กรดมาลิก: โครงสร้างคุณสมบัติการผลิตการใช้งาน - เคมี - 2025

กรดอัตราส่วนเป็นสารประกอบของกรดอินทรีย์ที่มีสูตรทางเคมีคือ HOOC-CH = CH-COOH เป็นกรดไดคาร์บอกซิลิก เป็นที่รู้จักกันในชื่อกรด cis -butenedioic, กรดมาเลนินิก, กรดมาเลอิกและกรดทอกซิลิก

กรดมาเลอิกพบได้ตามธรรมชาติในยาสูบโสมและเครื่องดื่มเช่นเบียร์และไวน์ นอกจากนี้ยังพบในควันบุหรี่และท่อไอเสียรถยนต์

กรดมาเลอิก Ninomy ที่มา: Wikipedia Commons

พันธะคู่ของมันและทั้งสองกลุ่ม –COOH ทำให้มันไวต่อปฏิกิริยาเคมีต่างๆซึ่งเป็นสาเหตุที่ใช้ในการสังเคราะห์สารประกอบวัสดุและผลิตภัณฑ์อื่น ๆ อีกมากมาย

นอกจากนี้ยังช่วยได้มากสำหรับการแปรรูปสิ่งทอเช่นผ้าฝ้ายขนสัตว์และผ้าไหม ช่วยให้ได้รับกาวเรซินและน้ำมันสังเคราะห์ ใช้เพื่อป้องกันการเกิดออกซิเดชันของไขมันและน้ำมัน ในทางกลับกันอนุพันธ์จำนวนมากถูกนำไปใช้ในทางการแพทย์และสัตวแพทย์

จากการวิจัยบางชิ้นพบว่าเป็นหนึ่งในส่วนประกอบของเครื่องดื่มหมักที่ช่วยกระตุ้นการหลั่งกรดในกระเพาะอาหาร

โครงสร้าง

โมเลกุลของกรดมาเลอิกเกิดจากโครงกระดูกของคาร์บอน 4 อะตอมซึ่งปลายทั้งสองเป็นกลุ่มคาร์บอกซิล -COOH และทั้งสองกลุ่มกลางจะสร้างพันธะคู่ C = C

กลุ่ม -COOH ตั้งอยู่ที่ cis เกี่ยวกับพันธะคู่ ออกซีเจนและไฮโดรเจนของ -COOH อยู่ในลักษณะที่ไฮโดรเจนตั้งอยู่ระหว่างออกซีเจน

โครงสร้างของกรดมาเลอิก เบนจาห์-bmm27 ที่มา: Wikipedia Commons

ศัพท์เฉพาะ

- กรดมาเลอิก

- กรด cis -butenedioic

- กรดทอกซิลิก

- กรด Maleinic

- กรดมาเลอิก

คุณสมบัติ

สภาพร่างกาย

ผลึกของแข็งไม่มีสีผลึกโมโนคลินิก

ผลึกกรดมาเลอิก LHcheM ที่มา: Wikipedia Commons

น้ำหนักโมเลกุล

116.07 ก. / โมล

จุดหลอมเหลว

130.5 ºC

จุดเดือด

135 ºC (สลายตัว)

น้ำหนักที่เฉพาะเจาะจง

1,609

การละลาย

ละลายในน้ำได้มาก: 79 g / 100 g H ₂ O ที่ 20 ºC

ค่าคงที่การแยกตัว

K ₁ = 1,000 x ^10-5

K ₂ = 0.055 x ^10-5

คุณสมบัติทางเคมี

กรดมาลิกมีกลุ่ม -COOH สองกลุ่มและพันธะคู่ C = C กลางเป็นไซต์ปฏิกิริยา

สารประกอบของมันคือ 5 อะตอมโมเลกุลวงจรที่มีผลิตภัณฑ์ที่ไม่แน่นอนต่อการย่อยสลายโดยเฉพาะอย่างยิ่งผลิตภัณฑ์ที่ทำปฏิกิริยากับกรดอะมิโน -NH ₂กลุ่ม

สิ่งนี้ทำให้ทำหน้าที่เป็นตัวป้องกันแบบย้อนกลับของ -NH ₂กลุ่มเพื่อปกปิดพวกมันชั่วคราวและป้องกันไม่ให้พวกมันทำปฏิกิริยาเมื่อเกิดปฏิกิริยาอื่น ๆ

สิ่งนี้มีประโยชน์สำหรับวัตถุประสงค์หลายประการโดยเฉพาะอย่างยิ่งการปรับเปลี่ยนโปรตีนในระดับห้องปฏิบัติการ

การได้รับ

โดยปกติแล้วจะได้รับจากการเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันของเบนซีนต่อหน้าวานาเดียมเพนออกไซด์

นอกจากนี้โดยการออกซิเดชั่นของ n-butane หรือ n-butylene ในเฟสของไอกับอากาศเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นของแข็ง

นอกจากนี้ยังสามารถรับได้โดยการไฮโดรไลซิสของมาเลอิกแอนไฮไดรด์

นอกจากนี้ยังได้รับเป็นผลพลอยได้ในระหว่างการผลิต phthalic anhydride โดยเริ่มจากแนฟทาลีน

ใช้กรดมาเลอิก

ในการผลิตสารประกอบทางเคมีอื่น ๆ

กรดมาลิกช่วยให้ได้สารประกอบทางเคมีอื่น ๆ อีกมากมาย ใช้ในการสังเคราะห์แอสปาติก, มาลิก, ทาร์ทาริก, ซัคซินิก, แลคติก, มาโลนิก, โพรพิโอนิกและกรดอะคริลิก

ในฐานะที่เป็นตัวกลางทางเคมีกรดมาเลอิกพบว่ามีการใช้งานในเกือบทุกสาขาของเคมีอุตสาหกรรม

ในการใช้งานต่างๆ

กรดมาลิกช่วยให้ได้กาวสังเคราะห์สารให้สีเรซินอัลคิดและน้ำมันสังเคราะห์

อนุพันธ์ของมันคือเกลือ maleate ใช้ในสูตร antihistamine และยาที่คล้ายคลึงกัน

ใช้เป็นสารกันบูดในไขมันและน้ำมันเพื่อชะลอการเกิดกลิ่นหืน

ใช้ในสารยับยั้งการกัดกร่อนและผลิตภัณฑ์กันสนิม นอกจากนี้ยังทำงานเป็นตัวแทนในการควบคุม pH

ในอุตสาหกรรมสิ่งทอ

ใช้ในการแปรรูปขนสัตว์ผ้าไหมและผ้าฝ้าย

การได้รับโอลิโกเมอร์ (โพลีเมอร์เพียงไม่กี่ยูนิต) ของกรดมาลิกได้รับการตรวจสอบเพื่อใช้เป็นสารตกแต่งในการรับฝ้ายกดแบบถาวรเพื่อไม่ให้ใช้โพลีเมอร์ฟอร์มาลดีไฮด์

ในกรณีนี้พอลิเมอของกรดอัตราส่วนจะดำเนินการในสื่อที่เป็นน้ำในการปรากฏตัวของ Nah ₂ป ณ₂และริเริ่มรุนแรงเช่น Na ₂ S ₂ O 8 โอลิโกเมอร์ของกรดมาเลอิกมีหมู่คาร์บอกซิล –COOH ติดอยู่กับ–CH ₂ - กระดูกสันหลังของโมเลกุลที่อยู่ติดกัน

ใช้กับผ้าฝ้ายเพื่อเป็นตัวแทนในการสร้างเครือข่ายและดำเนินการขั้นตอนการบ่ม

ด้วยวิธีนี้โอลิโกเมอร์ของกรดมาเลอิกจึงมีประสิทธิภาพในการเชื่อมเซลลูโลสของฝ้ายและให้ความต้านทานต่อการเกิดริ้วรอยในระดับสูงต่อผ้าฝ้าย

นอกจากนี้ผ้าที่ผ่านการบำบัดด้วยโพลีเมอร์ของกรดมาเลอิกไม่ได้แสดงสีเหลืองและแสดงให้เห็นถึงความแข็งแรงหรือความต้านทานได้ดีกว่าผ้าที่ผ่านการบำบัดด้วยโพลีเมอร์ฟอร์มาลดีไฮด์

ผู้แต่ง: Steve Buissinne ที่มา: Pixabay

ในทางการแพทย์

มีสารประกอบหลายชนิดขึ้นอยู่กับกรดมาเลอิกที่ใช้ในการรักษามะเร็ง

Sunitinib maleate (Sutent) เป็นยาต้านมะเร็งที่ทำงานได้หลายวิธีในการยับยั้งการแพร่กระจายของเซลล์เนื้องอกและการสร้างเส้นเลือด

ได้รับการอนุมัติสำหรับการรักษามะเร็งเซลล์ไตและเนื้องอกในระบบทางเดินอาหารที่ดื้อต่อยา กิจกรรมนี้กำลังถูกตรวจสอบในมะเร็งตับและมะเร็งเซลล์ปอด มีให้รับประทานในแคปซูล

โมเลกุลของ Sunitinib Fvasconcellos (พูดคุย· contribs) ที่มา: Wikipedia Commons

จากการศึกษาในปี 2558 พบว่ามีการเตรียมอนุภาคนาโนด้วยโคพอลิเมอร์ของกรดสไตรีน - มาเลอิกซึ่งยา Paclitaxel ที่ใช้ในการรักษามะเร็งติดอยู่ผ่านพันธะเอสเทอร์

อนุภาคนาโนเหล่านี้แสดงให้เห็นการกักเก็บในพลาสมาและในเนื้องอกได้มากขึ้นซึ่งจะยับยั้งการเจริญเติบโตของส่วนหลังพร้อมกับการปรับปรุงผลของการตายของเซลล์มะเร็ง (apoptosis)

ไม่แสดงความเป็นพิษในอวัยวะหลักเนื้อเยื่อและระบบโลหิตวิทยา

ด้วยเหตุผลเหล่านี้พวกเขาจึงถูกเสนอให้เป็นทางเลือกในการจัดส่งยาหรือระบบนำส่งในเนื้องอกที่เป็นของแข็ง

ในทางทันตกรรม

จากผลการวิจัยพบว่ากรดมาเลอิก 10% ช่วยลดการสูญเสียแร่ธาตุจากฟันเมื่อใช้ในการรักษาทางทันตกรรม

ใช้ในการกัดเซาะผิวฟันอย่างอ่อนโยนและส่งเสริมการยึดเกาะของวัสดุอื่น ๆ

มีรายงานว่าสามารถสร้างแรงยึดเหนี่ยวหรือแรงยึดเกาะได้เท่ากับกรดออร์โธฟอสฟอริก 37%

ทางสัตวแพทยศาสตร์

Accepromazine maleate ใช้เป็นยากล่อมประสาทในสัตวแพทยศาสตร์เพื่อระงับความรู้สึกของสัตว์ก่อนการดมยาสลบ สารประกอบนี้ป้องกันผลกระทบที่ก่อให้เกิดภาวะหัวใจเต้นผิดปกติจากการดมยาสลบ

ผู้แต่ง: Arvydas Lakacauskas ที่มา: Pixabay

อาจใช้เป็นสารฆ่าเชื้อ

มีการค้นพบเมื่อเร็ว ๆ นี้ (2018) ว่ากรดมาเลอิกสามารถยับยั้งความต้านทานของแบคทีเรีย Listeria monocytogenes ต่อกรดทำให้ไวต่อการกระทำของสิ่งเหล่านี้เมื่อใช้เพื่อฆ่าเชื้อในอุตสาหกรรมอาหาร

เชื่อกันว่ามันทำหน้าที่ในเอนไซม์ที่ช่วยให้จุลินทรีย์เหล่านี้ต้านทานกรดและปิดการใช้งาน นอกจากนี้ยังพบว่ากรดมาเลอิกในการกำจัดไบโอฟิล์มจากแบคทีเรียดังกล่าว

คุณลักษณะเหล่านี้ทำให้เป็นตัวเลือกที่มีศักยภาพสำหรับการฆ่าเชื้ออุปกรณ์ในอุตสาหกรรมอาหาร

ผลของกรดมาเลอิกที่มีอยู่ในเครื่องดื่มหมักเช่นเบียร์และไวน์

การศึกษาที่ดำเนินการกับมนุษย์ที่รับประทานสารละลายน้ำตาลกลูโคสหมักพบว่ากรดไดคาร์บอกซิลิกเช่นกรดมาเลอิกเป็นสารกระตุ้นกรดในกระเพาะอาหารที่มีประสิทธิภาพ

จากข้อมูลของนักวิจัยพบว่าสิ่งนี้มักเกิดขึ้นในเครื่องดื่มหมักเช่นเบียร์แชมเปญและไวน์ แต่ไม่ใช่ในเครื่องดื่มแอลกอฮอล์กลั่นเช่นวิสกี้และคอนญัก

เนื่องจากฤทธิ์กระตุ้นของกรดในกระเพาะอาหารเกิดจากกรดไดคาร์บอกซิลิกเช่นกรดมาลิกไม่ใช่แอลกอฮอล์ (เอทานอล)

ความเสี่ยง

การสัมผัสกรดมาเลอิกกับดวงตาหรือผิวหนังทำให้เกิดการระคายเคืองและอาจทำให้ผิวหนังอักเสบเมื่อสัมผัสเป็นเวลานาน การหายใจเข้าไปก่อให้เกิดอาการระคายเคืองจมูกและลำคอ อาจมีผลเสียต่อไต

เมื่อสัมผัสกับความร้อนหรือเปลวไฟการเผาไหม้จะเกิดขึ้นและก๊าซหรือควันที่ก่อให้เกิดการระคายเคือง

หากปล่อยกรดมาลิกออกมาสิ่งแวดล้อมคาดว่าจะถูกจุลินทรีย์ย่อยสลายหรือย่อยสลายได้ ไม่สะสมในสิ่งมีชีวิตในน้ำ

อ้างอิง

1. หอสมุดแพทยศาสตร์แห่งชาติสหรัฐอเมริกา (2019) กรดมาเลอิก สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Hermanson, GT (2013). เป้าหมายการทำงานสำหรับ Bioconjugation ในเทคนิค Bioconjugate (ฉบับที่สาม) กู้คืนจาก sciencedirect.com.
3. Teyssen, S. et al. (1999) กรดมาเลอิกและกรดซัคซินิกในเครื่องดื่มแอลกอฮอล์หมักเป็นตัวกระตุ้นการหลั่งกรดในกระเพาะอาหาร J. Clin. ลงทุน. 2542; 103 (5): 707-713 กู้คืนจาก jci.org.
4. Flecknell, P. et al. (2015) การคลอดก่อนกำหนดการระงับความรู้สึกการระงับความรู้สึกและนาเซียเซีย ในเวชศาสตร์สัตว์ทดลอง (พิมพ์ครั้งที่สาม) กู้คืนจาก sciencedirect.com.
5. Chen, D. et al. (2005) พอลิเมอไรเซชันในน้ำของกรดมาเลอิกและการเชื่อมข้ามเซลลูโลสของฝ้ายด้วยโพลี (กรดมาเลอิก) Ind. Eng. Chem. Res 2005, 44, 7921-7927. กู้คืนจาก pubs.acs.org.
6. Carver, JR (2011). การจัดการผลข้างเคียงที่เกี่ยวข้องกับการรักษาโรคหัวใจและปอด ในมะเร็งวิทยาที่สนับสนุน. กู้คืนจาก sciencedirect.com.
7. SerdarÜsümez, NejatErverdi (2010) การยึดติดและการยึดติดในทันตกรรมจัดฟัน ในการบำบัดปัจจุบันทางทันตกรรมจัดฟัน กู้คืนจาก sciencedirect.com.
8. Dalela, M. et al. (2015) pH-Sensitive อนุภาคนาโนที่เข้ากันได้ทางชีวภาพของ Paclitaxel-Conjugated Poly (กรดสไตรีน - โค - มาเลอิก) สำหรับการจัดส่งยาต้านมะเร็งในเนื้องอกที่เป็นของแข็งของหนู Syngeneic การเชื่อมต่อ ACS Appl Mater 2558 9 ธ.ค. 7 (48): 26530-48 กู้คืนจาก ncbi.nlm.nih.gov
9. Paudyal, R. et al. (2018) แนวทางใหม่ในการฆ่าเชื้อที่เป็นกรดโดยการยับยั้งกลไกการทนกรด การยับยั้งกรดมาเลอิกที่เป็นสื่อกลางของการทำงานของกลูตาเมต decarboxylase ช่วยเพิ่มความไวต่อกรดของ Listeria monocytogenes อาหาร Mycrobiol 2018 ก.พ. 69: 96-104. กู้คืนจาก ncbi.nlm.nih.gov