- ลักษณะเฉพาะ
- ศัพท์เฉพาะ
- แบบฟอร์ม D- และ L-
- รูปแบบαและβคีโตฟูราโนสและคีโตปีรานัส
- คุณสมบัติ
- ตัวอย่าง
- L-sorbose
- Isomaltulose
- lactulose
- อ้างอิง
คีโตสเป็นคำที่ใช้เพื่อแสดงถึงโมโนแซ็กคาไรด์ที่มีกลุ่ม "คีโตน" อย่างน้อยหนึ่งกลุ่มในโครงสร้างโมเลกุลนั่นคือกลุ่มที่มีลักษณะเป็น RC (= O) R 'ซึ่งแสดงถึงกลุ่มฟังก์ชันที่ออกซิไดซ์มากที่สุดของ โมเลกุล
มอโนแซ็กคาไรด์เป็นน้ำตาลที่ง่ายที่สุด โดยทั่วไปเป็นสารประกอบที่เป็นของแข็งผลึกและไม่มีสี ส่วนใหญ่มีรสหวานและละลายในน้ำได้สูงและไม่ละลายในตัวทำละลายที่ไม่มีขั้ว
คีโตนที่รู้จักกันดี (ที่มา: http://www.bionova.org.es/biocast/tema07.htm ผ่าน Wikimedia Commons)
ในเชิงโครงสร้างโมโนแซ็กคาไรด์ส่วนใหญ่ที่มีอยู่ในธรรมชาติมีอยู่ในหนึ่งในสองรูปแบบ: อัลโดสหรือคีโตซา ซึ่งเป็นโมเลกุลที่มีความโดดเด่นด้วยการมีหมู่อัลดีไฮด์หรือกลุ่ม "คีโต" ตามลำดับ
ตัวอย่างที่พบบ่อยที่สุดของน้ำตาลคีโตส ได้แก่ ไดไฮดรอกซีอะซิโตนอีริทรูโลสไซลูโลสและไรบูโลสฟรุกโตสซอร์โบสหรือไอโซมอลทูโลสเป็นต้น
ลักษณะเฉพาะ
ตามความเป็นจริงของโมโนแซ็กคาไรด์ส่วนใหญ่คีโตสเป็นโมเลกุลที่ประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนไฮโดรเจนและออกซิเจนที่เชื่อมโยงกันผ่านพันธะเดี่ยวที่ไม่แตกแขนง
ในโครงสร้างแบบโซ่ "เปิด" ลักษณะทั่วไปของโมโนแซ็กคาไรด์ทั้งหมดคือมีคาร์บอนอะตอมคู่ที่ผูกมัดกับอะตอมออกซิเจนทำให้เกิดกลุ่มคาร์บอนิล
โครงสร้างของ dihydroacetone ซึ่งเป็นคีโตสที่ง่ายที่สุด (ที่มา: Emeldir ผ่าน Wikimedia Commons)
คีโตสแตกต่างจากมอโนแซ็กคาไรด์อื่น ๆ ที่เกี่ยวข้องอย่างใกล้ชิดอัลโดส (ซึ่งมีหมู่อัลดีไฮด์ R-HC = O) ตรงที่ไม่พบกลุ่มคาร์บอนิลที่ส่วนท้ายของห่วงโซ่คาร์บอน แต่สามารถอยู่ในตำแหน่งอื่นได้ ของโมโนแซ็กคาไรด์จึงรวมกันเป็นกลุ่ม "คีโต" หรือที่เรียกว่า RC (= O) R '
เป็นกฎทั่วไปที่ว่าโมโนแซ็กคาไรด์ที่ง่ายที่สุดคือ "ไตรโอส" นั่นคือน้ำตาลเหล่านั้นมีคาร์บอนเพียงสามอะตอม ดังนั้นคีโตสที่ง่ายที่สุดที่สามารถพบได้ในธรรมชาติคือ ketotriose dihydroxyacetone
ศัพท์เฉพาะ
คีโตสขึ้นอยู่กับจำนวนอะตอมของคาร์บอน:
- Ketotrioses: คีโตสที่มีคาร์บอนสามอะตอมเช่น dihydroxyacetone
- Ketotetrose: คีโตสที่มีคาร์บอน 4 อะตอมเช่น erythrulose
- Ketopentoses: คีโตสที่มีคาร์บอน 5 อะตอมเช่นไรบูโลส
- Ketohexoses: คีโตสที่มีคาร์บอน 6 อะตอมเช่นฟรุกโตส
- Ketoheptoses: คีโตสที่มีคาร์บอน 7 อะตอมเช่น sedoheptulose
แบบฟอร์ม D- และ L-
ยกเว้น dihydroxyacetone แต่เพียงผู้เดียวโมโนแซ็กคาไรด์ทั้งหมด (ไม่ว่าจะเป็นอัลโดสหรือคีโตส) มีศูนย์หรืออะตอมที่ "ไม่สมมาตร" "คาร์บอน" อย่างน้อยหนึ่งตัว ดังนั้นพวกมันจึงสามารถพบได้ในสองรูปแบบหรือไอโซเมอร์ที่ "ออปติกแอ็คทีฟ" และที่เรียกว่าเอแนนทิโอเมอร์ซึ่งเป็นสเตอริโอไอโซเมอร์ที่ไม่ซ้อนทับ (ภาพสะท้อน)
การคาดการณ์ของฟิชเชอร์สำหรับ sedoheptulose, ketoheptose (ที่มา: Yikrazuul จาก Wikimedia Commons)
รูปแบบที่เป็นไปได้สองรูปแบบนี้เรียกตามอัตภาพว่าไอโซเมอร์ D และไอโซเมอร์ L และปริมาณของอีแนนทิโอเมอร์เหล่านี้ที่โมเลกุลโมโนแซคคาไรด์มีอยู่นั้นขึ้นอยู่กับจำนวนของศูนย์ไครัลหรือคาร์บอน (n) นั่นคือโมโนแซ็กคาไรด์แต่ละตัวมีอยู่ 2 ไปยัง power n stereoisomers
รูปแบบαและβคีโตฟูราโนสและคีโตปีรานัส
ในสารละลายที่เป็นน้ำจะพบคีโตสของคาร์บอน 5 อะตอมขึ้นไป (เช่นอัลโดส) เป็นโครงสร้างแบบวงรอบหรือวงแหวนโดยที่กลุ่มคาร์บอนิลถูกยึดติดกับอะตอมออกซิเจนของหมู่ไฮดรอกซิลบางกลุ่มในห่วงโซ่คาร์บอนซึ่งก่อตัวเป็น a สารประกอบอนุพันธ์ที่เรียกว่า "hemiketal"
Hemicetals มีลักษณะของอะตอมของคาร์บอนที่ไม่สมมาตรเพิ่มเติมดังนั้นจึงอาจมีสเตอริโอไอโซเมอร์อีกสองตัวสำหรับคีโตซาแต่ละตัวซึ่งรู้จักกันในตัวอักษรกรีกαและβซึ่งเรียกว่า anomers
นอกจากนี้คีโตสยังสามารถพบได้ในรูปแบบวัฏจักรของคาร์บอน 5 หรือ 6 อะตอมซึ่งรู้จักกันในชื่อคีโตฟูราโนสและคีโตปีราโนส
คุณสมบัติ
โมโนแซ็กคาไรด์ที่พบมากที่สุดในธรรมชาติคือเฮกโซสทั้งอัลโดเฮกโซสหรือคีโตเฮกโซส ตัวอย่างที่สำคัญของคีโตเฮกโซสคือฟรุกโตสซึ่งเป็นส่วนประกอบพื้นฐานของอาหารของสัตว์แมลงเชื้อราและแบคทีเรียหลายชนิดเนื่องจากพบมากในผลไม้น้ำผึ้งและผัก
ซูโครสซึ่งเป็นน้ำตาลที่มนุษย์บริโภคทุกวันเป็นไดแซ็กคาไรด์ที่ประกอบด้วยโมเลกุลของฟรุกโตสและกลูโคสอีกชนิดหนึ่ง
การเปรียบเทียบโครงสร้างของน้ำตาลเฮกโซสสองชนิด: กลูโคส (อัลโดเฮกโซส) และฟรุกโตส (คีโตเฮกโซส) (ที่มา: Prokaryote2 ผ่าน Wikimedia Commons)
เนื่องจากสัดส่วนที่สำคัญของการเกิดไอโซเมอไรเซชันระหว่างฟรุกโตสและกลูโคสสามารถเกิดขึ้นได้คีโตเฮกโซสนี้จึงมีความสำคัญมากจากมุมมองของการเผาผลาญของเซลล์เนื่องจากกลูโคสเป็นหนึ่งในสารตั้งต้นหลักที่เซลล์ใช้เพื่อให้ได้พลังงานในรูปแบบ ของ ATP
ในบริบทโครงสร้างคีโตสก็มีความจำเป็นเช่นกันเนื่องจากคีโตเพนโทสบางตัวทำหน้าที่เป็นตัวกลางหรือสารตั้งต้นในการสังเคราะห์น้ำตาลที่ใช้ในโครงกระดูกคาร์บอนของกรดนิวคลีอิกซึ่งมีอยู่ในสิ่งมีชีวิตทั้งหมดและเป็นโมเลกุลที่มีอยู่ ข้อมูลทางพันธุกรรม
ตัวอย่าง
ฟรุกโตสตามที่กล่าวไปแล้วอาจเป็นตัวอย่างที่เป็นตัวแทนมากที่สุดในบรรดาน้ำตาลคีโตสเนื่องจากพบได้ทั่วไปในเนื้อเยื่อพืชและในอาหารที่เตรียมไว้หลายอย่างที่เราบริโภคทุกวัน
อย่างไรก็ตามมีคีโตนที่สำคัญอื่น ๆ ที่มีความสำคัญบางอย่างจากมุมมองของอุตสาหกรรมเนื่องจากหาได้ง่ายและราคาไม่แพง นอกจากนี้เช่นเดียวกับมอโนแซ็กคาไรด์อื่น ๆ ที่รู้จักกันดีคือสารประกอบที่มีขั้วและละลายน้ำได้ซึ่งหมายความว่าพวกมันสามารถเปลี่ยนแปลงทางเคมีได้หลายรูปแบบ
โมโนแซ็กคาไรด์เหล่านี้ ได้แก่ :
L-sorbose
เป็นคีโตเฮกโซสที่เป็น 5-epimer ของฟรุกโตส คีโตสนี้เป็นตัวกลางในการผลิตวิตามินซีจากกลูโคสในระดับอุตสาหกรรม
Isomaltulose
นี่คือไดแซ็กคาไรด์ที่เกิดจากการหมักแบคทีเรียของซูโครส (ประกอบด้วยกลูโคสและฟรุกโตส) ความสำคัญทางอุตสาหกรรมเกี่ยวข้องกับการเปลี่ยนเป็น D-mannitol หรือ "isomalt" ซึ่งใช้กันอย่างแพร่หลายในการทำอาหาร
lactulose
คีโตสนี้ได้มาเป็น "ผลพลอยได้" จากอุตสาหกรรมแปรรูปนมและสามารถเปลี่ยนเป็น N-acetylactosamine ซึ่งเป็นไดแซ็กคาไรด์ที่มีอยู่ในโอลิโกแซ็กคาไรด์ที่สำคัญทางชีวภาพหลายชนิด นอกจากนี้ยังมีจำหน่ายทั่วไปในรูปแบบยาระบายออสโมติกที่เรียกว่า "laevulac"
อ้างอิง
- Finch, P. (Ed.). (2013) คาร์โบไฮเดรต: โครงสร้างการสังเคราะห์และพลวัต Springer Science & Business Media
- Mathews, CK, Van Holde, KE, & Ahern, KG (2000) ชีวเคมี. เพิ่ม. เวสลีย์ลองแมนซานฟรานซิสโก
- Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008) หลักการทางชีวเคมีของ Lehninger Macmillan
- Ouellette, RJ, & Rawn, JD (2014). เคมีอินทรีย์: โครงสร้างกลไกและการสังเคราะห์ เอลส์
- Stenesh, J. (1989). พจนานุกรมชีวเคมีและอณูชีววิทยา จอห์นไวลีย์
- Stick, RV, & Williams, S. (2010). คาร์โบไฮเดรต: โมเลกุลสำคัญของชีวิต เอลส์