เมธิลเมธิลหรือกลุ่มเป็นแทนที่อัลคิลที่มีสูตรทางเคมีคือ CH 3 เป็นสารทดแทนคาร์บอนที่ง่ายที่สุดในเคมีอินทรีย์มีคาร์บอนเดี่ยวและไฮโดรเจนสามตัว มาจากก๊าซมีเธน เนื่องจากสามารถผูกกับคาร์บอนอื่นได้เท่านั้นตำแหน่งของมันจึงบ่งบอกถึงจุดสิ้นสุดของโซ่การสิ้นสุดของโซ่
ในภาพด้านล่างมีหนึ่งในตัวแทนหลายกลุ่มสำหรับกลุ่มนี้ ค่าไซน์ทางด้านขวาบ่งชี้ว่าด้านหลังพันธะ H 3 C- อาจมีอะตอมหรือสารทดแทนใด ๆ ก็ได้ แอลคิลหนึ่งอาร์อะโรมาติกหรืออาริล Ar หรือเฮเทอโรอะตอมหรือหมู่ฟังก์ชันเช่น OH หรือ Cl
กลุ่มเมธิลเป็นสารทดแทนคาร์บอนที่ง่ายที่สุดในเคมีอินทรีย์ ที่มา: Su-no-G
เมื่อหมู่ฟังก์ชันที่ติดกับเมทิลคือ OH เราจะมีแอลกอฮอล์เมทานอล CH 3 OH; และถ้าเป็น Cl เราจะมีเมทิลคลอไรด์ CH 3 Cl ในระบบการตั้งชื่ออินทรีย์เรียกง่ายๆว่า 'เมธิล' นำหน้าด้วยจำนวนตำแหน่งในห่วงโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุด
กลุ่มเมทิล CH 3สามารถระบุได้ง่ายในระหว่างการอธิบายโครงสร้างอินทรีย์โดยเฉพาะอย่างยิ่งเนื่องจากคาร์บอน 13 นิวเคลียร์เรโซแนนซ์สเปกโทรสโกปี ( 13 C NMR ) จากนั้นหลังจากออกซิเดชั่นอย่างแรงจะได้กลุ่ม COOH ที่เป็นกรดซึ่งเป็นเส้นทางสังเคราะห์ในการสังเคราะห์กรดคาร์บอกซิลิก
การรับรอง
การแสดงที่เป็นไปได้สำหรับกลุ่มเมธิล ที่มา: Jüผ่าน Wikipedia
ด้านบนเรามีการแสดงที่เป็นไปได้สี่แบบโดยสมมติว่า CH 3เชื่อมโยงกับสารทดแทนอัลคิล R ทั้งหมดมีค่าเท่ากัน แต่ในขณะที่เปลี่ยนจากซ้ายไปขวาจะเห็นลักษณะเชิงพื้นที่ของโมเลกุล
ตัวอย่างเช่น R-CH 3ให้ความรู้สึกว่าแบนและเป็นเส้นตรง การเป็นตัวแทนต่อไปนี้แสดงพันธะโควาเลนต์สาม CH ซึ่งทำให้สามารถระบุเมธิลในโครงสร้างลิวอิสใด ๆ และให้ความรู้สึกผิด ๆ ว่าเป็นไม้กางเขน
จากนั้นต่อไปทางขวา (จุดสุดท้าย) จะพบการผสมพันธุ์ sp 3ที่คาร์บอน CH 3เนื่องจากรูปทรงจัตุรมุข ในการแสดงครั้งสุดท้ายสัญลักษณ์ทางเคมีของคาร์บอนจะไม่ถูกเขียนด้วยซ้ำ แต่จะมีการเก็บจัตุรมุขเพื่อระบุว่าอะตอม H ใดอยู่ด้านหน้าหรือด้านหลังระนาบ
แม้ว่าจะไม่ได้อยู่ในภาพ แต่อีกวิธีหนึ่งที่เกิดขึ้นซ้ำ ๆ เมื่อแสดงถึง CH 3ประกอบด้วยเพียงแค่วางเส้นประ (-)“ เปล่า” สิ่งนี้มีประโยชน์มากเมื่อวาดโครงกระดูกคาร์บอนขนาดใหญ่
โครงสร้าง
โครงสร้างของกลุ่มเมธิลที่แสดงโดยแบบจำลองทรงกลมและแท่ง ที่มา: Gabriel Bolívar
ภาพบนสุดคือภาพสามมิติของภาพแรก ทรงกลมสีดำมันวาวตรงกับอะตอมของคาร์บอนส่วนสีขาวคืออะตอมของไฮโดรเจน
อีกครั้งคาร์บอนมีสภาพแวดล้อมแบบ tetrahedral อันเป็นผลมาจากการผสมพันธ์ sp 3และด้วยเหตุนี้จึงเป็นกลุ่มที่ค่อนข้างใหญ่โดยมีการหมุนพันธะ CR ขัดขวางการฆ่าเชื้อ นั่นคือไม่สามารถหมุนได้เนื่องจากทรงกลมสีขาวจะรบกวนเมฆอิเล็กทรอนิกส์ของอะตอมที่อยู่ใกล้เคียงและรู้สึกถึงแรงผลัก
อย่างไรก็ตามพันธบัตร CH สามารถสั่นได้เช่นเดียวกับพันธะ CR ดังนั้น CH 3จึงเป็นกลุ่มของเรขาคณิตเตตระฮีดอลที่สามารถอธิบายได้ (กำหนดและตรวจสอบได้) โดยสเปกโทรสโกปีรังสีอินฟราเรด (IR) เช่นเดียวกับกลุ่มฟังก์ชันทั้งหมดและพันธะคาร์บอนที่มีความต่างกัน
สิ่งที่สำคัญที่สุดก็คือการชี้แจงของตนโดย13 C-NMR ด้วยเทคนิคนี้จำนวนสัมพัทธ์ของกลุ่มเมธิลจะถูกกำหนดซึ่งทำให้สามารถประกอบโครงสร้างโมเลกุลได้
โดยทั่วไปยิ่ง CH 3มีโมเลกุลมากเท่าใดปฏิกิริยาระหว่างโมเลกุลก็จะยิ่ง "เงอะงะ" หรือไม่มีประสิทธิภาพมากขึ้นเท่านั้น นั่นคือยิ่งจุดหลอมเหลวและจุดเดือดต่ำลง กลุ่ม CH 3เนื่องจากไฮโดรเจน "เลื่อน" เข้าหากันเมื่อเข้าใกล้หรือสัมผัส
คุณสมบัติ
กลุ่มเมทิลมีลักษณะเฉพาะคือไม่ชอบน้ำเป็นหลักและไม่มีขั้ว
นี่เป็นเพราะความจริงที่ว่าพันธะ CH ของพวกเขาไม่มีขั้วมากนักเนื่องจากความแตกต่างระหว่างอิเล็กโทรเนกาติวิตีของคาร์บอนและไฮโดรเจนต่ำ นอกจากนี้รูปทรงจัตุรมุขและเรขาคณิตสมมาตรยังกระจายความหนาแน่นของอิเล็กตรอนเกือบจะเป็นเนื้อเดียวกันซึ่งก่อให้เกิดโมเมนต์ไดโพลเล็กน้อย
ในกรณีที่ไม่มีขั้ว CH 3 "วิ่งหนี" จากน้ำมีพฤติกรรมไม่ชอบน้ำ ดังนั้นหากมองเห็นในโมเลกุลจะทราบได้ว่าปลายเมธิลนี้จะไม่ทำปฏิกิริยากับน้ำหรือตัวทำละลายที่มีขั้วอื่นอย่างมีประสิทธิภาพ
ลักษณะอื่นของ CH 3คือความเสถียรสัมพัทธ์ เว้นแต่อะตอมที่ถูกผูกไว้จะขจัดความหนาแน่นของอิเล็กตรอนออกไปก็ยังคงเฉื่อยเมื่อเทียบกับตัวกลางที่เป็นกรดที่มีฤทธิ์แรงมาก อย่างไรก็ตามจะเห็นได้ว่ามันสามารถมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาทางเคมีโดยส่วนใหญ่เกี่ยวกับการเกิดออกซิเดชันหรือการย้าย (methylation) ไปยังโมเลกุลอื่น
การเกิดปฏิกิริยา
oxidations
CH 3ไม่อิสระที่จะออกซิไดซ์ ซึ่งหมายความว่ามันมีความอ่อนไหวต่อการสร้างพันธะกับออกซิเจน CO หากทำปฏิกิริยากับตัวออกซิไดซ์ที่แรง เมื่อออกซิไดซ์มันจะเปลี่ยนเป็นหมู่ฟังก์ชันต่างๆ
ตัวอย่างเช่นการออกซิเดชั่นครั้งแรกก่อให้เกิดกลุ่มเมธิออล (หรือไฮดรอกซีเมทิล) CH 2 OH ซึ่งเป็นแอลกอฮอล์ อย่างที่สองเกิดในหมู่ formyl, CHO (HC = O), อัลดีไฮด์ และประการที่สามในที่สุดก็อนุญาตให้เปลี่ยนเป็นหมู่คาร์บอกซิล COOH ซึ่งเป็นกรดคาร์บอกซิลิก
ออกซิเดชันชุดนี้ใช้ในการสังเคราะห์กรดเบนโซอิก (HOOC-C 6 H 5 ) จากโทลูอีน (H 3 C-C 6 H 5 )
ไอออน
CH 3ระหว่างกลไกของปฏิกิริยาบางอย่างอาจได้รับประจุไฟฟ้าชั่วขณะ ตัวอย่างเช่นเมื่อเมทานอลถูกให้ความร้อนในตัวกลางที่เป็นกรดที่มีความเข้มข้นมากในทางทฤษฎีไม่มีนิวคลีโอไทล์ (ผู้หาประจุบวก) จะเกิดเมทิลไอออนบวก CH 3 +ขึ้นเนื่องจากพันธะ CH 3 -OH และ OH แตกออกมาพร้อมกับคู่อิเล็กตรอนของพันธะ
สายพันธุ์ CH 3 +มีปฏิกิริยามากจนได้รับการพิจารณาในระยะก๊าซเท่านั้นเนื่องจากมันทำปฏิกิริยาหรือหายไปเมื่อมีนิวคลีโอไฟล์น้อยที่สุด
ในทางกลับกันแอนไอออนสามารถหาได้จาก CH 3 : methanide, CH 3 -ซึ่งเป็น carbanion ที่ง่ายที่สุดของทั้งหมด อย่างไรก็ตามเช่นเดียวกับ CH 3 +การปรากฏตัวของมันผิดปกติและเกิดขึ้นภายใต้สภาวะที่รุนแรงเท่านั้น
ปฏิกิริยาเมธิเลชัน
ในปฏิกิริยา methylation CH 3จะถูกถ่ายโอนไปยังโมเลกุลโดยไม่ก่อให้เกิดประจุไฟฟ้า (CH 3 +หรือ CH 3 - ) ในกระบวนการ ยกตัวอย่างเช่นไอโอไดด์เมธิล, CH 3ผมเป็นตัวแทนที่ดี methylating และสามารถแทนที่พันธบัตร OH ของโมเลกุลต่างๆที่มีมี O-CH 3พันธบัตร
ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์สิ่งนี้ไม่ได้ก่อให้เกิดโศกนาฏกรรมใด ๆ แต่ใช่เมื่อสิ่งที่เมทิลเลตมากเกินไปคือฐานไนโตรเจนของดีเอ็นเอ
อ้างอิง
- Morrison, RT และ Boyd, R, N. (1987) เคมีอินทรีย์. พิมพ์ครั้งที่ 5. บรรณาธิการ Addison-Wesley Interamericana
- แครี่ F. (2008). เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่หก). Mc Graw Hill
- Graham Solomons TW, Craig B.Fryhle (2011) เคมีอินทรีย์. เอมีน (พิมพ์ครั้งที่ 10.). ไวลีย์พลัส
- ราหุลแกลดวิน. (23 พฤศจิกายน 2561). methylation สารานุกรมบริแทนนิกา. ดึงมาจาก: britannica.com
- Danielle Reid (2019) กลุ่มเมทิล: โครงสร้างและสูตร ศึกษา. ดึงมาจาก: study.com
- วิกิพีเดีย (2019) กลุ่มเมทิล สืบค้นจาก: en.wikipedia.org