METHYLAMINE: โครงสร้างคุณสมบัติการผลิตการใช้งาน - เคมี - 2026

methylamineเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรข้น CH ₃ NH 2 โดยเฉพาะอย่างยิ่งมันเป็นอัลคิลามีนหลักที่ง่ายที่สุดในบรรดาทั้งหมดเนื่องจากมีสารทดแทนอัลคิลเพียงตัวเดียวซึ่งเหมือนกับการบอกว่ามีพันธะซีเอ็นโควาเลนต์เพียงตัวเดียว

ภายใต้สภาวะปกติมันเป็นก๊าซแอมโมเนียที่มีกลิ่นเหมือนปลา แต่ค่อนข้างง่ายที่จะควบแน่นและขนส่งในถังสุญญากาศ นอกจากนี้ยังสามารถละลายในน้ำได้อย่างน่าชื่นชมส่งผลให้สารละลายมีสีเหลือง ในทางกลับกันมันยังสามารถขนส่งเป็นของแข็งในรูปของเกลือไฮโดรคลอไรด์ CH ₃ NH ₂ · HCl

โมเลกุลของเมธิลลามีน ที่มา: Benjah-bmm27 จาก Wikipedia

เมทิลลามีนผลิตในอุตสาหกรรมจากแอมโมเนียและเมทานอลแม้ว่าจะมีวิธีการผลิตอื่น ๆ อีกมากมายในระดับห้องปฏิบัติการ ก๊าซของมันระเบิดได้สูงดังนั้นแหล่งความร้อนใด ๆ ที่อยู่ใกล้ ๆ จึงมีโอกาสที่จะทำให้เกิดไฟไหม้ขนาดใหญ่ได้

เป็นสารประกอบที่มีความต้องการทางการค้าสูง แต่ในขณะเดียวกันก็มีข้อ จำกัด ทางกฎหมายที่แข็งแกร่งเนื่องจากทำหน้าที่เป็นวัตถุดิบสำหรับยาและวัตถุออกฤทธิ์ต่อจิตและประสาท

โครงสร้าง

ภาพด้านบนแสดงโครงสร้างโมเลกุลของเมทิลลามีนที่แสดงโดยแบบจำลองลูกบอลและแท่ง ทรงกลมสีดำสอดคล้องกับอะตอมของคาร์บอนสีน้ำเงินกับอะตอมของไนโตรเจนและทรงกลมสีขาวกับอะตอมของไฮโดรเจน มันจึงเป็นโมเลกุลขนาดเล็กที่ก๊าซมีเทน, CH ₄ , สูญเสีย H ผ่าน NH ₂กลุ่มให้ CH ₃ NH 2

เมธิลลามีนเป็นโมเลกุลที่มีขั้วสูงเนื่องจากอะตอมไนโตรเจนดึงดูดความหนาแน่นของอิเล็กตรอนจากอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจน นอกจากนี้ยังมีความสามารถในการสร้างสะพานไฮโดรเจนระหว่างผลสรุปของแรงระหว่างโมเลกุล แต่ละโมเลกุล CH ₃ NH ₂สามารถบริจาคหรือรับพันธะไฮโดรเจนต่อเนื่องกัน (CH ₃ HNH-NH ₂ CH ₃ )

อย่างไรก็ตามมวลโมเลกุลของมันนั้นต่ำมากนอกเหนือจากข้อเท็จจริงที่ว่าส่วน CH ₃เข้าไปยุ่งเกี่ยวกับพันธะไฮโดรเจนดังกล่าว ผลที่ได้คือเมธิลามีนเป็นก๊าซภายใต้สภาวะปกติ แต่สามารถควบแน่นที่อุณหภูมิ -6 องศาเซลเซียส เมื่อมันตกผลึกมันจะเป็นไปตามโครงสร้างออร์โธโมบิก

คุณสมบัติ

ลักษณะทางกายภาพ

ก๊าซหรือของเหลวไม่มีสี แต่สารละลายที่เป็นน้ำอาจมีโทนสีเหลือง

กลิ่น

ไม่เป็นที่พอใจคล้ายกับส่วนผสมของปลาและแอมโมเนีย

มวลโมลาร์

31.058 ก. / โมล

จุดหลอมเหลว

-93.10 ºC

จุดเดือด

ประมาณ-6ºC ดังนั้นจึงเป็นก๊าซที่สามารถควบแน่นที่อุณหภูมิไม่เย็นเกินไป

ความหนาแน่น

656.2 กก. / ม. ³ที่ 25 ° C ไอระเหยของมันมีความหนาแน่นมากกว่าอากาศ 1.1 เท่าในขณะที่ของเหลวหรือคอนเดนเสทมีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำประมาณ 0.89 เท่า

ความดันไอ

ที่อุณหภูมิห้องความดันไอจะแกว่ง 3.5 atm

ไดโพลโมเมนต์

1.31 ง

ความสามารถในการละลายน้ำ

1,080 g / L ที่ 20 ° C เป็นก๊าซที่ละลายได้ดีในน้ำเนื่องจากโมเลกุลทั้งสองมีขั้วและสัมพันธ์กันโดยการสร้างพันธะไฮโดรเจน (CH ₃ HNH-OH ₂ )

ด่าง

Methylamine มีค่าคงที่พื้นฐาน (pK _b ) เท่ากับ 3.36 ค่านี้แสดงให้เห็นว่ามันเป็นสารพื้นฐานมากยิ่งขึ้นดังนั้นกว่าแอมโมเนียตัวเองจึงละลายในน้ำมันออกจำนวนหนึ่งของ OH ไอออน^-เมื่อไฮโดรไลซ์:

CH ₃ NH ₂ + H ₂ O ⇌ CH ₃ NH ₃ ⁺ + OH ^-

เมธิลามีนมีพื้นฐานมากกว่าแอมโมเนียเนื่องจากอะตอมของไนโตรเจนมีความหนาแน่นของอิเล็กตรอนสูงกว่า เพราะนี่คือ CH ₃บริจาคเพิ่มเติมอิเล็กตรอนไนโตรเจนกว่าสามอะตอมไฮโดรเจนใน NH ₃โมเลกุล ถึงกระนั้นเมธิลามีนก็ถือว่าเป็นเบสที่อ่อนแอเมื่อเทียบกับอัลคิลามีนหรือเอมีนอื่น

จุดวาบไฟ

-10ºCในถ้วยปิดซึ่งหมายความว่าเป็นก๊าซที่ไวไฟและอันตรายสูง

อุณหภูมิการสลายตัวอัตโนมัติ

430 ºC

แรงตึงผิว

19.15 mN / m ที่ 25 ºC

การจำแนก

เมื่อเผาไหม้จะสลายตัวด้วยความร้อนเป็นออกไซด์ของคาร์บอนและไนโตรเจนซึ่งก่อให้เกิดควันพิษ

การผลิต

เมธิลลามีนสามารถผลิตหรือสังเคราะห์ด้วยวิธีทางการค้าหรืออุตสาหกรรมหรือโดยวิธีการทางห้องปฏิบัติการในขนาดที่เล็ก

ด้านอุตสาหกรรม

เมธิลลามีนผลิตขึ้นในระดับอุตสาหกรรมโดยปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นระหว่างแอมโมเนียและเมทานอลบนตัวเร่งปฏิกิริยาซิลิกาเจล สมการเคมีสำหรับปฏิกิริยานี้มีดังนี้:

CH ₃ OH + NH ₃ → CH ₃ NH ₂ + H ₂ O

อัลคิลามีนอื่น ๆ สามารถสร้างได้ในกระบวนการนี้ อย่างไรก็ตามเมธิลลามีนเป็นผลิตภัณฑ์ที่ได้รับความนิยมทางจลศาสตร์

ห้องปฏิบัติการ

ในระดับห้องปฏิบัติการมีหลายวิธีที่อนุญาตให้สังเคราะห์เมธิลลามีนในระดับเล็ก ๆ หนึ่งในนั้นคือปฏิกิริยาในตัวกลางพื้นฐานที่แข็งแกร่ง KOH ระหว่างอะซิตาไมด์และโบรมีนระหว่างที่สร้างเมทิลไอโซไซยาเนต CH ₃ NCO ซึ่งจะถูกไฮโดรไลซ์ให้กลายเป็นเมทิลามีน

Methylamine สามารถบันทึกเป็นของแข็งได้หากถูกทำให้เป็นกลางด้วยกรดไฮโดรคลอริกเพื่อให้เกิดเกลือไฮโดรคลอไรด์:

CH ₃ NH ₂ + HCl → CH ₃ NH ₂ · HCl

จากนั้น methylamine hydrochloride ซึ่งแสดงเป็น Cl สามารถนำไปผสมในที่ปลอดภัยเพื่อให้ได้สารละลายที่เป็นน้ำกับก๊าซที่ละลายได้:

Cl + NaOH → CH ₃ NH ₂ + NaCl + H ₂ O

ในทางกลับกัน methylamine สามารถสังเคราะห์ได้โดยเริ่มจาก hexamine (CH ₂ ) ₆ N ₄ซึ่งไฮโดรไลซ์โดยตรงกับกรดไฮโดรคลอริก:

(CH ₂ ) ₆ N ₄ + HCl + 6 H ₂ O → 4 NH ₄ Cl + 6 CH ₂ O

ติดต่อกันแอมโมเนียมคลอไรด์จะทำปฏิกิริยากับฟอร์มาลดีไฮด์ในขณะที่ร้อนเพื่อก่อให้เกิดไอระเหยของเมธิลลามีนและกรดฟอร์มิก HCOOH

ในทำนองเดียวกัน methylamine สามารถรับได้โดยการลดไนโตรมีเทน CH ₃ NO ₂ด้วยสังกะสีโลหะและกรดไฮโดรคลอริก

การประยุกต์ใช้งาน

อีเฟดรีนเป็นยาที่ต้องใช้เมธิลามีนในการผลิตเชิงพาณิชย์ ที่มา: Turkeyphant.

เมธิลามีนเป็นสารประกอบที่การใช้งานมักก่อให้เกิดการโต้เถียงเนื่องจากเป็นสารที่ใช้ในการสังเคราะห์ยาเสพติดเช่นเมทแอมเฟตามีน อันที่จริงความนิยมนั้นเกิดจากความปรารถนาที่ตัวละครเอกของซีรีส์โทรทัศน์เรื่อง Breaking Bad ต้องได้รับมันโดยไม่เสียค่าใช้จ่ายใด ๆ

สารประกอบนี้ยังใช้เป็นวัตถุดิบในการผลิตยาฆ่าแมลงยาสารลดแรงตึงผิววัตถุระเบิดสารให้สีสารฆ่าเชื้อราสารเติมแต่ง ฯลฯ ซึ่งมีความต้องการทั่วโลกอย่างมากนอกเหนือจากข้อ จำกัด ทางกฎหมายหลายประการสำหรับการได้มา

ความเก่งกาจทางเคมีอันยิ่งใหญ่เกิดจากการที่โมเลกุลของ CH ₃ NH ₂เป็นตัวแทนนิวคลีโอฟิลิกที่ดีจับหรือประสานงานกับพื้นผิวที่มีมวลโมเลกุลสูงกว่าในปฏิกิริยาอินทรีย์ต่างๆ ตัวอย่างเช่นนี่เป็นพื้นฐานสำหรับการสังเคราะห์อีเฟดรีนโดยที่ CH ₃ NH ₂ถูกรวมเข้ากับโมเลกุลด้วยการสูญเสียที่ตามมาของเอช

อ้างอิง

1. Morrison, RT และ Boyd, R, N. (1987) เคมีอินทรีย์. พิมพ์ครั้งที่ 5. บรรณาธิการ Addison-Wesley Interamericana
2. แครี่ F. (2008). เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่หก). Mc Graw Hill
3. Graham Solomons TW, Craig B.Fryhle (2011) เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่ 10.). ไวลีย์พลัส
4. วิกิพีเดีย (2020) methylamine สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
5. ศูนย์ข้อมูลเทคโนโลยีชีวภาพแห่งชาติ (2020) methylamine PubChem Database., CID = 6329. สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Dylan Matthews (15 สิงหาคม 2556). นี่คือสิ่งที่ 'Breaking Bad' ถูกและผิดเกี่ยวกับธุรกิจปรุงยา ดึงมาจาก: washingtonpost.com
7. Prepchem (2020) การเตรียม methylamine hydrochloride ดึงมาจาก: prepchem.com