TERPENES: ลักษณะโครงสร้างหน้าที่การจำแนกประเภท - ชีววิทยา - 2026

terpenesหรือสารประกอบ isoprenoid รูปแบบที่เป็นหน่วยซ้ำอินทรีย์โมเลกุลของไอโซพรีซึ่งเป็นเพียงไฮโดรคาร์บอนโครงสร้าง 5 อะตอมของคาร์บอน นั่นคือเป็นโพลีเมอร์ไอโซพรีนที่มีความยาวต่างกัน

ในขั้นต้นคำว่า "terpene" ถูกใช้โดยเฉพาะเพื่ออ้างถึงสารประกอบอินทรีย์ตามธรรมชาติที่ได้จากหน่วยไอโซพรีนเดียว แต่ปัจจุบันคำว่า "terpene" และ "isoprenoid" ใช้สลับกันได้โดยมีความถี่มากเพื่ออ้างถึงสารอย่างน้อยหนึ่งชนิด หน่วยไอโซพรีน

โครงสร้างของหน่วยไอโซพรีน (ที่มา: Edgar181, ผ่าน Wikimedia Commons)

คำว่า "terpene" มีที่มาจากคำภาษาอังกฤษ "turpentine" ซึ่งมาจากคำภาษาละตินที่ใช้อธิบายน้ำมันสนซึ่งเป็นสารประกอบที่ได้จากเรซินของต้นสนบางชนิด

น้ำมันสนมีสารประกอบไฮโดรคาร์บอนบางชนิดที่ได้รับการประกาศเกียรติคุณเป็นครั้งแรกว่า "เทอร์เพน" ดังนั้นสารประกอบธรรมชาติทั้งหมดที่ทำจากหน่วยไอโซพรีนและได้มาจากพืชจึงถูกแสดงว่าเป็นเทอร์พีน

โมเลกุลเหล่านี้สังเคราะห์จากอะซิทิลโคเอนไซม์เอเป็นโมเลกุลของสารตั้งต้น ในขั้นต้นการควบแน่นของโมเลกุลทั้งสองนี้จะเกิดขึ้นกลายเป็น acetoacetyl-CoA ซึ่งจะทำปฏิกิริยากับ acetyl-CoA อีกตัวเพื่อสร้างβ-hydroxy-β-methylglutaryl-CoA

การลดเอนไซม์ของสารประกอบก่อนหน้านี้เมื่อมีน้ำและขึ้นอยู่กับ NADPH จะทำให้เกิดกรดเมวาโลนิกซึ่งฟอสโฟรีเลชันจะให้รูปไดฟอสเฟตของกรดเมวาโลนิก สารประกอบหลังนี้ถูก decarboxylated และถูกทำให้แห้งเพื่อให้ได้ isopentenyl pyrophosphate (IPP) ซึ่งเป็นหน่วยไอโซพรีนที่เปิดใช้งาน

ไอโซเมอไรเซชันของ IPP การดัดแปลงทางเคมีบางอย่างต่อเนื่องของสิ่งเดียวกันและการควบแน่นกับหน่วย IPP อื่นทำให้เกิดเทอร์เพนที่แตกต่างกันซึ่งเป็นที่รู้จัก กลุ่มด้านข้างของวิตามินเออีและเคของเบต้าแคโรทีนและสควาลีนเป็นตัวอย่างของเทอร์พีนที่รู้จักกันดี

ลักษณะของ Terpenes

- Terpenes โดยทั่วไปเป็นสารประกอบอะโรมาติกที่ระเหยได้

- เป็นโมเลกุลของไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว (มีพันธะคู่ระหว่างอะตอมของคาร์บอนบางตัว) ซึ่งพบได้ในสิ่งมีชีวิตทุกชนิด แต่โดยเฉพาะอย่างยิ่งในน้ำมันหอมระเหยจากพืชผักหลายชนิด

- เทอร์พีนที่มีอะตอมออกซิเจนเรียกว่า "เทอร์พีนอยด์" สารประกอบเหล่านี้ทำหน้าที่แตกต่างกันในสิ่งมีชีวิตและมีความหลากหลายอย่างน่าประหลาดใจ

- ไม่เพียง แต่ผลิตโดยพันธุ์พืชเท่านั้น แต่ยังมีอยู่มากมายในสัตว์หลายชนิดซึ่งพวกมันทำหน้าที่สำคัญไม่แพ้กัน

โครงสร้าง

รู้จักเทอร์เพนมากกว่า 30,000 ชนิดหรืออย่างน้อยก็เป็นจำนวนโดยประมาณที่ถูกอ้างถึงในวรรณกรรม

โครงสร้างพื้นฐานเป็นไปตามหลักการทั่วไปซึ่งประกอบด้วยสารตกค้าง 2 เมทิลบิวเทนซึ่งมักเรียกกันว่าหน่วยไอโซพรีนซึ่งเป็นโมเลกุลที่ประกอบด้วยคาร์บอน 5 อะตอม ซึ่งเป็นสาเหตุที่เรียกว่า "isoprenoids"

Terpenes มักเกิดขึ้นในธรรมชาติเป็นไฮโดรคาร์บอนแอลกอฮอล์และไกลโคไซด์อีเทอร์อัลดีไฮด์คีโตนกรดคาร์บอกซิลิกและเอสเทอร์

ขึ้นอยู่กับจำนวนของสารตกค้าง 2-methylbutane มีความแตกต่างดังต่อไปนี้:

- เฮมิเทอร์เพน (C5)

- โมโนเทอร์พีน (C10)

- เซสควิเทอร์เพน (C15)

- ไดเทอร์เพน (C20)

- เซสเตอร์เพน (C25)

- ไตรเทอร์เพน (C30)

- เตตระเทอร์เพน (C40)

- Polyterpenes (C5) n มีมากกว่า 8 หน่วย

ส่วนไอโซโพรพิลของแต่ละหน่วยไอโซพรีนเรียกว่า "ส่วนหัว" และส่วนของเอทิลเรียกว่า "หาง" ใน mono-, sesqui-, di- และ sesterpenes หน่วยไอโซพรีนจะเชื่อมโยงกันในลำดับส่วนหัว - หาง แต่ไตรและเตตระเทอร์พีนมีการเชื่อมต่อที่หางอยู่ตรงกลาง

สิ่งสำคัญคือต้องสังเกตด้วยว่าเทอร์พีนมีอะตอมของคาร์บอนจำนวนหนึ่งในเชิงตรรกะซึ่งมักจะเป็นทวีคูณของ 5 เนื่องจาก "บล็อก" โครงสร้างประกอบด้วยไอโซพรีนของคาร์บอน 5 อะตอม

ฟังก์ชัน

เป็นสารประกอบที่ใช้งานอยู่

- Terpenes เป็นสารที่รับผิดชอบต่อกลิ่นรสและกิจกรรมทางเภสัชวิทยาเฉพาะของต้นสนและผลไม้เช่นมะนาวผักชีและลาเวนเดอร์ยูคาลิปตัสตะไคร้ลิลลี่พริกไทยและดอกไม้บางชนิด ใบและรากของพืชนานาชนิด

- สารเหล่านี้ถูกใช้โดยพืชเพื่อขับไล่แมลงหรือสัตว์นักล่าและยังดึงดูดแมลงผสมเกสรและผู้กระจายเมล็ดเนื่องจากมักเป็นสารประกอบระเหยที่ปล่อยกลิ่นเฉพาะ (สารที่ระเหยได้น้อยมักจะให้รสขมหรือเป็นพิษ)

- ยังเป็นสารประกอบที่มีประโยชน์ในแง่ของการส่งสัญญาณและควบคุมการเจริญเติบโตของพืช

ในอุตสาหกรรมและชีวการแพทย์

- Terpenes ใช้สำหรับการเตรียมและผลิตน้ำหอมซึ่งใช้สารประกอบจากธรรมชาติเช่นเมนทอลผลไม้รสเปรี้ยวและเครื่องเทศหลายชนิด

- พวกมันยังมีประโยชน์สำหรับการผลิตระบบอโรมาเทอราพีจากแหล่งกำเนิดตามธรรมชาติซึ่งโดยทั่วไปแล้วจะถูกนำมาใช้เพื่อปรับปรุงอารมณ์ของแต่ละบุคคลและนอกจากนี้ยังมีฤทธิ์ขับไล่แมลงบางชนิด

- ในทางการแพทย์เทอร์พีนที่ได้จากน้ำมันยูคาลิปตัสมีคุณสมบัติกระตุ้นการหลั่งเมือกซึ่งเป็นสาเหตุที่มักใช้ในสูตรของสารขับเสมหะ

โครงสร้างของเมทอลในรูปแบบต่างๆ (ที่มา: H Padleckas ผ่าน Wikimedia Commons)

- เทอร์พีนหลายชนิดมีคุณสมบัติในการขับปัสสาวะและช่วยบรรเทาอาการกระตุกของระบบทางเดินอาหาร

- ยังรวมอยู่ในโลชั่นและครีมเพื่อลดอาการปวดและลมพิษรวมถึงลดการติดเชื้อจุลินทรีย์โดยเฉพาะจุลินทรีย์ที่ทนต่อยาปฏิชีวนะเช่นยีสต์และเชื้อรา

- เทอร์พีนที่บริโภคในการแช่พืชสมุนไพรสามารถช่วยขจัดอาการท้องอืดและอาหารไม่ย่อย นอกจากนี้สารเหล่านี้ยังรวมอยู่ในผลิตภัณฑ์ยาฆ่าแมลงหลายชนิด

การจัดหมวดหมู่

Terpenes ถูกจำแนกตามจำนวนหน่วยไอโซพรีนที่ประกอบขึ้นตามที่กล่าวไว้ก่อนหน้านี้: hemiterpenes (C5); monoterpenes (C10); เซสควิเทอร์เพน (C15); ไดเทอร์เพน (C20); เซสเตอร์เพน (C25); ไตรเทอร์พีน (C30); เตตราเทอร์เพน (C40); polyterpenths (C5) n ที่มีมากกว่า 8 หน่วย

Hemiterpenes

รู้จัก hemiterpenes ประมาณ 50 ชนิดซึ่งเป็นเทอร์เพนที่ประกอบขึ้นจากหน่วยไอโซพรีนเดี่ยว 3-methyl-2-buten-1-ol (prenol) เป็นที่รู้จักกันดีและพบได้ในน้ำมันที่สกัดจากดอกของต้น Cananga odorata และฮ็อพ (Humulus lupulus)

monoterpenes

Monoterpenes เป็นเทอร์เพนที่ประกอบด้วย 2 หน่วยไอโซพรีน มีสารอะไซโคลและไซโคลและโดยรวมแล้วมีเอกสารเกี่ยวกับสารเคมีประมาณ 1,500 ชนิด

โครงสร้างทางเคมีของลิโมนีนซึ่งเป็นโมโนเทอร์พีน (ที่มา: Leyo, ผ่าน Wikimedia Commons)

โมโนเทอร์พีนชนิดอะไซโคลลิกส่วนใหญ่ได้มาจาก 2,6-dimethyloctane และมีหน่วยไอโซพรีนติดอยู่ "head-to-tail" สารประกอบเหล่านี้บางชนิดช่วยเสริมสร้างเนื้อเยื่อดอกไม้ของเจอเรเนียม (Pelargonium sp.) และอยู่ในขี้ผึ้งที่ปกคลุมขนนกบางชนิด

Monocyclic monoterpenes คือสิ่งที่มีส่วนที่เป็นวัฏจักรในโครงสร้างและที่พบมากที่สุดคือวงแหวนไซโคลโพรเพนไซโคลบิวเทนและไซโคลเฮกเซน นอกจากนี้ยังมี monoterpenes bicyclic ซึ่งมีสองวงแหวน

sesquiterpenes

Sesquiterpenes เป็นเทอร์เพนที่ประกอบด้วย 3 หน่วยไอโซพรีนดังนั้นจึงมีคาร์บอน 15 อะตอม

มีชาวฟาร์นีเซียส (ซึ่งรับผิดชอบรสชาติของแอปเปิ้ลลูกแพร์และผลไม้อื่น ๆ ) ชาวเยอรมันและเอเลแมนส์มนุษย์เผ่าอูเดสแมนและฟูราโนเอเดอร์แมนเอเรโมฟิลาเนสฟูราโนเรโมฟิลาเนสและวาเลอรันชาวคาร์ดิแนนส์พวก Drimans guainanos และ cicloguainanos และอื่น ๆ อีกมากมาย

diterpenes

Diterpenes มี 4 หน่วยไอโซพรีน (C20) และยังเป็นกลุ่มของเทอร์เพนที่ค่อนข้างแตกต่างกันซึ่งรวมถึง phytanes, cyclophytans, labdans, pimarans และ isopimarans, beyerans, atisans, giberelans, cembrans, เป็นต้น

Sesterpenes

ประกอบด้วย 5 หน่วยไอโซพรีนและสามารถเป็นวงจรหรือวงจร สารประกอบเหล่านี้แทบไม่เกิดขึ้นในพืชที่ "สูงกว่า" และมีรายงานในฟองน้ำทะเลและสัตว์ทะเลอื่น ๆ

triterpenes

ประกอบด้วยไอโซพรีน 6 หน่วย (C30) triterpenes เป็นโมเลกุลลักษณะเฉพาะของพืชบางชนิดเนื่องจากเป็นส่วนหนึ่งของ brassinosteroids, phytoalexins, สารพิษบางชนิดและแว็กซ์ป้องกันบางชนิด

หลายตัวเป็นสารประกอบเชิงเส้นซึ่งส่วนใหญ่ได้มาจาก squalene โดยมีหน่วย farnesene สองหน่วยเชื่อมโยงหางกับหาง นอกจากนี้ยังมีไซคลิกไตรเทอร์พีน

Tetraterpenes

Tetraterpenes ประกอบด้วยไอโซพรีน 7 หน่วยดังนั้นจึงมีคาร์บอน 35 อะตอม ในกลุ่มนี้ ได้แก่ แคโรทีนอยด์ซึ่งมีมากที่สุดในธรรมชาติ

แคโรทีนอยด์เป็นตัวแปรโครงสร้างหรืออนุพันธ์ของการย่อยสลายβ-carotene ที่มีพันธะคู่คอนจูเกตระหว่าง 11 ถึง 12 แคโรทีนอยด์พบได้ในใบลำต้นและรากของพืชชั้นสูงซึ่งคิดเป็น 0.1% ของน้ำหนักแห้งของพืชทั้งหมด

โครงสร้างของ B-carotene, tetraterpene (ที่มา: NEUROtiker / โดเมนสาธารณะ, Wikimedia Commons)

พวกมันทำงานเป็น "ฟิลเตอร์สี" สำหรับการสังเคราะห์แสงในใบไม้และมีหน้าที่ทำให้ใบไม้ของต้นไม้บางชนิดมีสีเหลืองและแดงในช่วงฤดูใบไม้ร่วงเนื่องจากพวกมันย่อยสลายช้ากว่าคลอโรฟิลล์ (สีเขียว)

แม้ว่าพวกมันจะไม่มีหน้าที่เท่าแอนโธไซยานินและฟลาโวนอยด์ในพืช แต่แคโรทีนอยด์ก็มีส่วนช่วยในการระบายสีดอกไม้และผลไม้ของผักหลายชนิด

Polyterpenes

นี่คือไอโซพรีนอยด์ของไอโซพรีนมากกว่า 8 หน่วย "ยางธรรมชาติ" ซึ่งได้จากการแข็งตัวของน้ำยางของ Hevea brasiliensis โดยพื้นฐานแล้วประกอบด้วยซิส - โพลีไอโซพรีนอยด์

Dolichols ที่มีไอโซพรีน 14-20 หน่วยพบว่าเป็นกรดฟอสฟอริกเอสเทอร์ในเยื่อหุ้มไขมันของเซลล์ประสาทและต่อมไร้ท่อบางชนิด พวกมันทำหน้าที่ในการถ่ายโอนโอลิโกแซ็กคาไรด์สำหรับการสังเคราะห์ไกลโคลิปิดและไกลโคโปรตีน

ตัวอย่างของ terpenes

- ไตรอีน

น้ำมันที่สกัดจากใบโหระพาใบกระวานและส้มขมนั้นอุดมไปด้วยโมโนเทอร์พีนอยด์ที่เรียกว่า "ไตรอีน" ซึ่งมีสารβ-myrcene และไอโซเมอร์ตามรูปแบบของ-ocimene ที่โดดเด่น

โครงสร้างทางเคมีของ myrcene ซึ่งเป็นโมโนเทอร์พีน (ที่มา: Jan Herold, Leyo / โดเมนสาธารณะผ่าน Wikimedia Commons

- Limonene

Limonene ซึ่งเป็นโมโนเทอร์พีนที่มีอยู่ในเปลือกของผลไม้รสเปรี้ยวและในใบของต้นไม้เช่นเดียวกับในพืชเช่นสะระแหน่จูนิเปอร์กัญชาโรสแมรี่และสนถูกใช้ในอุตสาหกรรมยาความงาม เทคโนโลยีชีวภาพและในอุตสาหกรรมอาหาร

มีคุณสมบัติในการต้านอาการซึมเศร้าโรควิตกกังวลต้านเชื้อแบคทีเรียและกระตุ้นภูมิคุ้มกันทำให้น่าสนใจมากจากหลาย ๆ มุมมอง

- แคโรทีนอยด์

แคโรทีนอยด์เป็นเทอร์เพนที่ทำหน้าที่เป็นเม็ดสีตามธรรมชาติในพืชเชื้อราและแบคทีเรียหลายชนิด พวกมันจำเป็นสำหรับการสังเคราะห์วิตามินเอในสัตว์และต้องบริโภคร่วมกับอาหารเนื่องจากร่างกายมนุษย์และสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมอื่น ๆ ไม่สามารถสังเคราะห์ได้

อ้างอิง

1. Bouvier, F. , Rahier, A. , & Camara, B. (2005). การกำเนิดทางชีวภาพการควบคุมโมเลกุลและการทำงานของไอโซพรีนอยด์ของพืช ความก้าวหน้าในการวิจัยไขมัน, 44 (6), 357-429.
2. Breitmaier, E. (2549). Terpenes: รสชาติน้ำหอมเภสัชฟีโรโมน John Wiley & Sons
3. Holstein, SA, & Hohl, RJ (2004) ไอโซพรีนอยด์: ความหลากหลายของรูปแบบและหน้าที่ที่น่าทึ่ง ไขมัน, 39 (4), 293-309.
4. Kandi, S. , Godishala, V. , Rao, P. , & Ramana, KV (2015). ความสำคัญทางชีวการแพทย์ของ terpenes: ข้อมูลเชิงลึก ไบโอเมดิซีน, 3 (1), 8-10.
5. Tetali, SD (2019). Terpenes และ isoprenoids: สารประกอบมากมายสำหรับการใช้งานทั่วโลก โรงงาน, 249 (1), 1-8.