและกันกลายเป็นไดเมอร์หรือโมเลกุลคู่ ในคู่เหล่านี้โมเลกุลตัวหนึ่งอยู่ในตำแหน่งกลับหัวเทียบกับอีกโมเลกุลหนึ่ง

การก่อตัวของไนโตรเบนซีนหรี่กับโมเลกุลหนึ่งกลับด้านเมื่อเทียบกับอีกด้านหนึ่งอาจเกิดจากแต่ละด้านมีประจุบวกมากกว่าเล็กน้อยและด้านตรงข้ามที่มีประจุลบมากกว่าเล็กน้อย

ในตัวหรี่ด้านที่มีประจุบวกมากกว่าเล็กน้อยของหนึ่งในโมเลกุลนั้นอาจอยู่ใกล้กับประจุลบเล็กน้อยของโมเลกุลอื่นเนื่องจากมีประจุตรงข้ามดึงดูดดังนั้นจึงอยู่กับอีกสองด้าน

Nitrobenzene dimer นั่นคือโมเลกุลสองตัวที่มักจะเกาะติดกันในตัวทำละลายบางชนิด ผู้แต่ง: Marilú Stea

คุณสมบัติอื่น ๆ

มีกลิ่นคล้ายกับอัลมอนด์หรือยาขัดรองเท้า เมื่อลดอุณหภูมิจะแข็งตัวในรูปของผลึกสีเขียวอมเหลือง

การได้รับ

มันจะได้รับการรักษาโดยเบนซิน C ₆ H ₆ที่มีส่วนผสมของกรดไนตริก HNO ₃และกรดกำมะถัน H ₂ SO 4 กระบวนการนี้เรียกว่าไนเตรและเกี่ยวข้องกับการก่อตัวของไอออน nitronium ไม่มี₂ ⁺ขอบคุณการปรากฏตัวของกรดซัลฟูริกเอช₂ SO 4

- การก่อตัวของไนโตรเนียมไอออน NO ₂ ⁺ :

HNO ₃ + 2 H ₂ SO ₄ ⇔ H ₃ O ⁺ + 2 HSO ₄ ^- + NO ₂ ⁺ (ไนโตรเนียมไอออน)

- ไนโตรเนียมไอออนโจมตีเบนซิน:

C ₆ H ₆ + NO ₂ ⁺ → C ₆ H ₆ NO ₂ ⁺

- เกิด Nitrobenzene:

C ₆ H ₆ NO ₂ ⁺ + HSO ₄ ^- → C ₆ H ₅ NO ₂ + H ₂ SO ₄

สรุป:

C ₆ H ₆ + HNO ₃ → C ₆ H ₅ NO ₂ + H ₂ O

ปฏิกิริยาไนเตรตของเบนซีนจะคายความร้อนออกมามากนั่นคือเกิดความร้อนมากจึงเป็นอันตรายมาก

การประยุกต์ใช้งาน

ในการได้รับ aniline และ acetaminophen

Nitrobenzene ส่วนใหญ่ใช้ในการสังเคราะห์ aniline C ₆ H ₅ NH ₂ซึ่งเป็นสารประกอบที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในการเตรียมสารกำจัดศัตรูพืชเหงือกสีย้อมวัตถุระเบิดและยา

การได้รับ aniline เกิดขึ้นโดยการลด nitrobenzene ในกรดที่มีเหล็กหรือดีบุกซึ่งดำเนินการตามขั้นตอนต่อไปนี้:

Nitrobenzene → Nitrosobenzene → Phenylhydroxylamine →อะนิลีน

C ₆ H ₅ NO ₂ → C ₆ H ₅ NO → C ₆ H ₅ NHOH → C ₆ H ₅ NH ₂

การลด Nitrobenzene เพื่อให้ได้ aniline เบญจ - bmm 27. ที่มา: Wikimedia Commons

ขึ้นอยู่กับเงื่อนไขกระบวนการนี้สามารถหยุดได้ในขั้นตอนกลางอย่างใดอย่างหนึ่งตัวอย่างเช่นฟีนิลไฮดรอกซิลามีน เริ่มจากฟีนิลไฮดรอกซิลามีนในอาหารที่เป็นกรดอย่างรุนแรงสามารถเตรียมพารา - อะมิโนฟีนอลได้:

ฟีนิลไฮดรอกซิลามีน→พี - อะมิโนฟีนอล

C ₆ H ₅ NHOH → HOC ₆ H ₄ NH ₂

หลังได้รับการรักษาด้วยอะซิติกแอนไฮไดรด์เพื่อให้ได้พาราเซตามอล (อะเซตามิโนเฟน) ซึ่งเป็นยาลดไข้และยาแก้ปวดชนิดอ่อนที่รู้จักกันดีนั่นคือยาเพื่อรักษาไข้และปวด

บางครั้งก็เป็นไปได้ที่จะให้ยาเด็กที่มีไข้ด้วย acetaminophen Acetaminophen เป็นอนุพันธ์ของไนโตรเบนซีน ผู้แต่ง: Augusto Ordonez ที่มา: Pixabay

แท็บเล็ต Acetaminophen ซึ่งเป็นอนุพันธ์ของไนโตรเบนซีน Paracetamol_acetaminophen_500_mg_pills.jpg: Michelle Tribe from Ottawa, Canadaderivative work: Anrie ที่มา: Wikimedia Commons

อีกวิธีหนึ่งในการได้รับอะนิลีนคือการลดไนโตรเบนซีนด้วยคาร์บอนมอนอกไซด์ (CO) ในน้ำที่มีอนุภาคขนาดเล็กมาก (อนุภาคนาโน) ของแพลเลเดียม (Pd) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

C ₆ H ₅ –NO ₂ + 3 CO + H ₂ O → C ₆ H ₅ –NH ₂ + 3 CO ₂

ในการได้รับสารประกอบทางเคมีอื่น ๆ

ไนโตรเบนซีนเป็นจุดเริ่มต้นของการได้รับสารประกอบหลากหลายชนิดที่ใช้เป็นสารให้สียาฆ่าแมลงยาและเครื่องสำอาง

สารให้สีบางชนิดได้มาจากไนโตรเบนซีน ผู้แต่ง: Edith Lüthi ที่มา: Pixabay

ตัวอย่างเช่นทำให้สามารถได้รับ 1,3-dinitrobenzene ซึ่งโดยคลอรีน (การเพิ่มคลอรีน) และการลดลง (การกำจัดอะตอมของออกซิเจน) จะทำให้เกิด 3-chloroaniline ใช้เป็นตัวกลางสำหรับสารกำจัดศัตรูพืชสีย้อมและยา

Nitrobenzene ใช้ในการเตรียมเบนซิดีนซึ่งเป็นสีย้อม นอกจากนี้ไนโตรเบนซีนยังใช้ในการเตรียม quinoline, azobenzene, methanilic acid, dinitrobenzene, isocyanates หรือ pyroxylin ในสารประกอบอื่น ๆ อีกมากมาย

ในการใช้งานต่างๆ

Nitrobenzene ถูกใช้หรือถูกใช้เป็น:

- สกัดตัวทำละลายสำหรับการทำให้บริสุทธิ์ของน้ำมันหล่อลื่นที่ใช้ในเครื่องจักร

- ตัวทำละลายสำหรับเซลลูโลสอีเทอร์

- ส่วนผสมของสารผสมสำหรับขัดโลหะ

- ในสบู่

- ในส่วนผสมสำหรับขัดรองเท้า

- สารกันบูดสำหรับสีสเปรย์

- ส่วนประกอบของส่วนผสมสำหรับขัดพื้น

- สารทดแทนอัลมอนด์

- ในอุตสาหกรรมน้ำหอม

- ในการผลิตยางสังเคราะห์

- ตัวทำละลายในกระบวนการต่างๆ

Nitrobenzene เป็นส่วนหนึ่งของส่วนผสมขัดรองเท้าบางชนิด D-คุรุ ที่มา: Wikimedia Commons

ความเสี่ยง

Nitrobenzene เป็นพิษเมื่อสูดดมการกลืนกินและการดูดซึมทางผิวหนัง

ระคายเคืองต่อผิวหนังตาและทางเดินหายใจ อาจทำให้เกิดโรคโลหิตจางชนิดหนึ่งที่เรียกว่า methemoglobinemia ซึ่งเป็นการลดความสามารถของเม็ดเลือดแดงในการปล่อยออกซิเจนเข้าสู่เนื้อเยื่อและนำไปสู่ความเหนื่อยล้า

นอกจากนี้ไนโตรเบนซีนยังทำให้เกิดอาการหายใจลำบากเวียนศีรษะการมองเห็นบกพร่องหายใจถี่อาการทรุดลงและเสียชีวิต นอกจากนี้ยังทำลายตับม้ามไตและระบบประสาทส่วนกลาง

คาดว่าอาจเป็นสารก่อกลายพันธุ์และอาจเป็นสาเหตุของมะเร็งในมนุษย์เนื่องจากเกิดในสัตว์

นอกจากนี้ไม่ควรกำจัดไนโตรเบนซีนในสิ่งแวดล้อม ความเป็นพิษต่อสัตว์พืชและจุลินทรีย์ทำให้เป็นอันตรายต่อระบบนิเวศ

ความเป็นพิษต่อจุลินทรีย์จะลดความสามารถในการย่อยสลายทางชีวภาพ

การรักษาเพื่อกำจัดออกจากสิ่งแวดล้อม

การปนเปื้อนของไนโตรเบนซีนในสิ่งแวดล้อมสามารถเกิดขึ้นได้จากของเสียจากอุตสาหกรรมต่างๆที่ใช้เช่นอุตสาหกรรมสีย้อมหรือวัตถุระเบิด

ไนโตรเบนซีนเป็นสารมลพิษที่เป็นพิษสูงและสลายตัวได้ยากภายใต้สภาวะธรรมชาติด้วยเหตุนี้จึงอาจทำให้เกิดการปนเปื้อนของน้ำดื่มและระบบให้น้ำพืชอย่างรุนแรง

เนื่องจากมีความเสถียรและความเป็นพิษต่อจุลินทรีย์สูงจึงมักถูกเลือกเป็นแบบจำลองในการศึกษาการบำบัดน้ำเสีย

กำลังมีการตรวจสอบวิธีต่างๆในการกำจัดไนโตรเบนซีนจากน้ำที่ปนเปื้อน หนึ่งในนั้นคือผ่านการย่อยสลายออกไซด์, ที่อยู่, ใช้แสงอาทิตย์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาการย่อยสลายในการปรากฏตัวของไทเทเนียมไดออกไซด์ติ้วที่2

ด้วยเครื่องปฏิกรณ์พลังงานแสงอาทิตย์สามารถกำจัดมลพิษทางน้ำด้วยไนโตรเบนซีน มิไฮ - คอสมินปาสคาริว. ที่มา: Wikimedia Commons

วิธีการไมโครอิเล็กโทรไลซิสด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาเหล็ก (Fe) และทองแดง (Cu) ในเซรามิกได้รับการทดสอบแล้วเช่นกัน ไมโครอิเล็กโทรไลซิสช่วยให้ไนโตรเบนซีนถูกทำลายลงด้วยกระแสไฟฟ้า

อ้างอิง

1. หอสมุดแพทยศาสตร์แห่งชาติสหรัฐอเมริกา (2019) ไนโตรเบนซีน. กู้คืนจาก pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Morrison, RT และ Boyd, RN (2002) เคมีอินทรีย์. พิมพ์ครั้งที่ 6. ศิษย์ฮอลล์.
3. มอลโดวานู, เซาท์แคโรไลนา (2019). ไพโรไลซิสของสารประกอบที่มีไนโตรเจนอื่น ๆ ใน Pyrolysis of Organic Molecules (Second Edition). กู้คืนจาก sciencedirect.com.
4. Smith, PWG และคณะ (พ.ศ. 2512). สารประกอบไนเตรต - ไนโตรอะโรมาติก การแทนที่ Electrophilic ในเคมีหอม. กู้คืนจาก sciencedirect.com.
5. Windholz, M. et al. (บรรณาธิการ) (2526) ดัชนีเมอร์ค สารานุกรมสารเคมียาและชีวภาพ ฉบับที่สิบ. Merck & CO., Inc.
6. สารานุกรมเคมีอุตสาหกรรมของ Ullmann (2533). ฉบับที่ห้า เล่ม A22. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
7. Whang, T.-J. และคณะ (2012) การย่อยสลายด้วยแสงด้วยรังสี UV ของไนโตรเบนซีนโดยไททาเนียผูกกับหลอดควอตซ์ International Journal of Photoenergy, Volume 2012, Article ID 681941 กู้คืนจาก hindawi.com.
8. Shikata, T. et al. (2014) การสร้างไดเมอร์ต่อต้านการขนาน Nitrobenzene ในตัวทำละลายที่ไม่มีขั้ว AIP Advances 4, 067130 (2014) กู้คืนจาก doaj.org.
9. Krogul-Sobczak, A. et al. (2019). การลด Nitrobenzene เป็น Aniline โดย CO / H ₂ O ในการมีอยู่ของอนุภาคนาโนของแพลเลเดียม ตัวเร่งปฏิกิริยา 2019, 9, 404 กู้คืนจาก mdpi.com.
10. Yang, B. และคณะ (2019) การผลิตเครื่องชั่งนำร่องคุณสมบัติและการประยุกต์ใช้ Fe / Cu Catalytic-Ceramic-Filler สำหรับการบำบัดน้ำเสียสารประกอบ Nitrobenzene ตัวเร่งปฏิกิริยา 2019, 9, 11 กู้คืนจาก mdpi.com.