HEXOSE: ลักษณะฟังก์ชันอนุพันธ์ - GEOGRAFÍA - 2026

hexoseเป็นคาร์โบไฮเดรตที่มีหกอะตอมของคาร์บอนและมีสูตรเชิงประจักษ์คือ C ₆ H ₁₂ O 6 คาร์โบไฮเดรตหรือแซคคาไรด์ (จากภาษากรีก sakcharon = น้ำตาล) คือโพลีไฮดรอกซีอัลดีไฮด์หรือโพลีไฮดรอกซีคีโตน

ในธรรมชาติโมโนแซ็กคาไรด์ที่มีอยู่มากที่สุดคือน้ำตาลกลูโคสซึ่งเป็นน้ำตาลคาร์บอนหกตัวหรือที่เรียกว่าเดกซ์โทรส การสังเคราะห์กลูโคสเกิดขึ้นจากก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำโดยการสังเคราะห์ด้วยแสง

ที่มา: NEUROtiker

ในพืชจากกลูโคสจะเกิดการสังเคราะห์เซลลูโลสโพลีแซคคาไรด์ที่มีโครงสร้างและแป้งซึ่งเป็นโพลีแซคคาไรด์สำรอง ในสิ่งมีชีวิตที่แตกต่างกันการออกซิเดชั่นของกลูโคสเป็นเส้นทางการเผาผลาญส่วนกลางสำหรับการผลิตพลังงาน

ลักษณะเฉพาะ

Hexoses สามารถมีได้สองประเภท: 1) aldoses (หรือ aldohexoses) ซึ่งคาร์บอน 1 (C-1) เป็นฟังก์ชันอัลดีไฮด์ หรือ 2) คีโตส (หรืออัลโดซีโทส) ซึ่งคาร์บอน 2 (C-2) เป็นฟังก์ชันคีโต ส่วนที่เหลือเป็นแอลกอฮอล์ระดับทุติยภูมิหรือระดับประถมศึกษา

ใน aldohexoses คาร์บอนทั้งหมดเป็น chiral ยกเว้นคาร์บอน 1 (C-1) และคาร์บอน 6 (C-6) นั่นคือมีศูนย์ไม่สมมาตรสี่จุด ในคีโตเฮกโซสมีศูนย์อสมมาตรสามแห่งซึ่ง ได้แก่ C-3, C-4 และ C-5

โดยธรรมชาติแล้วน้ำตาลเช่น hexoses ที่มีการกำหนดค่า L จะมีปริมาณน้อยกว่าน้ำตาลที่มีการกำหนดค่า D

การทำงานของอัลดีไฮด์หรือคีโตของเฮกโซสจะทำปฏิกิริยากับกลุ่มไฮดรอกซิลทุติยภูมิในปฏิกิริยาทางโมเลกุลเพื่อสร้างฮีมิอะซีทัลแบบวัฏจักรหรือเฮ็มคีทัล น้ำตาลไซคลิกหกเมมเบรนเป็นไพรานัสและน้ำตาล 5 เมมเบรนคือฟูราโนส

ในน้ำตาลวัฏจักรคาร์บอนิลคาร์บอนของหมู่อัลดีไฮด์และคีโตจะกลายเป็นศูนย์ไครัลใหม่ที่เรียกว่าคาร์บอนอโนเมอริก โครงร่างของคาร์บอนนี้อาจเป็นอัลฟาหรือเบต้านั่นคือมันก่อให้เกิดความผิดปกติสองอย่าง

Hexoses มีรูปแบบที่แตกต่างกัน

อะตอมทั้งหกที่ประกอบเป็นไพราโนสไม่ได้เป็นระนาบ แต่มีรูปแบบเหมือนเก้าอี้สองตัวซึ่งสารทดแทนขนาดใหญ่ครอบครอง: ก) ตำแหน่งเส้นศูนย์สูตรหรือ b) ตำแหน่งตามแนวแกน รูปแบบเหล่านี้สามารถแปลงกลับกันได้โดยไม่ทำลายพันธะโควาเลนต์

ปฏิสัมพันธ์ทางเคมีระหว่างสารทดแทนวงแหวนมีผลต่อเสถียรภาพสัมพัทธ์ของรูปแบบเหล่านี้ ดังนั้นโครงสร้างที่เสถียรที่สุดคือโครงสร้างที่กลุ่มที่ใหญ่ที่สุดครองตำแหน่งเส้นศูนย์สูตร

ปฏิกิริยาทางเคมีของกลุ่มหนึ่งได้รับอิทธิพลจากตำแหน่งที่ตั้งตามโครงสร้าง ตัวอย่างคือหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) ซึ่งเมื่อครอบครองตำแหน่งเส้นศูนย์สูตรจะถูกเอสเทอร์ได้ง่ายกว่าเมื่อครอบครองตำแหน่งตามแนวแกน

Β-D- กลูโคสซึ่งเป็นอัลโดเฮกโซสมีสารทดแทนทั้งหมดในตำแหน่งเส้นศูนย์สูตรซึ่งทำให้พวกมันไวต่อการเอสเทอริฟิเคชันมากขึ้น ปฏิกิริยานี้มีความสำคัญต่อการสร้างพันธะโควาเลนต์ระหว่างน้ำตาล สิ่งนี้สามารถอธิบายได้ว่าทำไมβ-D-glucose จึงเป็นน้ำตาลที่มีอยู่มากที่สุดในธรรมชาติ

Hexoses สามารถสร้างพันธะไกลโคซิดิก

หน่วยโมโนแซคคาไรด์เช่นเฮกโซสสามารถเชื่อมโยงโควาเลนต์ผ่านพันธะโอไกลโคซิดิกที่เกิดขึ้นเมื่อคาร์บอนที่ผิดปกติของโมเลกุลน้ำตาลหนึ่งทำปฏิกิริยากับกลุ่มไฮดรอกซิลของโมเลกุลน้ำตาลอื่น ผลของปฏิกิริยานี้คือการก่อตัวของ acetal จาก hemiacetal

ตัวอย่างคือปฏิกิริยาของ C-1 ซึ่งเป็นคาร์บอนผิดปกติของα-D-glucopyranose กับกลุ่มไฮดรอกซิลของ C-4 ของβ-D-glucopyranose อื่น จากนั้นจึงเกิดα -D-glucopyranosyl- (1®4) -D-glucopyranose

ปฏิกิริยาการสร้างพันธะไกลโคซิดิกเกี่ยวข้องกับการกำจัดโมเลกุลของน้ำเรียกว่าปฏิกิริยาการควบแน่น ปฏิกิริยาย้อนกลับคือการไฮโดรไลซิสและการทำลายพันธะไกลโคซิดิก

Hexoses และปฏิกิริยารีดิวซ์ออกซิเดชั่น

น้ำตาลที่มีอะตอมของคาร์บอนผิดปกติไม่ได้สร้างพันธะไกลโคซิดิกเรียกว่าน้ำตาลรีดิวซ์ โมโนแซ็กคาไรด์ทั้งหมดเช่นกลูโคสเฮกโซสแมนโนสและกาแลคโตสกำลังลดน้ำตาล เนื่องจากอัลโดสหรือคีโตสสามารถบริจาคอิเล็กตรอนหรือลดให้กับตัวออกซิไดซ์ได้

การทดสอบแบบคลาสสิกสำหรับการลดน้ำตาลทำได้โดยใช้น้ำยา Fehling (หรือ Benedict) และ Tollens ตัวอย่างเช่นน้ำตาลรีดิวซ์สามารถลด Ag ^{+ ที่}มีอยู่ในสารละลายแอมโมเนียม (น้ำยาของ Tollens) ปฏิกิริยานี้ก่อให้เกิดโลหะเงินที่ด้านล่างของภาชนะที่เกิดปฏิกิริยา

ด้วยปฏิกิริยาที่เร่งปฏิกิริยาโดยเอนไซม์กลูโคสออกซิเดสคาร์บอนที่ผิดปกติของ D-glucose จะถูกออกซิไดซ์โดยการสูญเสียอิเล็กตรอน 1 คู่และออกซิเจนจะลดลงเมื่อได้รับอิเล็กตรอนคู่หนึ่ง ปฏิกิริยานี้มีสองผลิตภัณฑ์: D-glucono-d-lactone และไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์

ปัจจุบันความเข้มข้นของกลูโคสในเลือดถูกกำหนดโดยการทดสอบที่ใช้กลูโคสออกซิเดสและเปอร์ออกซิเดส เอนไซม์ตัวสุดท้ายนี้เร่งปฏิกิริยารีดิวซ์ออกซิเดชั่น

พื้นผิวของเปอร์ออกซิเดสคือไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์และสารโครโมจินิกซึ่งถูกออกซิไดซ์ ปฏิกิริยานี้สามารถหาปริมาณได้โดยใช้เครื่องสเปกโตรโฟโตมิเตอร์

อนุพันธ์ของ hexoses

มีอนุพันธ์ของเฮกโซสหลายชนิดที่กลุ่มไฮดรอกซิลถูกแทนที่ด้วยสารทดแทนอื่น ตัวอย่างเช่นกลุ่ม C-2 ไฮดรอกซิลของกลูโคสกาแลคโตสและแมนโนสจะถูกแทนที่ด้วยกลุ่มอะมิโนซึ่งสร้างกลูโคซามีนกาแลคโตซามีนและแมนโนซามีนตามลำดับ

บ่อยครั้งที่กลุ่มอะมิโนควบแน่นกับกรดอะซิติกกลายเป็น N-acetylglucosamine อนุพันธ์ของกลูโคซามีนนี้พบได้ในผนังเซลล์ของแบคทีเรีย

อนุพันธ์ของ N-acetylmannosamine คือกรด N-acetylneuraminic หรือที่เรียกว่ากรดเซียลิก สารหลังนี้มีอยู่ในไกลโคโปรตีนและไกลโคลิปิดบนพื้นผิวของเซลล์ซึ่งมีบทบาทในการรับรู้โดยเซลล์อื่น ๆ

การเกิดออกซิเดชันเฉพาะของกลุ่มแอลกอฮอล์หลัก C-6 ของกลูโคสอัลโดเฮกโซสกาแลคโตสและแมนโนสจะสร้างกรดยูโรนิก ผลิตภัณฑ์เหล่านี้ ได้แก่ กรด D-glucuronic กรด D-galacturonic และกรด D-mannuronic ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของโพลีแซ็กคาไรด์หลายชนิด

กรดยูนิกอาจได้รับการเอสเทอริฟิเคชันภายในกล้ามเนื้อ มันสร้างแลคโตนของห้าหรือหกอะตอม ตัวอย่างเช่นกรดแอสคอร์บิก (วิตามินซี) ถูกสังเคราะห์โดยพืช

การแทนที่หมู่ไฮดรอกซิล (-OH) ด้วยอะตอมไฮโดรเจนที่ C-6 ของ L-galactose หรือ L-mannose ทำให้เกิด L-fucose หรือ L-rhamnose ตามลำดับ L-fucose พบได้ในไกลโคโปรตีนและไกลโคลิปิด L-rhamnose พบในโพลีแซ็กคาไรด์ในพืช

Hexoses พบมากที่สุดในธรรมชาติและหน้าที่ของพวกมัน

กลูโคส

สัญลักษณ์: Glc. มันคืออัลโดเฮกโซสหรือกลูโคเฮกโซส D-glucose enantiomer (สัญลักษณ์ D-Glu) พบได้บ่อยกว่า L-Glc enantiomer D-Glc มีอยู่ในพืชน้ำผึ้งองุ่นและในเลือดของสัตว์ เป็นแหล่งพลังงานสำหรับสิ่งมีชีวิต ทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นสำหรับการสังเคราะห์ไกลโคเจนเซลลูโลสแป้งและแลคโตส

ฟรักโทส

สัญลักษณ์: Fru. เป็นคีโตเฮกโซสหรือฟรุกโตเฮกโซส D-fructose enantiomer เป็นที่รู้จักกันทั่วไปว่าฟรุกโตส น้ำตาลนี้พบได้ในผลไม้น้ำผึ้งและน้ำอสุจิ

กาแลคโต

สัญลักษณ์กัล มันคือ aldohexose หรือ galatohexose D-galactose พบได้บ่อยกว่า L-galactose D-galactose เป็นน้ำตาลในสมอง มันไม่ค่อยฟรี โดยทั่วไปพบในพืชสัตว์และจุลินทรีย์ในรูปของโอลิโกแซ็กคาไรด์และโพลีแซ็กคาไรด์

mannose

สัญลักษณ์: มนุษย์เป็นอัลโดเฮกโซสหรือแมนโนเฮกโซส รูปแบบ D-mannose มีการกระจายอย่างกว้างขวางใน manna และ hemicellulose พบว่าเป็นโอลิโกแซ็กคาไรด์ที่เชื่อมโยงกับ N กับไกลโคโปรตีนทำให้เกิดกิ่งก้าน

Ramnosa

สัญลักษณ์: Rha. เป็นอัลโดเฮกโซสที่พบในไกลโคไซด์ของพืชในโพลีแซ็กคาไรด์ของเหงือกและเมือกเช่นเดียวกับในผนังเซลล์ของพืชและในฟลาโวนอยด์

อ้างอิง

1. Cui, SW 2005 คาร์โบไฮเดรตในอาหาร: เคมีคุณสมบัติทางกายภาพและการใช้งาน CRC Press, โบคาเรตัน
2. Nelson, DL, Cox, MM 2017 หลักการทางชีวเคมีของ Lehninger. WH ฟรีแมนนิวยอร์ก
3. Rastall, RA 2010 โอลิโกแซ็กคาไรด์ที่ใช้งานได้: การประยุกต์ใช้และการผลิต การทบทวนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยีการอาหารประจำปี, 1, 305–339
4. Sinnott, ML 2007. เคมีของคาร์โบไฮเดรตและโครงสร้างและกลไกทางชีวเคมี. ราชสมาคมเคมีเคมบริดจ์
5. Stick, RV, Williams, SJ 2009 คาร์โบไฮเดรต: โมเลกุลที่สำคัญของชีวิต เอลส์เวียร์อัมสเตอร์ดัม
6. Tomasik, P. 2004. คุณสมบัติทางเคมีและหน้าที่ของแซคคาไรด์อาหาร. CRC Press, โบคาเรตัน
7. Voet, D. , Voet, JG, Pratt, CW 2008. พื้นฐานชีวเคมี - ชีวิตในระดับโมเลกุล. ไวลีย์โฮโบเกน