ไนไตรล์: คุณสมบัติระบบการตั้งชื่อการใช้งานตัวอย่าง - เคมี - 2026

ไนตริลเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีกลุ่ม CN ทำงานที่มันจะเรียกว่าเป็นกลุ่ม cyano หรือไซยาไนด์ด้วยความเคารพเคมีอนินทรีย์ ไนไตรล์อะลิฟาติกแสดงโดยสูตรทั่วไป RCN ในขณะที่ไนไตรล์อะโรมาติกโดยสูตร ArCN

แม้ว่าไฮโดรเจนไซยาไนด์ HCN และเกลือของโลหะไซยาไนด์จะเป็นสารประกอบที่มีพิษสูง แต่ก็ไม่เหมือนกันกับไนไตรล์ กลุ่ม CN ในโครงกระดูกคาร์บอนประเภทใด (กิ่งเชิงเส้นหอม ฯลฯ ) จะทำงานแนวทแยงมุมแตกต่างจากแอนไอออนไซยาไนด์, CN -

สูตรทั่วไปสำหรับไนไตรล์อะลิฟาติก ที่มา: Benjah-bmm27 จาก Wikipedia

ไนไตรล์มีการกระจายอย่างกว้างขวางในโลกของพลาสติกเนื่องจากหลายชนิดได้มาจากอะคริโลไนไตรล์ CH ₂ CHCN ซึ่งเป็นไนไตรล์ที่มีการสังเคราะห์โพลีเมอร์เช่นยางไนไตรล์ที่ใช้ทำถุงมือผ่าตัดหรือในห้องปฏิบัติการ นอกจากนี้ไนไตรล์ยังมีอยู่ในผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติและยามากมาย

ในทางกลับกันไนไตรล์เป็นสารตั้งต้นของกรดคาร์บอกซิลิกเนื่องจากการไฮโดรไลซิสเป็นวิธีการสังเคราะห์ทางเลือกเพื่อให้ได้สารหลัง

ลักษณะและคุณสมบัติ

โครงสร้าง

โครงสร้างโมเลกุลของไนไตรล์แตกต่างกันไปตามหน้าที่ของเอกลักษณ์ของ R หรือ Ar ในสารประกอบ RCN หรือ ArCN ตามลำดับ

อย่างไรก็ตามรูปทรงเรขาคณิตของกลุ่ม CN เป็นเส้นตรงเนื่องจากพันธะสามเท่าC≡Nซึ่งเป็นผลคูณของการผสมพันธ์ sp ดังนั้นอะตอมของCC≡Nจึงอยู่ในแนวเดียวกัน นอกเหนือจากอะตอมเหล่านี้แล้วยังมีโครงสร้างแบบใดก็ได้

กระแสไฟฟ้า

ไนไตรล์เป็นสารประกอบเชิงขั้วเนื่องจากไนโตรเจนของกลุ่ม CN มีอิเล็กโทรเนกาติวิตีมากและดึงดูดอิเล็กตรอนเข้าหาตัวเอง ดังนั้นจึงมีจุดหลอมเหลวหรือจุดเดือดสูงกว่าอัลเคน

ตัวอย่างเช่นอะซิโทไนไตรล์ CH ₃ CN เป็นของเหลวที่เดือดที่อุณหภูมิ82ºC ในขณะที่อีเทน CH ₃ CH ₃เป็นก๊าซที่เดือดที่ -89 ºC ดังนั้นโปรดสังเกตว่ากลุ่ม CN มีผลอย่างมากต่อปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุล

เหตุผลเดียวกันนี้ใช้กับสารประกอบขนาดใหญ่: ถ้าพวกมันมีกลุ่ม CN อย่างน้อยหนึ่งกลุ่มในโครงสร้างของพวกมันมีความเป็นไปได้สูงมากที่ขั้วของพวกมันจะเพิ่มขึ้นและพวกมันก็คล้ายกับพื้นผิวขั้วหรือของเหลวมากกว่า

ด่าง

อาจคิดว่าเนื่องจากไนไตรล์มีขั้วสูงจึงเป็นเบสที่ค่อนข้างแข็งแรงเมื่อเทียบกับเอมีน อย่างไรก็ตามเราต้องพิจารณาพันธะโควาเลนต์ของC≡Nและข้อเท็จจริงที่ว่าทั้งคาร์บอนและไฮโดรเจนมีการผสมพันธ์ sp

พื้นฐานของ RCN: แสดงโดยการยอมรับโปรตอนที่มักมาจากน้ำ:

RCN: + H ₂ O ⇌ RCNH ⁺ + OH ^-

สำหรับ RCN เพื่อ protonate: คู่ฟรีของอิเล็กตรอนในไนโตรเจนจะต้องผูกพันกับเอช⁺ไอออน แต่มีข้อเสียเปรียบคือการที่ไนโตรเจนเป็นลูกผสม sp ทำให้มีอิเล็กโทรเนกาติวิตีมากเกินไปจึงดึงดูดอิเล็กตรอนคู่นี้อย่างรุนแรงและไม่อนุญาตให้สร้างพันธะด้วยซ้ำ

ดังนั้นจึงมีการกล่าวว่าไม่มีคู่อิเล็กตรอนของไนโตรเจน sp และความเป็นพื้นฐานของไนไตรล์นั้นต่ำมาก ไนไตรล์มีพื้นฐานน้อยกว่าเอมีนหลายล้านเท่า

การเกิดปฏิกิริยา

ในบรรดาปฏิกิริยาที่เป็นตัวแทนส่วนใหญ่ของไนไตรล์เรามีการย่อยสลายและการลดลง ไฮโดรไลซิสเหล่านี้เป็นสื่อกลางโดยความเป็นกรดหรือความเป็นพื้นฐานของตัวกลางในน้ำทำให้เกิดกรดคาร์บอกซิลิกหรือเกลือคาร์บอกซิเลตตามลำดับ:

RCN + 2H ₂ O + HCl → RCOOH + NH ₄ Cl

RCN + H ₂ O + NaOH → RCOONa + NH ₃

ในกระบวนการนี้จะเกิดเอไมด์ด้วย

ไนไตรล์จะลดลงเป็นเอมีนโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาไฮโดรเจนและโลหะ:

RCN → RCH ₂ NH ₂

ศัพท์เฉพาะ

ตามระบบการตั้งชื่อของ IUPAC ไนไตรล์ถูกตั้งชื่อโดยการเพิ่มส่วนต่อท้าย -nitrile ให้กับชื่อของโซ่แอลเคนที่ได้มารวมถึงคาร์บอนของกลุ่มไซยาโนด้วย ดังนั้น CH ₃ CN จึงเรียกว่า ethanonitrile และ CH ₃ CH ₂ CH ₂ CN butanonitrile

ในทำนองเดียวกันพวกเขาสามารถตั้งชื่อโดยเริ่มจากชื่อของกรดคาร์บอกซิลิกซึ่งคำว่า 'กรด' ถูกกำจัดออกไปและคำต่อท้าย -ico หรือ -oic จะถูกแทนที่ด้วยคำต่อท้าย -onitrile ตัวอย่างเช่นสำหรับ CH ₃ CN จะเป็น acetonitrile (จากกรดอะซิติก) สำหรับ C ₆ H ₅ CN จะเป็น benzonitrile (จากกรดเบนโซอิก) และสำหรับ (CH ₃ ) ₂ CHCN, 2-methylpropanenitrile

หรืออีกวิธีหนึ่งหากพิจารณาชื่อของสารทดแทนอัลคิลไนไตรล์อาจถูกกล่าวถึงโดยใช้คำว่า 'ไซยาไนด์' ตัวอย่างเช่น CH ₃ CN จะถูกเรียกว่าเมทิลไซยาไนด์และ (CH ₃ ) ₂ CHCN ไอโซโพรพิลไซยาไนด์

การประยุกต์ใช้งาน

ไนไตรล์เป็นส่วนหนึ่งของผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติซึ่งพบได้ในอัลมอนด์ที่มีรสขมในกระดูกของผลไม้ต่างๆในสัตว์ทะเลพืชและแบคทีเรีย

กลุ่ม CN ประกอบด้วยโครงสร้างของไซยาโนเจนิกไลปิดและไกลโคไซด์ซึ่งเป็นสารชีวโมเลกุลที่เมื่อถูกย่อยสลายจะปล่อยไฮโดรเจนไซยาไนด์ HCN ซึ่งเป็นก๊าซที่มีพิษร้ายแรง ดังนั้นพวกมันจึงมีการใช้ทางชีววิทยาสำหรับสิ่งมีชีวิตบางชนิด

ก่อนหน้านี้มีการกล่าวกันว่ากลุ่ม CN มีขั้วกับโมเลกุลจำนวนมากและในความเป็นจริงจะไม่มีใครสังเกตเห็นเมื่อมีอยู่ในสารประกอบที่มีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยา ยาไนไตรดังกล่าวถูกใช้เพื่อต่อสู้กับภาวะน้ำตาลในเลือดสูงมะเร็งเต้านมเบาหวานโรคจิตภาวะซึมเศร้าและความผิดปกติอื่น ๆ

นอกเหนือจากการมีบทบาทในด้านชีววิทยาและการแพทย์แล้วในทางอุตสาหกรรมพวกเขายังประกอบไปด้วยพลาสติกไนไตรล์จำนวนหนึ่งซึ่งมีทั้งถุงมือผ่าตัดและในห้องปฏิบัติการซีลชิ้นส่วนยานยนต์ท่อและปะเก็นเนื่องจากความต้านทานต่อการกัดกร่อนและจาระบี วัสดุเช่นทัปเปอร์แวร์เครื่องดนตรีหรือตัวต่อเลโก้

ตัวอย่างของไนไตรล์

ต่อไปและในที่สุดก็จะมีการแสดงตัวอย่างไนไตรล์

ยางไนไตร

โครงสร้างโมเลกุลของโคพอลิเมอร์อะคริโลไนไตรล์ - บิวทาไดอีน ที่มา: Klever ผ่าน Wikipedia

ยางไนไตรล์ซึ่งทำจากถุงมือและวัสดุทนไขมันดังกล่าวข้างต้นเป็นโคพอลิเมอร์ที่ประกอบด้วยอะคริโลไนไตรล์และบิวทาไดอีน (ด้านบน) สังเกตว่ากลุ่ม CN เชิงเส้นมีลักษณะอย่างไร

Ciamemazine

โครงสร้างโมเลกุลของ ciamemazine ที่มา: Epop / โดเมนสาธารณะ

Ciamemazine เป็นตัวอย่างของไนไตรล์ในร้านขายยาที่ใช้เป็นยารักษาโรคจิตโดยเฉพาะเพื่อรักษาโรควิตกกังวลและโรคจิตเภท อีกครั้งโปรดสังเกตความเป็นเชิงเส้นของกลุ่ม CN

Citalopram

ยาไนไตรอีกตัวหนึ่งคือ citalopram ใช้เป็นยากล่อมประสาท

Amygdalin

โครงสร้างโมเลกุลของอะมิกดาลิน ที่มา: Wesalius / โดเมนสาธารณะ

Amygdalin เป็นตัวอย่างของไกลโคไซด์ไซยาโนจินิก พบได้ในอัลมอนด์ขมพลัมแอปริคอตและพีช สังเกตว่ากลุ่ม CN มีขนาดเล็กเพียงใดเมื่อเทียบกับโครงสร้างอื่น ๆ ถึงกระนั้นการมีอยู่ของมันก็เพียงพอแล้วที่จะทำให้คาร์โบไฮเดรตนี้มีเอกลักษณ์ทางเคมีที่เป็นเอกลักษณ์

อ้างอิง

1. Graham Solomons TW, Craig B.Fryhle (2554). เคมีอินทรีย์. (10 ^THฉบับ.) ไวลีย์พลัส
2. แครี่ F. (2008). เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่หก). Mc Graw Hill
3. มอร์ริสันและบอยด์ (2530). เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่ห้า). Addison-Wesley Iberoamericana
4. วิกิพีเดีย (2020) ไนไตร. สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
5. เคมี LibreTexts (05 มิถุนายน 2562). เคมีของไนไตรล์ สืบค้นจาก: chem.libretexts.org
6. จิมคลาร์ก (2016) ไฮโดรไลซิงไนไตร สืบค้นจาก: chemguide.co.uk
7. ไอวี่โรสโฮลิสติก (2020) การตั้งชื่อไนไตร สืบค้นจาก: ivyroses.com
8. GermánFernández (เอสเอฟ) Nitrile Nomenclature: กฎ IUPAC สืบค้นจาก: quimicaorganica.org