METHOXYETHANE: โครงสร้างคุณสมบัติการได้รับการใช้ความเสี่ยง - เคมี - 2026

methoxyethaneเป็นสารประกอบอินทรีย์ในครอบครัวของอีเทอร์หรือ alkoxides ที่ สูตรทางเคมีของมันคือ CH ₃เอมโอช₂ CH 3 เรียกอีกอย่างว่าเมทิลเอทิลอีเธอร์หรือเอทิลเมทิลอีเธอร์ มันเป็นสารที่เป็นก๊าซที่อุณหภูมิห้องและโมเลกุลที่มีสองกลุ่มเมธิล -CH ₃หนึ่งติดโดยตรงกับออกซิเจนและอื่น ๆ ที่อยู่ในเอทิล -CH ₂ CH 3

Methoxyethane เป็นก๊าซไม่มีสีละลายในน้ำและเข้ากันได้กับอีเธอร์และเอทิลแอลกอฮอล์ เนื่องจากเป็นอีเธอร์จึงเป็นสารประกอบที่มีปฏิกิริยาต่ำอย่างไรก็ตามสามารถทำปฏิกิริยาที่อุณหภูมิสูงกับกรดเข้มข้นบางชนิดได้

Methoxyethane หรือ methyl ethyl ether ผู้แต่ง: Marilú Stea

โดยทั่วไปได้มาจากการสังเคราะห์วิลเลียมสันซึ่งประกอบด้วยการใช้โซเดียมอัลคอกไซด์และอัลคิลไอโอไดด์ ในทางกลับกันการสลายตัวของมันได้รับการศึกษาภายใต้เงื่อนไขต่างๆ

Methoxyethane ถูกใช้ในห้องปฏิบัติการวิจัยโดยมีวัตถุประสงค์หลายอย่างเช่นในการศึกษาวัสดุนาโนของเซมิคอนดักเตอร์หรือในการสังเกตสสารระหว่างดวงดาวในกลุ่มดาวและเมฆโมเลกุลขนาดใหญ่ของจักรวาล

อันที่จริงต้องขอบคุณกล้องโทรทรรศน์ที่มีความไวสูงมาก (อินเตอร์เฟอโรมิเตอร์) ที่ตรวจพบในบางสถานที่ในอวกาศระหว่างดวงดาว

โครงสร้าง

สารประกอบเมทอกซีเธนมีหมู่เมทิล -CH ₃และกลุ่มเอทิล -CH ₂ CH ₃ทั้งคู่ติดอยู่กับออกซิเจน

ที่สามารถเห็นได้ในโมเลกุลนี้มีสองกลุ่มเมธิลหนึ่งที่แนบมากับออกซิเจน CH ₃ -O และอื่น ๆ ที่อยู่ในเอทิล -CH ₂ -CH 3

ในสถานะพื้นดินหรือพลังงานต่ำกว่าหมู่เมธิลของ –CH ₂ –CH ₃อยู่ในตำแหน่งทรานส์เทียบกับเมธิลที่เชื่อมโยงกับออกซิเจนนั่นคือในสถานที่ที่ตรงกันข้ามกันโดยใช้พันธะ CH ₂ –O เป็นข้อมูลอ้างอิง นี่คือเหตุผลที่บางครั้งเรียกว่าทรานส์เอทิลเมธิลอีเธอร์

โครงสร้างของทรานส์เอทิลเมธิลอีเธอร์ในรูปแบบ 3 มิติ สีดำ: คาร์บอน สีขาว: ไฮโดรเจน สีแดง: ออกซิเจน พันธะระหว่างออกซิเจนและ -CH ₂ - สามารถหมุนได้ซึ่งในกรณีนี้ -CH ₃สองตัวจะใกล้กันมากขึ้น Ben Mills และ Jynto ที่มา: Wikipedia Commons

โมเลกุลนี้สามารถเกิดการบิดตัวในพันธะ CH ₂ –O ซึ่งทำให้เมทิลอยู่ในตำแหน่งเชิงพื้นที่แตกต่างจากทรานส์ 1 กลุ่มเมทิล -CH ₃อยู่ใกล้กันมากและการบิดนี้ทำให้เกิดการเปลี่ยนแปลงพลังงานที่ตรวจพบได้โดยเครื่องมือ รู้สึกไว

ศัพท์เฉพาะ

- มีทอกซีเทน

- เมทิลเอทิลอีเทอร์

- ทรานส์เอทิลเมทิลอีเธอร์ (ส่วนใหญ่เป็นวรรณกรรมที่พูดภาษาอังกฤษแปลจากทรานส์ภาษาอังกฤษ - เอทิลเมธิลอีเธอร์)

คุณสมบัติทางกายภาพ

สภาพร่างกาย

ก๊าซไม่มีสี

น้ำหนักโมเลกุล

60.096 ก. / โมล

จุดหลอมเหลว

-113.0 ºC

จุดเดือด

7.4ºC

จุดวาบไฟ

1.7 ºC (วิธีถ้วยปิด)

อุณหภูมิที่ลุกติดไฟได้เอง

190ºC

น้ำหนักที่เฉพาะเจาะจง

0.7251 ที่ 0 ºC / 0 ºC (มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ แต่หนักกว่าอากาศ)

ดัชนีหักเห

1.3420 ที่4ºC

การละลาย

ละลายในน้ำ: 0.83 mol / L

ละลายในอะซิโตน ผสมกับเอทิลแอลกอฮอล์และเอทิลอีเทอร์

คุณสมบัติทางเคมี

Methoxyethane เป็นอีเธอร์ดังนั้นจึงไม่ออกฤทธิ์ พันธะคาร์บอน - ออกซิเจน - คาร์บอน C - O - C มีความเสถียรมากต่อเบสออกซิไดซ์และตัวรีดิวซ์ การย่อยสลายโดยกรดเท่านั้นที่เกิดขึ้น แต่จะดำเนินการภายใต้สภาวะที่แข็งแรงนั่นคือกรดเข้มข้นและอุณหภูมิสูง

อย่างไรก็ตามมันมีแนวโน้มที่จะออกซิไดซ์เมื่อมีอากาศก่อตัวเป็นเปอร์ออกไซด์ที่ไม่เสถียร หากภาชนะที่บรรจุอยู่สัมผัสกับความร้อนหรือไฟแสดงว่าภาชนะบรรจุระเบิดอย่างรุนแรง

การสลายตัวด้วยความร้อน

เมื่อเมทอกซีเทนได้รับความร้อนระหว่าง 450 ถึง 550 ° C จะสลายตัวเป็นอะซีตัลดีไฮด์อีเทนและมีเทน ปฏิกิริยานี้ถูกเร่งโดยการมีเอทิลไอโอไดด์ซึ่งโดยทั่วไปมีอยู่ในตัวอย่างเมทอกซีเธนในห้องปฏิบัติการเนื่องจากใช้เพื่อให้ได้มา

การสลายตัวด้วยแสง

Methoxyethane ที่ฉายรังสีด้วยหลอดไอปรอท (ความยาวคลื่น 2537 Å) จะสลายตัวทำให้เกิดสารประกอบหลายชนิด ได้แก่ ไฮโดรเจน 2,3-dimethoxybutane 1-ethoxy-2-methoxypropane และ methyl vinyl ether .

ผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายขึ้นอยู่กับเวลาในการฉายรังสีของตัวอย่างเนื่องจากเมื่อการฉายรังสีดำเนินต่อไปผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นในขั้นต้นจะก่อให้เกิดสารประกอบใหม่ในภายหลัง

โดยการยืดระยะเวลาการฉายรังสีออกไปอาจเกิดสิ่งต่อไปนี้: โพรเพนเมทานอลเอทานอลอะซิโตน 2 บิวทาโนนคาร์บอนมอนอกไซด์เอทิล - เอ็น - โพรพิลอีเธอร์และเมทิล - วินาที - บิวทิลอีเธอร์

การได้รับ

การเป็นอีเธอร์ที่ไม่สมมาตรเมทอกซีเธนสามารถเกิดขึ้นได้จากปฏิกิริยาระหว่างโซเดียมเมทอกไซด์ CH ₃ ONa และเอทิลไอโอไดด์ CH ₃ CH ₂ I ปฏิกิริยาประเภทนี้เรียกว่าการสังเคราะห์วิลเลียมสัน

การได้รับเมทอกซีเทนโดยการสังเคราะห์วิลเลียมสัน ผู้แต่ง: Marilú Stea

หลังจากทำปฏิกิริยาแล้วส่วนผสมจะถูกกลั่นเพื่อให้ได้อีเธอร์

นอกจากนี้ยังสามารถรับใช้โซเดียม ethoxide CH ₃ CH ₂ ONA และเมธิลซัลเฟต (CH ₃ ) ₂ SO 4

ที่ตั้งในจักรวาล

มีการตรวจพบทรานส์เอทิลเมธิลอีเธอร์ในตัวกลางระหว่างดวงดาวในบริเวณต่างๆเช่นกลุ่มดาวนายพราน KL และในเมฆโมเลกุลยักษ์ W51e2

กลุ่มดาวนายพรานซึ่งสังเกตเห็นเมฆโมเลกุล Rogelio Bernal Andreo ที่มา: Wikipedia Commons

การตรวจพบสารประกอบนี้ในอวกาศระหว่างดวงดาวร่วมกับการวิเคราะห์ความอุดมสมบูรณ์ของมันช่วยในการสร้างแบบจำลองของเคมีระหว่างดวงดาว

การใช้เมทอกซีเทน

Methoxyethane หรือ methyl ethyl ether ส่วนใหญ่จะใช้ในการทดลองในห้องปฏิบัติการเพื่อการวิจัยทางวิทยาศาสตร์

สำหรับการศึกษาเกี่ยวกับสสารระหว่างดาว

เป็นโมเลกุลอินทรีย์ที่มีการหมุนเวียนภายในเมทอกซีเทนจึงเป็นสารประกอบทางเคมีที่น่าสนใจสำหรับการศึกษาสสารระหว่างดวงดาว

การหมุนเวียนภายในของหมู่เมธิลทำให้เกิดการเปลี่ยนพลังงานในบริเวณไมโครเวฟ

ดังนั้นจึงสามารถตรวจจับได้โดยกล้องโทรทรรศน์ที่มีความไวสูงเช่น Atacama Large Millimeter / submillimeter Array หรือ ALMA

การปรากฏตัวของส่วนหนึ่งของหอดูดาว ALMA อันยิ่งใหญ่ ESO / José Francisco Salgado (josefrancisco.org) ที่มา: Wikipedia Commons

ด้วยการหมุนภายในและหอสังเกตการณ์อวกาศขนาดใหญ่ทรานส์ - เมทิลเอทิลอีเธอร์ถูกพบในกลุ่มดาวนายพรานและในเมฆโมเลกุลยักษ์ W51e2

เพื่อสรุปการเปลี่ยนแปลงทางเคมีในการศึกษาด้านต่างๆ

นักวิจัยบางคนสังเกตการก่อตัวของเมทอกซีเทนหรือเมทิลเอทิลอีเธอร์เมื่อส่วนผสมของเอทิลีน CH ₂ = CH ₂และเมทานอล CH ₃ OH ถูกฉายรังสีด้วยอิเล็กตรอน

กลไกการเกิดปฏิกิริยาไปผ่านการก่อตัวของอนุมูล CH ₃ O •ซึ่งการโจมตีพันธะคู่ที่อุดมไปด้วยอิเล็กตรอนของ CH ₂ = CH 2 ส่งผลให้ CH ₃ -O-CH ₂ -CH ₂ • ดึงเข้าหากันจับไฮโดรเจนจาก CH ₃ OH และรูปแบบเมทิลเอทิลอีเทอร์ CH ₃ -O-CH ₂ -CH 3

การศึกษาปฏิกิริยาประเภทนี้ที่เกิดจากการฉายรังสีของอิเล็กตรอนมีประโยชน์ในสาขาชีวเคมีเนื่องจากได้รับการพิจารณาแล้วว่าสามารถก่อให้เกิดความเสียหายต่อดีเอ็นเอหรือในสาขาเคมีออร์แกโนเมทัลลิกเนื่องจากมันชอบการก่อตัวของโครงสร้างนาโน

นอกจากนี้ยังเป็นที่ทราบกันดีว่าอิเล็กตรอนทุติยภูมิจำนวนมากเกิดขึ้นเมื่อรังสีแม่เหล็กไฟฟ้าหรืออนุภาคมีปฏิสัมพันธ์กับสารที่ควบแน่นในอวกาศ

ดังนั้นจึงคาดว่าอิเล็กตรอนเหล่านี้สามารถเริ่มการเปลี่ยนแปลงทางเคมีในฝุ่นระหว่างดวงดาวได้ ดังนั้นความสำคัญของการศึกษาเมทิลเอทิลอีเธอร์ในปฏิกิริยาเหล่านี้

การใช้งานที่เป็นไปได้ในเซมิคอนดักเตอร์

การใช้วิธีการคำนวณเชิงคำนวณนักวิทยาศาสตร์บางคนพบว่าเมทิลเอเธนหรือเมธิลเอทิลอีเธอร์สามารถดูดซับด้วยแกลเลียม (Ga) กราฟีนเจือ (โปรดสังเกตว่าการดูดซับแตกต่างจากการดูดซึม)

กราฟีนเป็นวัสดุนาโนที่ประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนที่เรียงตัวกันเป็นรูปหกเหลี่ยม

มุมมองด้วยกล้องจุลทรรศน์ของกราฟีน ไมโดะเมริซาลู. ที่มา: Wikipedia Commons

การดูดซับของเมทอกซีเทนบนกราฟีนเจือเกิดขึ้นจากปฏิสัมพันธ์ระหว่างออกซิเจนในอีเธอร์และอะตอมแกลเลียมบนพื้นผิวของวัสดุนาโน เนื่องจากการดูดซับนี้มีการถ่ายเทประจุสุทธิจากอีเธอร์ไปยังแกลเลียม

หลังจากการดูดซับของเมทิลเอทิลอีเทอร์และเนื่องจากการถ่ายเทประจุนี้กราฟีนที่เจือด้วยแกลเลียมจะแสดงคุณสมบัติของสารกึ่งตัวนำชนิด p

ความเสี่ยง

Methoxyethane เป็นสารไวไฟสูง

เมื่อสัมผัสกับอากาศจะมีแนวโน้มที่จะเกิดเปอร์ออกไซด์ที่ไม่เสถียรและระเบิดได้

อ้างอิง

1. หอสมุดแพทยศาสตร์แห่งชาติสหรัฐอเมริกา (2019) เอทิลเมธิลอีเธอร์ สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Irvine WM (2019) เอทิลเมธิลอีเธอร์ (C ₂ H ₅ OCH ₃ ) ใน: Gargaud M. et al. (สหพันธ์) สารานุกรมโหราศาสตร์. สปริงเกอร์เบอร์ลินไฮเดลเบิร์ก กู้คืนจาก link.springer.com.
3. ประการที่สาม B. et al. (2015) ค้นหาทรานส์เอทิลเมธิลอีเธอร์ใน Orion KL ดาราศาสตร์และฟิสิกส์ดาราศาสตร์ 582, L1 (2558). กู้คืนจาก ncbi.nlm.nih.gov
4. Filseth, SV (1969). ปรอท 6 ( ³ P ₁ ) การสลายตัวด้วยแสงของเมทิลเอทิลอีเธอร์ วารสารเคมีกายภาพ. Volume 73, Number 4, เมษายน 1969, 793-797 กู้คืนจาก pubs.acs.org.
5. คาสโนว่า J.Jr. (1963) การเตรียมนักเรียนและการจัดการแก๊ส - เมทิลเอทิลอีเธอร์ วารสารเคมีศึกษา. Volume 40, Number 1, January 1963. สืบค้นจาก pubs.acs.org.
6. Ure, W. และ Young, JT (1933a). เกี่ยวกับกลไกของปฏิกิริยาก๊าซ I. การสลายตัวทางความร้อนของเมทิลเอทิลอีเธอร์ วารสารเคมีกายภาพฉบับ XXXVII ฉบับที่ 9: 1169-1182 กู้คืนจาก pubs.acs.org.
7. Ure, W. และ Young, JT (1933b). เกี่ยวกับกลไกของปฏิกิริยาก๊าซ ครั้งที่สอง การเร่งปฏิกิริยาที่เป็นเนื้อเดียวกันในการสลายตัวของเมทิลเอทิลอีเธอร์ วารสารเคมีกายภาพ, 37, 9, 1183-1190 กู้คืนจาก pubs.acs.org.
8. Shokuhi Rad, A. et al. (2017) DFT ศึกษาการดูดซับไดเมทิลเอทิลเมธิลและไดเมทิลอีเทอร์บนพื้นผิวของแกลเลียมเจือกราฟีน วิทยาศาสตร์พื้นผิวประยุกต์. เล่มที่ 401 วันที่ 15 เมษายน 2560 หน้า 156-161 กู้คืนจาก sciencedirect.com.
9. Schmidt, F. et al. (2019) การก่อตัวของเอทิลเมธิลอีเธอร์ที่เหนี่ยวนำด้วยอิเล็กตรอนในส่วนผสมควบแน่นของเมทานอลและเอทิลีน J. Phys. Chem. 2019, 123, 1, 37-47. กู้คืนจาก pubs.acs.org.