น้ำตาลเป็นห้า - น้ำตาลคาร์บอนที่มีอยู่ใน ribonucleosides, ribonucleotides และอนุพันธ์ สามารถพบได้ภายใต้ชื่ออื่น ๆ เช่นβ-D-ribofuranose, D-ribose และ L-ribose
นิวคลีโอไทด์เป็น "ส่วนประกอบสำคัญ" ของกระดูกสันหลังของกรดไรโบนิวคลีอิก (RNA) นิวคลีโอไทด์แต่ละตัวประกอบด้วยเบสที่อาจเป็นอะดีนีนกัวนีนไซโตซีนหรืออูราซิลกลุ่มฟอสเฟตและน้ำตาลไรโบส
การฉายภาพของฟิชเชอร์สำหรับ D- และ L-Ribose (ที่มา: NEUROtiker ผ่าน Wikimedia Commons)
น้ำตาลชนิดนี้มีมากโดยเฉพาะในเนื้อเยื่อของกล้ามเนื้อซึ่งเกี่ยวข้องกับไรโบนิวคลีโอไทด์โดยเฉพาะอะดีโนซีนไตรฟอสเฟตหรือ ATP ซึ่งจำเป็นต่อการทำงานของกล้ามเนื้อ
D-ribose ถูกค้นพบในปีพ. ศ. 2434 โดย Emil Fischer และตั้งแต่นั้นมาได้ให้ความสนใจอย่างมากกับลักษณะทางเคมีกายภาพและบทบาทในการเผาผลาญของเซลล์นั่นคือเป็นส่วนหนึ่งของโครงกระดูกของกรดไรโบนิวคลีอิก ATP และอื่น ๆ โคเอนไซม์
ในตอนแรกสิ่งนี้ได้มาจากการไฮโดรไลซิสของยีสต์ RNA เท่านั้นจนกระทั่งในปี 1950 มันสามารถสังเคราะห์จาก D-glucose ในปริมาณที่เข้าถึงได้มากหรือน้อยทำให้สามารถผลิตได้ในเชิงอุตสาหกรรม
ลักษณะเฉพาะ
Ribose เป็นแอลโดเพนโทสที่สกัดได้โดยทั่วไปเป็นสารประกอบทางเคมีบริสุทธิ์ในรูปของ D-ribose เป็นสารอินทรีย์ที่ละลายได้ในน้ำมีลักษณะเป็นผลึกสีขาว ไรโบสเป็นคาร์โบไฮเดรตมีลักษณะเชิงขั้วและชอบน้ำ
Ribose เป็นไปตามกฎของคาร์โบไฮเดรตทั่วไป: มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนและออกซิเจนเท่ากันและมีจำนวนอะตอมไฮโดรเจนเป็นสองเท่า
ผ่านอะตอมของคาร์บอนในตำแหน่ง 3 หรือ 5 น้ำตาลนี้สามารถจับกับหมู่ฟอสเฟตและถ้ามันจับกับฐานไนโตรเจนของ RNA ตัวใดตัวหนึ่งจะเกิดนิวคลีโอไทด์
วิธีที่พบมากที่สุดในการหาไรโบสในธรรมชาติคือ D-ribose และ 2-deoxy-D-ribose ซึ่งเป็นส่วนประกอบของนิวคลีโอไทด์และกรดนิวคลีอิก D-ribose เป็นส่วนหนึ่งของกรดไรโบนิวคลีอิก (RNA) และ 2-deoxy-D-ribose ของกรดดีออกซีไรโบนิวคลีอิก (DNA)
ความแตกต่างของโครงสร้างระหว่าง Ribose และ Deoxyribose (ที่มา: Genomics Education Program ผ่าน Wikimedia Commons)
ที่นิวคลีโอไทด์เพนโทสทั้งสองชนิดอยู่ในรูปβ-furanose (วงแหวนห้าเหลี่ยมปิด)
ในวิธีการแก้ปัญหาไรโบสอิสระจะอยู่ในสภาวะสมดุลระหว่างรูปแบบอัลดีไฮด์ (โซ่เปิด) และรูปแบบวงจรβ-furanose อย่างไรก็ตาม RNA มีเฉพาะรูปแบบวัฏจักรβ-D-ribofuranose รูปแบบที่ใช้งานทางชีวภาพมักเป็น D-ribose
โครงสร้าง
ไรโบสเป็นน้ำตาลที่ได้จากกลูโคสซึ่งอยู่ในกลุ่มของอัลโดเพนโทส สูตรโมเลกุลของมันคือ C5H10O5 และมีน้ำหนักโมเลกุล 150.13 กรัม / โมล เนื่องจากเป็นน้ำตาลโมโนแซ็กคาไรด์การไฮโดรไลซิสจะแยกโมเลกุลออกเป็นกลุ่มการทำงาน
ตามสูตรของมันระบุว่าคาร์บอนห้าอะตอมที่สามารถพบได้ตามวัฏจักรเป็นส่วนหนึ่งของวงแหวนห้าหรือหกวง น้ำตาลนี้มีหมู่อัลดีไฮด์ที่คาร์บอน 1 และหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) ที่อะตอมของคาร์บอนจากตำแหน่งที่ 2 ถึงตำแหน่งที่ 5 ของวงแหวนเพนโทส
โมเลกุลของไรโบสสามารถแสดงในการฉายภาพของฟิชเชอร์ได้สองวิธี: D-ribose หรือ L-ribose โดยรูปแบบ L เป็นสเตอริโอไอโซเมอร์และอีแนนทิโอเมอร์ของรูปแบบ D และในทางกลับกัน
การจำแนกรูปแบบ D หรือ L ขึ้นอยู่กับการวางแนวของหมู่ไฮดรอกซิลของคาร์บอนอะตอมแรกหลังหมู่อัลดีไฮด์ ถ้ากลุ่มนี้มุ่งไปทางด้านขวาโมเลกุลที่เป็นตัวแทนของฟิชเชอร์จะตรงกับ D-ribose มิฉะนั้นถ้าอยู่ทางด้านซ้าย (L-ribose)
การฉายภาพ Haworth ของไรโบสสามารถแสดงในโครงสร้างเพิ่มเติมสองแบบขึ้นอยู่กับการวางแนวของกลุ่มไฮดรอกซิลบนอะตอมของคาร์บอนที่ผิดปกติ ในตำแหน่งβไฮดรอกซิลจะมุ่งไปที่ส่วนบนของโมเลกุลในขณะที่ตำแหน่งαหรือไฮดรอกซิลไปทางด้านล่าง
การฉายภาพ Haworth สำหรับ Ribopyranose และ Ribofuranose (ที่มา: NEUROtiker ผ่าน Wikimedia Commons)
ดังนั้นตามการฉายภาพ Haworth สามารถมีรูปแบบที่เป็นไปได้สี่รูปแบบ: β-D-ribose, α-D-ribose, β-L-ribose หรือα-L-ribose
เมื่อกลุ่มฟอสเฟตติดกับไรโบสพวกเขามักเรียกว่าα, βและƳ การไฮโดรไลซิสของนิวคลีโอไซด์ไตรฟอสเฟตให้พลังงานเคมีในการขับเคลื่อนปฏิกิริยาของเซลล์ที่หลากหลาย
คุณสมบัติ
มีการเสนอว่าไรโบสฟอสเฟตซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์จากการสลายตัวของไรโบนิวคลีโอไทด์เป็นหนึ่งในสารตั้งต้นหลักของฟูแรนและไธโอฟีนอลซึ่งมีหน้าที่ทำให้เกิดกลิ่นเฉพาะของเนื้อสัตว์
ในเซลล์
ความเป็นพลาสติกทางเคมีของไรโบสทำให้โมเลกุลมีส่วนเกี่ยวข้องกับกระบวนการทางชีวเคมีส่วนใหญ่ภายในเซลล์เช่นการแปลดีเอ็นเอการสังเคราะห์กรดอะมิโนและนิวคลีโอไทด์เป็นต้น
ไรโบสทำหน้าที่เป็นสารเคมีภายในเซลล์อย่างต่อเนื่องเนื่องจากนิวคลีโอไทด์สามารถมีหมู่ฟอสเฟตหนึ่งสองหรือสามกลุ่มโควาเลนต์ที่เชื่อมโยงกันด้วยพันธะปราศจากน้ำ สิ่งเหล่านี้เรียกว่านิวคลีโอไซด์โมโน - ได - และไตรฟอสเฟตตามลำดับ
พันธะระหว่างไรโบสและฟอสเฟตเป็นชนิดเอสเทอร์การไฮโดรไลซิสของพันธะนี้จะปล่อยประมาณ 14 กิโลจูล / โมลภายใต้สภาวะมาตรฐานในขณะที่พันธะแอนไฮไดรด์แต่ละพันธะจะปล่อยประมาณ 30 กิโลจูล / โมล
ตัวอย่างเช่นในไรโบโซมกลุ่ม 2′-hydroxyl ของไรโบสสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนกับกรดอะมิโนหลายชนิดซึ่งเป็นพันธะที่ทำให้สามารถสังเคราะห์โปรตีนจาก tRNAs ในสิ่งมีชีวิตที่รู้จักกันทั้งหมด
พิษของงูส่วนใหญ่ประกอบด้วย phosphodiesterase ที่ไฮโดรไลซ์นิวคลีโอไทด์จากปลาย 3ot ที่มีไฮดรอกซิลอิสระทำลายพันธะระหว่าง 3 breaking ไฮดรอกซิลของไรโบสหรือดีออกซิไรโบส
ในทางการแพทย์
ในบริบททางการแพทย์ใช้เพื่อเพิ่มประสิทธิภาพและความสามารถในการออกกำลังกายโดยการเพิ่มพลังงานของกล้ามเนื้อ อาการอ่อนเพลียเรื้อรังยังได้รับการรักษาด้วย saccharide นี้เช่นเดียวกับ fibromyalgia และโรคหลอดเลือดหัวใจบางชนิด
ในแง่การป้องกันใช้เพื่อป้องกันความเมื่อยล้าของกล้ามเนื้อตะคริวปวดและตึงหลังการออกกำลังกายในผู้ป่วยที่มีความผิดปกติทางกรรมพันธุ์ของการขาด myoadenylate deaminase หรือการขาด AMP deaminase
อ้างอิง
- Alberts, B. , Johnson, A. , Lewis, J. , Morgan, D. , Raff, M. , Roberts, K. , & Walter, P. (2015). อณูชีววิทยาของเซลล์ (6th ed.). นิวยอร์ก: วิทยาศาสตร์การ์แลนด์.
- Angyal, S. (1969). องค์ประกอบและโครงสร้างของน้ำตาล Angewandte Chemie - International Edition, 8 (3), 157–166
- Foloppe, N. , และ Mackerell, AD (1998) คุณสมบัติเชิงโครงสร้างของดีออกซีไรโบสและไรโบสโมไซด์ของกรดนิวคลีอิก: การศึกษาเชิงกลเชิงควอนตัม, 5647 (98), 6669–6678
- Garrett, R. , & Grisham, C. (2010). ชีวเคมี (ฉบับที่ 4) บอสตันสหรัฐอเมริกา: Brooks / Cole CENGAGE การเรียนรู้
- กัทท์แมน, บี. (2544). นิวคลีโอไทด์และนิวคลีโอไซด์ สำนักพิมพ์วิชาการ, 1360–1361
- Mathews, C. , van Holde, K. , & Ahern, K. (2000). ชีวเคมี (ฉบับที่ 3) ซานฟรานซิสโกแคลิฟอร์เนีย: Pearson
- Mottram, DS (1998). การสร้างรสชาติในเนื้อสัตว์และผลิตภัณฑ์จากเนื้อสัตว์: บทวิจารณ์ เคมีอาหาร, 62 (4), 415-424.
- เนชัมกิ้น, เอช. (2501). รากศัพท์ที่น่าสนใจบางประการของคำศัพท์ทางเคมี คำศัพท์ทางเคมี, 1–12
- Nelson, DL, & Cox, MM (2009). Lehninger หลักการทางชีวเคมี Omega Editions (ฉบับที่ 5) https://doi.org/10.1007/s13398-014-0173-7.2
- ชาปิโร, อาร์. (2531). การสังเคราะห์พรีไบโอติกไรโบส: การวิเคราะห์เชิงวิพากษ์ ต้นกำเนิดชีวิตและวิวัฒนาการของชีวมณฑล, 18, 71–85
- ดัชนีเมอร์คออนไลน์ (2018) ดึงมาจาก www.rsc.org/Merck-Index/monograph/m9598/dribose?q=unauthorize
- Waris, S. , Pischetsrieder, M. , & Saleemuddin, M. (2010). ความเสียหายของดีเอ็นเอโดยไรโบส: การยับยั้งที่ความเข้มข้นของไรโบสสูง Indian Journal of Biochemistry & Biophysics, 47, 148-156
- WebMD. (2018) สืบค้นเมื่อ 11 เมษายน 2019 จาก www.webmd.com/vitamins/ai/ingredientmono-827/ribose
- Wulf, P. , และ Vandamme, E. (1997). การสังเคราะห์จุลินทรีย์ของ D-Ribose: กระบวนการย่อยสลายเมตาบอลิกและกระบวนการหมัก ความก้าวหน้าทางจุลชีววิทยาประยุกต์, 4, 167–214
- Xu, Z. , Sha, Y. , Liu, C. , Li, S. , Liang, J. , Zhou, J. , & Xu, H. (2016). L -Ribose isomerase และ mannose-6-phosphate isomerase: คุณสมบัติและการใช้งานสำหรับการผลิต L -ribose จุลชีววิทยาและเทคโนโลยีชีวภาพประยุกต์, 1–9.